且说项羽看到议定书已签，疆界划定，就急急拔营东归，要去守卫彭城。而刘邦看到楚汉两军数日剑拔弩张的对峙形势已不复存在，太公、夫人也已接回，心情不由得轻松下来，便传令诸将收拾行装，返回关中。这时，张良突然进帐谏道：“大王此时万万不可西归！”
刘邦不解地问：“寡人与楚王已定约修好，划定了疆界，太公、夫人也已脱离虎口，留在这里还有何事可干？”
张良笑笑说：“大王并没有完全理解臣意。与楚王议和划界，不过是为了救出太公和夫人，而救出太公和夫人又是为了大胆用兵。如今一切顺利，只差大胆用兵了，大王怎么要西归呢？”
陈平也附和道：“良兄所言极是。况且我们已得大半个天下，四方诸侯又都背楚向汉。楚王一来兵疲食尽，二来认为划定了疆界，万事放心，所以仓皇东归。我们正可出其不意，攻其无备。”
刘邦为难地说：“墨迹未干，我们就背约，岂不遭天下人耻笑？”
张良说：“大王真是聪明一世、糊涂一时啊！如今我们是以兵革谋天下，可不是举杯交友啊！常言说‘兵不厌诈’。兵书上也说‘兵者，诡道也。故能而示之不能，用而示之不用，近而示之远，远而示之近’。今出其不意，攻其无备，正合于兵法，是谋天下之必需。大王若乘机追击，天下人不仅不会耻笑，反而会称赞大王深谋远略、智慧超群；相反，大王若率兵西归，天下人则会耻笑大王既无雄心又无谋略，是今日之宋襄公。况且现在不去追击，则无异于放虎归山，后患无穷啊！”
刘邦听了，觉得两位谋士的话句句在理，于是改西归为东追，并派出几路使者，约齐王韩信由东而西，彭越由北而南，将军刘贾率兵一部入楚，配合英布由南而北，会歼项羽于东归的途中。部署完毕，刘邦便率领汉军沿楚军行军路线，急速追击。可是当追到固陵（今河南太康南），眼看楚军就要被追上时，韩信、彭越还没有前来会师，不免有些发毛，心想：援军不到，自己怎是楚王的对手？只好下令停止追击，就地安营。
不料刘邦的追击被项羽侦得，他气得火冒三丈，骂道：“可恨的刘季与我议和划界，原来是一个阴谋。他利令智昏，全军出动，正是我求之不得呢！”说罢，令大军扎营，自率精锐原路返回，在固陵与汉军遭遇。刘邦本想乘楚军不备，进行围歼，没想到自己反遭楚军突然攻击。双方大战一场，汉军大败，刘邦又故技重演，令军士退往营中自守，任凭项羽如何叫阵，只是坚守不战。恰在这时，出使彭越的使者回报：“魏相说，梁地尚无平定，每日都与楚军交战，难以同大王会师。”
刘邦一听，脸上顿时布起愁云，向张良、陈平问道：“楚军邀战日急，魏相又迟迟不来，若齐王再不来，我们就只好葬身此地了。”
张良道：“依我看，齐王也不会来的。而魏相、齐王不来会师，并非因楚军之故，而是因大王没有对他们进行真正的封赏。当初封韩信为齐王，是韩信主动要求的，而并非大王主动封赏。况且封他为齐王之后，一直没有明确其封疆地界。彭越平定梁地，功劳昭然，只因魏豹是魏国贵族后裔，被封为魏王，才将彭越封为魏相。如今魏豹已死，彭越理应为王，可是大王您又迟迟未做决定。齐王、魏相各怀疑虑，他们怎么会率兵前来呢？大王若答应灭楚之后，与他们共分天下：把从睢阳到谷城（今山东平阴西南）的土地给彭相国，并封他为魏王；把陈以东直到东海之滨，都封给齐王。他们一旦得到封赏，定会前来合兵击楚。因此，大王现应一面遣使向齐王、魏相说明共分天下之意，一面采取‘你走我追、你打我守’之计，拖住楚王，等待援军。”
刘邦听说要他与韩信、彭越共分天下，虽不情愿，但又无奈，只好遣使传命。果然不出张良所料，彭越对自己被封为魏王满心欢喜，立即率兵南下，与刘邦会师。韩信也没有想到汉王会把那么大的地盘封给他，因此命曹参留守齐国，他与灌婴亲率大军南下，连克薛、沛、留等县，一举攻占彭城，接着又挥军西上，与刘邦会师于颐乡。
