抗日胜利之后，杜月笙不想让儿女走自己的路，江湖险恶，世事无常，杜月笙对此甚为了解。面对纷繁复杂的局势，杜月笙只好再一次挣出重围，逃离上海。
抗日战争胜利以后，上海的物价越来越高，而由于连年鏖战，粮食的储量和来源却越来越少。1946年春天，上海的米价上涨得越来越快，到后来已经涨到了500万1升，上海的市民莫不叫苦连天。
这个时候，杜月笙的管家万墨林就是在开米店，他的万昌米号可以称得上是上海滩规模最大的米店了。
抗战时期，万墨林从事过上海的地上工作，又因为是杜门总管，故派头很足。另外，在吴开先任职上海社会局长的时期内，万墨林还当选了上海市的农会理事长，并兼任了上海市米业同业公会理事长，一时间，也是风头无量。
上海市政当局为了解决上海的粮荒问题，采取紧急措施，贷出一大笔钱款，将其交给米业公会，嘱咐他们要上海的米商设法去全国各地，采购回来大量的食米。作为米业公会理事长的万墨林自然要经手此事，可这么大一笔生意，也不好自己的万昌米号一家独做。于是，万墨林便督促其他的米商一同分赴四处去采购。
所谓物以稀为贵，上海的米商四处采购食米，乡下的老百姓一看，自己有米在手，而米商需要米，可现在却物价飞涨，大有通货膨胀的迹象，便借此机会同米商商量，他们买米不要用钞票，而要用“物物交换”，而且指明的交换物品就是“五洋”，也就是棉纱、布匹、白糖、香烟和肥皂这些生活用品。
这样一来，这些米商们便必须再次返回上海，采购好这些“五洋”货品之后，再回到乡下换取他们需要的粮食。而这种物物交换也有几个不可避免的问题：首先，这样一来十分耽误时间，一来一回之间上海的物价会再次上涨；其次，在上海市，“五洋”货品也是紧缺物品，同大米一样，他们也是生活必需品，也是价格越长越高，且一日一个行情。面对这些问题，万墨林又是第一次独自一人承办如此大的事情，难免会有些力不从心，因为缺乏经验，万墨林在这次采办食米中开始显得手忙脚乱。更令万墨林头疼的是，一些不法米商从中牟取私利，在他们浑水摸鱼的过程中，上海的米价和物价哄涨得更厉害了。于是，民众将指责的矛头全都指向了万墨林“万理事长”。
上海有一个唱滑稽戏的演员名叫筱快乐。针对上海市米价不断上涨的现象，再加上民众对此强烈的不满和愤恨，筱快乐自编了一套又一套的滑稽戏词，每天在电台上直呼其名地指责万墨林。由于筱快乐的节目说出了老百姓心中的苦闷，很快就受到大家的欢迎，风靡一时。而筱快乐的谩骂又在不断推陈出新，这也使其一时名声大噪，并带动了上海滑稽戏的发展，这时期的滑稽戏可谓登峰造极。最后，不单骂，筱快乐还给万墨林取了个外号，叫“米蛀虫”。
这让万墨林心里怎么能好受？每天挨骂好几次，却因为整日都陪侍在杜月笙身边，眼看着杜月笙都在韬光养晦，什么都没有做，自己又能怎么样？对于这些指责和谩骂，万墨林只好“听而不管”，既不解释也不答复。可万墨林可以忍气吞声，他在上海的一帮老朋友却看不过去了。
听着筱快乐每天这么“胆大妄为地公开辱骂墨林哥”，这真是“是可忍，孰不可忍”了。这些人平日也都是眼高于顶的，根本不把筱快乐这样一个小小的滑稽戏演员放在眼里，认为他就是个跳梁小丑，只要他们拿出以前自己打人杀人的气势吓一吓他，筱快乐自然就不敢胡说了。
于是他们向筱快乐发出了严厉的警告：“侬敢再骂墨林哥，阿拉要请侬吃生活！”原本以为会吓到筱快乐，让他住嘴，可没想到，却适得其反。
筱快乐就是靠骂万墨林出名的，而且当时的上海民众又比较支持他，筱快乐才不怕他们的威胁！而且，这些人的举动和警告，还来得正好，这下“米蛀虫”又有了新材料可说了。
很快，筱快乐就在电台上广播了自己受到的“吃生活警告”，果然老百姓在支持筱快乐的基础上又对他多了一丝同情，这简直就是为了人民的利益牺牲个人的安危嘛！不过虽然自己的支持率又上涨了，筱快乐也因为“嘴太快”险遭杀身之祸。看到筱快乐这么“不识抬举”，万墨林的一班好友怒上心头，在他广播“吃生活警告”的当天晚上，就带着十几名大汉冲进了筱快乐的家中，从前门一直打到后门，见人就打，见东西就砸，不过当天晚上筱快乐不在家，他的妻子被打伤了，家中的物品也全部被砸烂。
筱快乐家中进了歹徒，被捣毁一空，家人也受了伤，这个消息迅速地被传了出去。杜月笙听说了此事，知道这事如果不好好解决，必定是一场祸害。他不怪万墨林，他知道这件事不怪万墨林，万墨林毕竟跟了自己这么长时间，在这个当口，万墨林是绝对没有胆量也绝对不会去动筱快乐的。可是现在事情已经发生了，而且不管有没有做，万墨林都是“当事人”，推也推不开。没办法，杜月笙只好派人带了礼物去筱快乐家里慰问，还表示会全权负责伤者的医药费，家中的全部损失也会全部赔偿。
可是，事情却没有就这样结束，淞沪警备司令宣铁吾根据筱快乐的广播，找出证据，随后就准备以经营私运、操纵“米价高涨”的罪名将万墨林抓进监牢中去。
对此，杜氏门人都表示很愤怒，他们纷纷出头要为万墨林打抱不平，“万墨林本人并没有犯法，经过他手的贷款也都全部有账可查。至于筱快乐发生的事，全是因为有些朋友看不惯，挺身而出，而且我们有证据证明他们绝对是自发的行为，而不是受万墨林唆使的！”
自从1915年杜月笙在上海的法租界同孚路同孚里自建门户，三十多年来，无论是巡捕房、警察局还是司令部，一向都是杜公馆向外保人，这杜公馆里面的人被抓进去还真是第一次。
俗话说得好，“不看僧面看佛面”，这万墨林吃了官司，他作为杜府的大管家，怎么也应该杜月笙亲自把他送进官府里去。现在确实宣铁吾将人抓进去，这以后，杜月笙的面子不久垮完了？
这时候的杜月笙仍然缠绵病榻，他的哮喘病发了，他时咳时止。病中的杜月笙听说此事，命令万墨林自己立刻去淞沪警备司令部投案。
杜月笙告诉万墨林：“真金不怕火炼，宣司令是个好官，你真的没做，他不会冤枉你的。而且，现在外边的风声对你不利，这个时候你怎么解释都于事无补。倒不如趁这次机会，自动投案，这其中的是非曲直就交给法律去判，自然能够还你一个清白。”
话到说到这里了，万墨林纵使再不愿意，也只能遵从杜月笙的吩咐。于是，万墨林回家收拾了些随身的物品，就去淞沪警备司令部自动投首了，这是他这辈子第三次进监狱。
杜月笙命令万墨林自己主动投案自首，震惊了上海的五百万市民，大家都奔走相告。这件事不但震惊了上海的市民大众，也让上海警察局长宣铁吾倍感意外。其实，宣铁吾向万墨林下逮捕令，也是宣铁吾对于杜月笙的挑战。一直以来，宣铁吾都知道杜月笙在上海有着怎么样的实力、地位和财力，所以，对于这次挑战的结果，宣铁吾并没有什么把握。可他万万没想到，事情的结果是杜月笙让万墨林主动来自首，给全了自己这个上海治安首长的面子。当然，他也没有想到，仅仅因为“爷叔”的一句命令，万墨林便愿意抛下面子，主动投案。
万墨林投案之后，上海的米价还在持续走高，可是上海市民的怨气却已经没有之前那么严重了。筱快乐的广播节目也慢慢开始不再受人追捧，不管他怎么冷嘲热讽，也不管他又多了多少骂“米蛀虫”的段子，节目的收听率还是在不断下降。事情的主要当事人，杜月笙的总管、米业公会的理事长、上海市农会的理事长已经自己主动投案自首了，再骂下去还有什么意思呢？而这时，宣铁吾的声望也在不断走高，他成了上海市民新一代的“英雄代表”。
不久之后，万墨林被指控的各项罪名都没有证据，万墨林很快就被无罪释放。而杜月笙和宣铁吾借此机会结成了好朋友。杜月笙和宣铁吾的交好表示杜月笙又拉拢了上海滩的一位实权人物。
因为吴绍澍对自己的“大逆不道”，在一段时间里，杜月笙对很多事都是采取避而不谈的消极态度。
不过一年时间的养精蓄锐，杜月笙很快就又恢复了以往的气势。凭借他这么多年在上海积攒下来的人脉和声望，很快，他又恢复了之前那个“无所不能”的杜月笙。所以，经过慎重的考虑之后，杜月笙认为自己已经做好了东山再起的准备。
杜月笙当年在重庆的时候，曾收过一个对自己十分忠心，并且十分有干劲的门生，他就是一直从事棉纺工业事业的袁国梁。
抗战胜利后，袁国梁主要做麦粉和棉纱生意，作为面粉大王的荣德生曾对他开玩笑说：“我办面粉工厂，像吸海洛因一样，你更不错啊，还能吃上香烟。”