这时，奉命进攻楚地的汉将刘贾也南渡淮河，包围了寿春，诱降了项羽的大司马周殷。周殷叛楚之后，用舒县的兵力攻克六县，并调拨九江的部队迎接英布，合击城父，然后随同刘贾等人西上，与刘邦、韩信会师。
此时项羽本想与刘邦在固陵决一死战，无奈刘邦坚守不战，自知再拖下去，于楚军不利，于是从固陵拔营东行，不料行至垓下（在今安徽固镇东北、沱河南岸），刘邦的各路大军约三十万已经会齐，将楚军团团包围。
齐王韩信被汉王刘邦任命为大将，统率诸军。韩信深知项羽骁勇，难以抵挡，便将各军分作几队：孔将军布兵于左；费将军布兵于右；刘邦由周勃、柴将军护卫着居后；他自己则亲率主力，独当正面。当时，项羽手下尚有十万兵马，自信一鼓作气，完全可以突出重围，哪知他冲出一层，一层伏兵又起，接连冲出了三层，又遭第四层伏兵的截击。项羽突围未成，却白白丧失了两万人马。看看天色已晚，他只好重返垓下大营，待天明再战。
夜幕笼罩了田野，笼罩了沙场，只有天空中的繁星一闪一闪的，像是在凭吊白天倒下去的将士。夜虽然已经很深了，但项羽仍没有睡，楚营中的将士们也大都没有睡。他们担心汉军会趁夜偷袭，他们在想着天明后的恶战。他们估计自己活在世上，这大概是最后一夜了，因此不想让这宝贵的一夜在昏睡中度过。突然，凄婉的歌声划破寂静的夜空，传到楚营之中。起初是一处有歌，接着楚营四面全是歌声。项羽和楚军将士们侧耳一听，唱的竟是楚歌，声调低沉，如泣如诉，令人顿生怀乡之情。项羽惊问陪伴他的美人虞姬：“汉军已将楚地全占了吗？怎么汉军中这么多的楚人？”见虞姬并未回答，再一细看，原来虞姬已成一个泪人。其实这歌声并非楚人所唱，而是张良事先编出，又教给几百名汉军士卒，专以此瓦解楚军的。
项羽平时最爱的，一是他的坐骑乌骓马，一是他的虞美人。他想到自己起兵以来，叱咤风云，所向无敌，今日竟落到这般境地；想到坐骑乌骓马载着他驰骋疆场，今日却没能冲出重围；想到心爱的虞美人本想跟随自己享受荣华富贵，现在却泪流满面，泣不成声……他不由感慨万分，随口作出一首歌来：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝；
骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
虞姬本来对项羽也是真心敬佩、真心相爱，只因看到他的今日处境，才伤心落泪。当她听到项羽这悲壮之歌时，就止住哭声，也随口和诗一首：
汉兵已略地，四方楚歌声；
大王意气尽，贱妾何聊生！
吟罢，英雄、美人百感交集，相拥而泣。看看天色将明，项羽出帐，发现营中将士已不过八百，原来其余将士听到楚歌后，都投奔汉军去了。项羽只好率这八百壮士，并携带虞姬冒死突围。虞姬哭道：“大王活命要紧。妾承蒙厚爱，不愿再连累您了，容来世再侍奉大王吧！”说罢，便拔刀自刎。项羽见美人已死，遂拥尸大哭一场，随即命左右就地掘坑，将尸埋葬。至今安徽省灵璧县城东，尚有虞姬墓，墓前竖一石碑，横额刻“巾帼千秋”四字，右刻“虞兮奈何自古红颜多薄命”，左刻“姬耶安在独留青冢向黄昏”。
项羽葬了虞姬，便骑上乌骓马，率八百士卒趁着天色未明，冲出包围，向南逃去。那乌骓马跑起来，如风驰电掣，当项羽渡过淮水，回头一望时，只见跟上来的，也不过百十来人。他无心关照掉队的人马，只顾继续驰奔，可是到了阴陵，面前却突然出现了岔路。“究竟哪条是通往彭城的路呢？”他将马停住，想判断一下，可一时慌乱，竟连东南西北也辨不清了。恰在这时，看到田间有一老农，他顾不得下马，就急切询问。那老农见问，抬手向左指了指，就照常去干自己的农活。于是，项羽扬鞭催马，朝左路驰去。不料刚跑出去三五里，只见道路渐窄，而且有些泥泞，两边杂草丛生，原来是进入了沼泽地。他又往前一看，竟是一座明晃晃的大湖。