1946年，袁国梁在江阴投资建造了福澄公司联营纺织厂，袁国梁对这个纺织厂投入很多股本，即将落成的公司规模也很大，这也就引起江阴的黄善青、祝林等“三大亨”妄图分一杯羹的野心。袁国梁担心公司董事长的职位会落入这些人的手中，就领着公司的股东集体反对他们的加入，双方僵持不下，闹得股东大会几乎流产。最后，袁国梁只好和福澄公司常务董事之一的王先青一同来到杜公馆拜见杜月笙，希望杜月笙可以出面把这件事摆平。
袁国梁二人来到杜公馆，见到杜月笙却发现他因为哮喘病发，正躺在病床上。杜月笙看二人似有急事，就让二人说明来意，袁国梁对杜月笙说明了事情之后，杜月笙不假思索就一口答应了要替袁国梁出头。袁国梁表示杜月笙不用做什么，只要愿意出面做公司的董事长就行，杜月笙听完随即就问，做董事长要入多少股子。
袁国梁一看事情这么顺利，忙道：“您老出五千万元的股子就行了，不过这都是明面上的，这钱我来替您垫上。”
杜月笙听到这话，连连摆手，直呼笑话，怎可让一个小辈替自己出钱！
杜月笙命人叫来了徐懋棠，徐懋棠的父亲曾是汇丰银行的买办，上海人这样形容汇丰买办，“吃不穷，用不穷，汇丰买办。”由此就可看出徐懋棠家中有多殷实，并且，早在抗日战争爆发前夕，徐懋棠就已经担任了杜月笙的中汇银行的总经理一职，在之后抗战的八年中，也一直在中汇银行坚守自己的职位，抗战之后，又开始了替杜月笙理财的工作，可以说是杜月笙手下的经济一把手。杜月笙决定出资投资福澄公司，也自然叫来徐懋棠，当场便开下了一张5000万元法币的支票。支票交给袁国梁之后，杜国良又写了一张临时收据，这手续便算完成了。
袁国梁和王先青在福澄公司的董事长事宜布置完毕之后，就双双加入了杜氏一门，并询问杜月笙公司什么时候召开股东大会。
杜月笙却并不接话，只是告诉袁国梁，这个福澄公司还是他的，至于什么时候开股东大会等问题还得他自己决断，自己不过是给他捧捧场。
照理说杜月笙已经是福澄公司的董事长，这番嘱咐似乎有些多余。可袁国梁转念一想，杜月笙这样说实际是在告诉他，他投资福澄公司，做了公司的董事长，只是为了支持袁国梁，挂个名镇场而已，至于公司的业务还是由袁国梁一手负责。
明白了杜月笙的意思，袁国梁更加感激杜月笙了，可口头上还是要给足杜月笙面子的，更何况是开会日期这等小事。于是，再次请杜月笙做指示。
杜月笙还是不答，面带微笑问王先青：“先青，你来定个日子吧。”
王先青不好推辞，想了想说不如下周日。
杜月笙点点头，又冲袁国梁说：“那就下星期日吧，就在丽都。”
到了开会那天，江阴“三大亨”一听福澄的股东们要推选杜月笙为董事长，自知比不过，便知难而退了，杜月笙顺利地当选为福澄公司的董事长。
这并不是杜月笙第一次从事有关纺织的事业，事实上，杜月笙的纺织事业开始于抗战时期。当时有一家颇具规模的“沙市纱厂”，在搬迁时，因内部股东发生意见纠纷，差点关门。杜月笙在这时收购了纱厂的股权。之后，杜月笙还应聘担任过中国纺织公司的董事长。而在当上福澄公司的董事长之后，杜月笙还创办了荣丰一厂、二厂，另外，杜月笙还是恒大纱厂和利秦纺织厂的董事长，说杜月笙是纺织业巨子一点也不为过。
1946年，“中华民国机器棉纺织工业同业公会联合会”在上海举行大会，全国各地专门来出席大会的代表多达一百多人。会议举行的期间，也正是杜月笙因哮喘病发缠绵病榻的时期。一天，共有7位纺织业的代表前来拜访杜月笙，这7位代表中有6区公会的秘书长奚玉书，还有唐星海，恒社弟子袁国梁等，杜月笙勉强起身接待众位来宾。寒暄一会儿，这七位访客就说明了今天的来意。他们几人是这次大会中代表的代表，他们收到消息，因现在全国公管的纱厂厂家众多，因此所代表的票数也占了大多数，也正是这种优势，这些公营纱厂准备集中投选票，把“联合会理事长”这个重要的职位交给公营纱厂的代表担任。
唐星海不断地同杜月笙说，公营纱厂本身就是官办的，在平时已经比民营的得到更多官府给予的便利，如果现在联合会理事长的职位再由公营纱厂的代表获得，那么民营的厂商就更无处说话了。他们不断恳请杜月笙可以出门，为民营纱厂说句公道话，如果杜月笙可以竞选联合会理事长，那就更好了。
为了说服杜月笙，他们从民族大义说起：“杜先生想必也知道纺织实业攸关民生大计。对咱们的民族发展有着很重要的影响。日本人在维新之后能够富强起来，不就是因为他们纺织工业十分发达吗？这个时候杜先生不站出来，还等什么呢？”
杜月笙何尝不想站出来，何尝不想坐一坐这联合会理事长的位置。可是一来自己身体状况欠佳，怕即使选上了，也难当重任；二是自己刚回到上海时受到的打击影响仍在，不确定自己是否可以一举夺位。因着这些原因，尽管几位代表舌灿莲花，杜月笙还是婉言拒绝了。眼看着杜月笙似乎心意已决，几位代表只好失望而归。
送走了几位代表，杜月笙又细细想了想他们说的话。他知道如果自己可以坐上这个联合会理事长的位置必定是美事一桩，可前路还是有不少的麻烦。思来想去杜月笙迅速做了一个决定，争一次！这也是他卷土重来的一个好机会，不如就借此一搏？
杜月笙一向是个想到就要做的人，想通之后，他立刻给袁国梁打电话，让他立刻来18层楼一趟。袁国梁匆匆赶到，刚坐下，杜月笙就问他：“你们几人刚才来说的事情，是诚信的吗？”
“自然诚信，不但心诚，还很心急。”袁国梁答道。
“心急？急什么？”
“我们收到消息，公营纱厂不论规模大小，全部代表必须出席，公家报销飞机票钱。这明显的是对理事长这个职位势在必得啊！如果真的让公营纱厂的代表当了理事长，他们可能会为民营的纱厂出力吗？所以，为了生存，民营的厂商对这个职位也是势在必得啊！”
听完袁国梁的话，杜月笙彻底下定决心，要试一试，但他在话上仍留了一步：“既然这样，为了民营纱厂，我是要出份力了。可这个理事长，我做不做都不要紧，只是如果没选上，我丢不起这个脸啊。你先去各方面摸摸情况，给我个建议。”
听完杜月笙的话，袁国梁知道杜月笙已经动心了，赶忙通知唐星海等人，听到杜月笙有意参选了，几人都喜出望外。几人立刻开始行动，最后所有的民营厂商代表都态度坚决：除了杜月笙的票，其他的谁也不给投，用钱买也不行。甚至还有很多人主动要去帮杜月笙拉公营厂家的票子。六区的公会秘书长奚玉书见到这种情形，还打包票说，自己会把西北方面的票子全部拉过来。
这期间，民营代表们还多次磋商，主要内容首先是让袁国梁设法劝杜月笙，在大会选举那天，务必要到场；另外就是找一个合适的机会，做一次致辞，再次强调联合会理事长不适宜由公营纱厂代表担任。
事情都准备得差不多之后，袁国梁找到杜月笙，“我把各方面都摸得差不多了，有六七分的胜算了。”
杜月笙只说了个“好”，就没再说别的了。
可其实听完袁国梁的话，杜月笙早已心中有数。他分析了自己的优势：首先，现在很多的公营纺织事业已经开始逐步开放民营，不久之后，公营厂家大部分还是要变成民营厂家的，而此次参加大会的公营厂商代表中，有一部分为了以后的利益打算，已经有和民营厂商趋向一道的倾向了。再者，六区公会实力很雄厚，可为杜月笙充分利用。最后，杜月笙本身在上海的人脉和声望就很高，由他来担任联合会的理事长无可厚非。
袁国梁听杜月笙说“好”，就知此事有可商量之处，便乘胜追击，“各位在外代为奔走的代表都希望在选举那天，老夫子您可以亲自到现场。”
杜月笙又答了一个“好”，这事就这么定下了。
安排好了杜月笙，袁国梁又公开表示供应厂商的代表不适合担任联合会理事长一职。为了杜月笙当选有望，袁国梁积极卖力，共为他打了两次前锋。
一次是在永安公司七楼，六区纺织公会开会时，袁国梁发言，一开口便大声疾呼：“在这里，我要提醒大家注意一件事情。中华民国机器棉纺织工业同业公会联合会，一直以来都是民营厂商的公会组织，这次我们邀请公营厂商参加会议，是为了纺织工业更好的发展和协作。按理说，他们应该投票选举民营厂商的代表才符合公会的体制和情况。而且，本身公营厂家就得到了政府的很多照顾，他们根本不懂咱们这些民营商家的苦。所以，不论是按规矩来，还是按需要来，都应该是民营代表当选联合会理事长！”
第二次是在投票前的第二日。申新九厂在这天上午招待全体代表参观，中午设宴时，袁国梁再次站起来高声宣讲：“后天，就是选举联合会理事长的大日子了。我想提醒在座的各位……”