项羽知道走错了路，急忙掉转马头，原路回奔，结果迎头撞上追兵，只好凭着勇劲，奋力冲杀。等到了东城，他回头一看，跟着他的只剩二十八骑了。项羽将他们召到一个高冈，慨然说道：“我起兵以来，至今已有八载，身经七十余战，所向披靡，未曾败北，不料今日竟困于此！这是天要亡我，并非我用兵有什么过错。看来今天我非死不可了，那就在临死之前，再痛痛快快地与汉军决战一次。我要斩杀汉将，砍倒汉旗，为你们杀出一条血路，突出重围，也让你们知道，霸王我原本善战，今日败亡，实乃天意！”
说罢，项羽将二十八名骑士分成四队，让他们向四个方向冲杀。但此时包围他们的汉军足有几千人，怎能冲得出去？这时正有一汉将跃马挺矛，朝楚军杀来。项羽急道：“且看我如何斩杀此贼！之后诸君四面驰下，在东冈会合。”于是跃马挺戟，呼啸而下，直奔那打头阵的汉将。那汉将躲闪不及，被刺丧命。汉军仗着人多，又蜂拥而上，围攻项羽。项羽孤身一人，倒也不怕误伤，左砍右刺，如入无人之境，反倒将汉军杀得阵脚大乱。这时汉将杨喜从背后朝项羽杀来。项羽回头发现，怒目大吼一声，四野震动。杨喜人马俱惊，倒退了几里，方停了下来。
项羽和他的骑士们乘机分三路驰奔，见汉军又潮水般追来，项羽一马当先，又斩杀汉军一都尉及百余名兵士。等他们集合一处，发现仅亡二骑。项羽问：“今日诸君看到我如何作战了吧？”骑士们久闻项羽作战英勇，今日目睹，更是无比敬慕，齐声说：“大王所言，果然不差！”
于是，项羽带上这仅存的二十六骑，退到乌江西岸。恰好乌江亭长泊船岸边。亭长认得项羽，便请他渡江东归。项羽退至此处，原有渡江之意，不料见了乌江亭长，却又迟疑起来。亭长催道：“江东虽小，但有地千里、有民数十万，足以为一方之王。追兵很快就到，请大王快些上船！”
项羽下马伫立，仰天哭笑道：“天要亡我，渡过江去又有何用？当初我带了八千江东子弟渡江西去，如今没有一人能够带回，即使江东父老爱我、怜我，仍旧拥我为王，我有何面目再见他们？虽江东父老不说什么，我项羽岂能于心无愧？”随着话声，一串泪珠顺着脸颊滚落下来。他擦了一下泪，又说道：“我知道亭长你是一位忠厚的长者，对我也是一片真情。情势急迫，无以酬报，这匹马我已骑了五年，曾经日行千里。我不忍将它杀死，就赐给你吧！”
项羽轻轻顺了顺马鬃，就将马缰递与亭长，回头又命各骑士都下马步行，手持兵器，迎战汉军。
大批的汉军很快就围了上来。项羽大吼一声，冲杀过去，一百多名汉军兵士死于他的刀下，但他此时也多处受伤。他正在奋力砍杀之时，忽见冲上来的一汉将面目好熟，细一端详，不禁惊叫：“你莫不是我的老朋友吕马童？”经项羽如此一说，吕马童也不免有些愧疚，自己不忍挥刀，只是对随从王翳说：“这个便是霸王！”
此时的项羽真是百感交集，悲伤不已。心想，怎么故友至交也对我如此？顿时心灰意冷，四肢瘫软，又兼他早已杀得筋疲力尽，遂对吕马童道：“听说汉王有言，得我头颅者可赏千金、封邑万户。我们既是故友，就将这个好处赠予你吧！”说罢，拔刀自刎，时年三十一岁。
项羽乌江自刎，结束了他豪气盖世的一生。可悲的是，临到死时，他还认为自己失败是天意。他气概不凡，战功卓著。可是他每占一地就烧杀抢掠，每降伏一部就成批坑杀。他头脑简单，性喜猜疑，常受谗言所惑，所以虽能征善战，屡战屡胜，到头来，却是众叛亲离，由盛而衰。宋代王安石曾作《乌江亭》一诗曰：
百战疲劳壮士哀，中原一败势难回；
江东子弟今虽在，肯与君王卷土来？
天意者，民心也！
项羽既死，楚地既平，刘邦为争取民心，又以隆重的礼仪，厚葬项羽于谷城，还亲为发丧，哭读祭文，颂扬其灭秦之功绩，感谢其义释太公、吕雉之情谊。又下诏赐项伯等项氏四人刘姓，分别封为射阳侯、桃侯、平皋侯、玄武侯，让他们治理楚地。一切安排就绪，刘邦就满怀豪情，还至定陶。
楚霸王乌江自刎