袁国梁侃侃而谈，让公营的代表们相顾失色，优劣立现。袁国梁话里话外都透露着一个信息：公营的代表们是被邀请来参加大会的，如果他们的代表最后当选了，不但于理不合，民营的代表们也不会善罢甘休的。
终于到了选举之日，袁国梁先到杜公馆接杜月笙，随后二人抵达会场。在众人的簇拥中，杜月笙走到会客休息室，而会场外边早已轰动了，大家都在高声喊：“杜先生来了！杜先生来了！”杜月笙威望可见一斑。在这次选举中，杜月笙以最高票数当选。
从这次当上纺织业的盟主开始，杜月笙又再次踏上了向大社会进军的步伐。
上海成立临时参议会，徐寄庼当选成为临参会议长，杜月笙只是临时参议员之一，而且平日里他也很少参加会议。
在徐寄庼的领导下，临时参议会和上海市政府通力合作，确实解决了不少问题。可如果遇到重大的问题，临时参议会就还是很难发挥作用。于是，上海市正式参议会的成立就迫在眉睫了。
1945年11月，上海市长钱大钧吩咐上海市政府民政处长张晓崧，让他筹划实施地方自治的有关事宜。
12月，张晓崧将上海划分为31个行政区，成立了31个区公所。由于杜月笙对此早有发觉，在张晓崧划分上海行政区的时候，他也早已做好了严密的部署。于是，上海滩投票选举时，杜月笙稳操胜券，31个区的区长当选人揭晓时，杜月笙派系的人物全部都稳居要区，而且数量上也占了压倒性的优势。
选举31个区的区长只是上海实施地方自治的第一步，第二步就是举行上海市第一届市参议院选举。上海各区域以及农、工、商、教、律师、会计师、新闻记者等团体产生市参议员的候选人，经过深思熟虑，杜月笙决定将自己列入商界，结果自然又是最高票数当选。不仅杜月笙，他的亲信管家万墨林也当选市参议员候选人，这样，杜月笙坐在市参议会里，身边还跟随着自己的亲信。
不过，上海市参议员早在1946年3月就已经选出来了，且市参会办事处也由上海市政府指派民政处的副处长项昌全担任主任。不过上海市参议员的当选证书却迟迟没有颁发，一直到1946年的10月才由国民政府的内政部颁发。证书颁发的时候，吴绍澍已经垮台，上海市市长也由钱大钧换成了吴国桢。吴国桢和杜月笙私交甚笃，上海市参议会的成立大会就是在杜月笙创办的正始中学举行的。
不过成立大会却遇到了一个棘手的问题，谁来做这个第一任议长？当时，杜月笙派系的人已经基本上掌握局势，坐拥过半的选票，大家都认为由杜月笙来当议长是水到渠成的事。可杜月笙却犹豫了。这时候吴绍澍虽然垮台了，可仍有一部分的实力残留，虽然不至于影响大局，可是小虾小蟹四处蹦跶，也挺让人难受的。这时候的杜月笙掌握了三个全国性的重要人民团体组织，如全国轮船业公司的理事长，其他的一些地方性团体或者主持人、董事更是多得数都数不清。盛极必衰的道理杜月笙还是懂的，于是，对这个上海市议会议长的当选，杜月笙打算先由自己当选，然后再以年老多病为托词，向大会提出辞职，另选他人。这样面子足了，又不会对自己有什么不好的影响。
恒社的弟子知道杜月笙的打算后，奔走拉票更起劲了，既然杜月笙是要先当选，再让贤，那么最好就是180位市参议员的票全部都投给杜月笙，这样杜月笙全票当选，再主动让贤，更显其风高亮节。
按理说，想要全部当选并不难。只要杜月笙说一句话，即使是让当选的议长宣布退出也可以，而且其他的竞选对手也不会不给杜月笙面子，他说要当选，谁会投反对票？可是麻烦就麻烦在这中间还夹着一个团部的负责人吴绍澍。
王先青曾经为吴绍澍出生入死多年，凭着这么多年尽心尽力，王先青主动去找吴绍澍，给他最后一个忠告。
见到吴绍澍，王先青开门见山：“市参议会马上就要选议长了，你到底是怎么想的？能告诉我吗？”
吴绍澍没有回答，而是反问了王先青：“那先青兄，你的意见是什么？”
“我的意见？我的意见就是论对国家的贡献，对在社会上的威望，杜先生都是当仁不让，应该选他当上海议长。不过，杜先生现在年纪也大了，身体也不好了。当选上，杜先生也是不会做的。与其这样，不如我们大家全部都把票投给他，让他得个全票，再让贤给别人。这样我们也不会有任何折损。”王先青坦白地说道。
他的话说完，吴绍澍就很爽快地答应了。
为了防止事情有变，王先青又问了一句：“那么不单是你，你那方面的人也愿意投给杜先生？”
吴绍澍斩钉截铁地回答：“绝对没问题，你放心吧。”
王先青没有想到这么顺利，不费吹灰之力。离开吴绍澍家中，王先青就兴冲冲地去找杜月笙交差了。他告诉杜月笙，吴绍澍那边已经讲好了，他保证一定会捧杜月笙的场，而且态度非常肯定，所有票都会投给杜月笙。
同王先青的乐观不同，杜月笙摇头苦笑，认为不会这么简单。
王先青连忙分辩：“我可是面对面和吴绍澍说的啊！而且我还问了他，是不是他那边的票都会投给你，他一口就答应了！”
杜月笙笑笑，让王先青不用着急，接着就什么也不说，只说有什么都“到时候看吧”。
经过各方面的协调，最后决定推选潘公展为上海市参议会的议长。潘公展是国民政府“定都”南京后的第一任上海社会局局长（当时，社会局还叫做农工商局）。而杜月笙则被推举为上海申报董事长，潘公展担任申报社长，并负责申报的具体事宜。至于参议会的副议长，由杜月笙推选前任临时参会议长徐寄庼担任。
1946年12月的一天，怒号的北风夹着漫天的雪花，天气十分寒冷。就在这天，上海市参议会在正始中学的大礼堂里举行了成立大会。
当日世道参议员180人，杜月笙穿着狐裘走进会场的时候。大会先进行的是当选市议员宣誓就职典礼，宣誓典礼结束之后，就是戏剧性的正、副议长的选举了。
选举开始，大家都以为唱票员会一路念着“杜月笙”这三个字到最后，可谁知，打开第一张选票就是空白，于是整个会场中响起了许久的“空白”之声。人们都张望着，不知道出了什么事情，可杜系门人心里却清楚得很，这是吴绍澍存心捣乱来了。选票上不写杜月笙的名字，交上一张张空白的选票，是对杜月笙无声的抗议和嘲讽。原本庄严的选举变成了一场闹剧。
好在，接下来选票上写的全是“杜月笙”三个字。最后的结果是180张选票，140张杜月笙，40张空白。
吴国桢宣布杜月笙当选上海市第十任参议会议长，杜月笙起立发言。杜月笙没有拿出事先准备的演讲稿，事情闹到现在这个地步，杜月笙早就没有了高谈阔论的劲头，只是不住地说自己身体欠佳，而且也欠缺行政经验，希望大会可以准许他辞职，另选贤能。
虽然事情仍然没有脱离杜月笙设想的大方向，可经过吴绍澍“空白”的闹剧后，大家都显得无精打采，只希望这场大会可以早早收场。于是鉴于“杜先生态度谦冲自抑，辞意坚决恳协”，大会很快就批准了杜月笙的辞呈，又发一次票选举，潘公展、徐寄庼分别当选上海市正议长和副议长。
回去之后，王先青知道上了吴绍澍的当，怒气冲天，杜月笙和恒社的弟子都知道吴绍澍向来狡猾，并没有人责怪王先青，可他仍觉得自己对不起杜月笙的信任。他大骂吴绍澍言而无信，品行不端，并表示和吴绍澍绝交，而吴绍澍也因多行不义，身边的人都慢慢疏远他，最后归于一个无名小卒。
杜月笙以骆清华为智囊，以恒社弟子为中坚力量，向社会各个角落大肆进攻，除了上海官府之外，所有机构，不论公私，来者不拒，都被杜月笙收入囊中。短短一两年间，杜月笙头上的头衔就多得令人惊叹的地步。
一、公职
“行宪国民大会”代表（曾当选过主席团）
上海市参议员（当选第一任议长，后辞职）
上海市商会常务监察（徐寄庼任会长，骆清华、王先青任常务理事）
中国红十字总会副会长
上海市地方协会会长
上海市工业会筹备主任
上海慈善团体联合会会长
浦东同乡会常务理事
二、教育
正始中学创办人
中华职业教育社董事
复旦大学校董
上海法学院校董
三、文化
申报董事长（潘公展任社长）
商报董事长（骆清华任社长）
新闻报常务董事
中央日报常务董事
世界书局代董事长
中华书局董事
四、金融
上海市银行公会理事
中国银行董事
交通银行董事
中国通商银行董事长兼总经理
中汇银行董事长
浦东银行董事长
国信银行董事长
亚东银行董事长
五、交通
全国轮船业公会理事长
上海市轮船公会理事长
招商局理事
民生实业公司董事
上海市轮渡公司董事长
大达轮船公司董事长
大通轮船公司董事长
复兴轮船公司董事长
六、纺织
全国棉纺织业公会理事长
荣丰纱厂董事长
大丰纱厂董事长
恒大纱厂董事长
中国纺织公司董事长
七、面粉
全国面粉业公会理事长
第四区面粉业公会理事长
华丰面粉厂董事长
八、贸易
中华贸易公司董事长
通济贸易公司董事
扬子贸易公司董事长
嘉陵贸易公司董事长
在杜月笙最辉煌显赫的时期，所拥职衔共70个，其中34个董事长、10个理事长、3个常务理事、9个董事、2个会长、1个副会长、2个校董、1个常务理事、2个理事、1个代表、1个参议员、1个常务监察、1个筹备主任、1个创办人、1个副主任委员。
如果要把这么多职衔全部印在一张名片上，即使把常用字体再缩小六倍，也需要四张名片才能印得全。
1947年8月30日，杜月笙的花甲之庆。在此之前，杜月笙的身体状况一直不是很好，哮喘病时好时坏，外边则是战争正酣，杜月笙既没有心情也不想招人非议，基本不过生日。但这次的六十大寿可不一样了。
抗战已经胜利结束，杜月笙的恒社也越来越壮大，这时候杜月笙过生日，自然要大大操办一场。
8月30日，泰兴路丽都花园舞厅歇业一天，专心应对杜月笙的寿宴。大厅布置成了花团锦簇的寿堂。匾额的两侧还有政党要人的题赠寿联寿幛，以及社会各界名流所送的礼物，琳琅满目。
杜月笙因为哮喘病发无法到现场，于是命令自己的长子杜维藩带着弟妹等亲戚站在礼台左右，代杜月笙答谢到场的来宾。除了杜家的亲戚，杨虎、钱新之、徐寄庼、徐丞采也担任了总招待，接待当日来宾。
杜月笙因为不能亲自到场，心中极是惭愧，又是惆怅。这一次自己过生日，来了这么多的亲朋好友，哪一个不是看着他杜月笙的面子，可自己却不能亲自到场答谢，还要难为一些小辈代他主持，实在惭愧。再一来，自己花甲之庆，可是自己曾经出生入死的兄弟，黄金荣黄老板垂垂老矣，早已不问世事；张啸林早已阴阳两隔，想到这些，不免又是感怀颇多。
不过还是有件事，令杜月笙颇为欣慰，那就是孟小冬的到来。
孟小冬与杜月笙的四夫人姚玉兰情同姐妹，感情很好。孟小冬一到上海，姚玉兰就把她接到了18层楼，姐妹二人形影不移。而杜月笙也有整整十年不曾见过孟小冬了，他知道孟小冬一直都在苦心学艺才有了今天的成就，所以，在对孟小冬的爱重之余，更多了一份的敬佩。
1938年，孟小冬拜余叔岩为师，1943年余叔岩病逝。抗日战争开始后，孟小冬一个人扛过了北平沦陷的8年，这么多年的时间，孟小冬一介女流飘零天涯，不可不为之心酸。后来，杜月笙对孟小冬的敬重，姚玉兰对孟小冬的关爱，都让她心生感激。而早年师父余叔岩病中的时候，孟小冬又曾衣不解带地照顾，对待看护病人，孟小冬比姚玉兰更多了份体贴和细心。现在她同杜月笙、姚玉兰同住在18层楼，更是长伴杜月笙身边，嘘寒问暖，让杜月笙大为感动，没想到自己这病痛缠身的花甲之年，居然还有幸得到一份艳福。
杜月笙在伶界以乐于捧角而出名，他与其他富贵子弟不同，从无玩弄伶界人士之意，也因此，伶界人士对杜月笙都比较尊敬。
孟小冬曾多次受杜月笙的帮助，二人因感激而产生感情，幸运的是，杜月笙的夫人姚玉兰心性豁达，本身同孟小冬又是姐妹，她接受了杜月笙同孟小冬的这份感情。而且杜月笙已经是抱病残年之人，如果孟小冬可以让杜月笙更加开心，姚玉兰也乐见其成。
在杜月笙寿宴的这天，邀请了许多名角来表演，北方的如莜翠花、马富禄、张君秋等，南方的有梅兰芳、马连良、麒麟童等，阵容空前强大，再加上孟小冬的前来，声势之大，全国都找不出与之匹敌的了。
而这众多名角中最引人注目的就是孟小冬和梅兰芳了，这两位是全国闻名的名须生与名青衣。孟小冬的登场给足了杜月笙面子，而梅兰芳也是10日内连唱了8出大轴。可不管怎么唱，孟小冬都没和梅兰芳同台。其实，如果不是梅兰芳同杜月笙交情深厚，他原本是不打算来了。因为这东皇孟小冬和伶王梅兰芳原是一对夫妻。
1926年，孟小冬嫁给了梅兰芳，这在当时是人人皆知的梨园韵事，东皇配伶王，真是珠联璧合。
孟小冬出身梨园世家，自小长在南方，13岁就在上海的大世界乾坤剧场献艺了，并和当时的名影星李丽华的母亲张少泉、香港老令工粉菊花同台演出。1925年，孟小冬搬到北平，在三庆园演出。
当时的北平正式平剧称霸之时，余叔岩、杨小楼、陈德霖、荀慧生的“双胜班”和从日本演出归来的梅兰芳打擂台，谁知两方中间却出现了个孟小冬，北平的戏坛也由此从双雄对峙变成了三国鼎立。
孟小冬才华横溢，不仅让梅兰芳另眼相看，也让彼此互生了情愫，在双方的惺惺相惜下，东皇嫁给了伶王。
虽然孟小冬与梅兰芳在梨园行里珠联璧合，但生活不是舞台，二人终因种种原因黯然分手。
梅兰芳和孟小冬的这段过往，虽说是过去了，但一有机会，还是会被大家谈起。杜月笙这次60大寿，孟小冬和梅兰芳又“聚首”了，上海的各种花边小报都活跃了起来。什么，孟小冬和梅兰芳的“南化会”，二人破镜重圆；什么福芝芳心情郁闷，寄情赌博，梅兰芳早有休之的打算……一时间，上海滩关于孟小冬和梅兰芳“复合”的消息传遍大街小巷。
这些无聊的报道娱乐大众，也惊慌了当事人。梅兰芳百口莫辩，杜月笙更是不怎么好受，唯有孟小冬，似乎这些说的都不是她，皆与她无关。
关于孟小冬和梅兰芳复合的谣传越传越盛。这个时候你越是去解释，反而越像在掩盖什么。于是，孟小冬提出回北平一段时间，料理些事情。杜月笙心中虽有不舍，可也明白孟小冬的苦心，便答应了下来。
果不其然，孟小冬离开后不久，谣言慢慢都平静了下来。
谣言静止了，杜月笙微微心宽，然后就思念起了孟小冬，慢慢地，情绪也不好了。孟小冬离开的这段时间，正好是华北战火纷飞之际。杜月笙一面思念孟小冬，一面忧心孟小冬的安全，心急如焚，动用了许多关系和力量，终于租用了一家飞机，从北平接出了孟小冬。
孟小冬的飞机到达上海时，杜月笙不顾病痛，亲自到机场接人，见到孟小冬之后，更是欣喜若狂，此后，越发善待孟小冬。孟小冬也有感于杜月笙的恩情，从此死心塌地，专心服侍起杜月笙。
杜月笙这个花甲之年的艳福也陪伴了他人生之后的所有日子。
1947年，杜月笙身体状况一直都不好，不过好在有孟小冬和姚玉兰的悉心照料，杜月笙的病有了好转的迹象，精神和体力也都在慢慢恢复。因为病痛缠身，杜月笙已经有一段时间不理世事了，现在病情好转，杜月笙也不时走下18层楼转转。
转眼就到了1948年的元旦，杜月笙参加元旦团拜的时候，遇上了上海市的警察局局长俞书平。见面之后，俞书平就邀请杜月笙一道参观上海全市警察的大检阅。杜月笙受到俞书平的邀请很开心，就和大家一同过去了。
这次的大检阅在福熙路浦东同乡会门前，共进行了一个多小时，杜月笙就在阅兵台上站了一个多小时，大检阅一结束，就立刻赶回家。这一下就发了高烧，一病又是一个多月。等杜月笙病愈，阴历年也过了，并且马上又要召开“行宪”第一届“国民大会”，杜月笙在3月29日才匆匆赶到南京。
“行宪”第一届“国民大会”举行期间，由于一共经过四次投票，最后才由李宗仁当选上副总统，因此会议延迟到5月1日才宣布闭幕。大会一结束，杜月笙就回到了上海，并为即将举行的第七届全国运动会筹集经费。
回到上海不久，南京政府就颁布了“财政经济紧急处分令”，发行金圆券。按照规定，金圆券一元折合三百万元“法币”，四元金圆券折合一元美金。随后，南京政府又加强了经济管制，并在重要地区设置经济管制监导员，原本是由俞鸿钧负责上海，后由于情况特殊，蒋经国亲自挂帅。
这个时候的中国物价飞涨，人民生存艰难，蒋介石的政权也悬于一线，颁发“经济紧急处分令”就是蒋介石准备起死回生的一剂猛药，他不允许失败。“处分令”一见报，就引起了各界的震动。“经济紧急处分令”规定，自1948年8月20日起，停止发行“法币”，民间持有的一切货币、金银，必须在规定期限内换做金圆券。
杜月笙收到消息后，立刻叫来自己的大儿子杜维藩。杜维藩到了之后，杜月笙从枕头底下摸出两把钥匙，交给杜维藩，并吩咐他将华格臬路楼下的保险箱中的银洋钱全部取出来，按照“处分令”规定，将其全部换成金圆券。杜维藩接过钥匙，杜月笙又让他把全家人都叫过来，说自己有事要说。
杜维藩应下了，又在杜月笙跟前坐了一会儿就出去了，他回到华格臬路，打开保险箱的那一刻，杜维藩惊呆了，保险箱中只有372元银元。
而杜公馆这边，一家人都聚到了18层楼，听杜月笙的交代。杜月笙见人都到齐了，就说道：“你们每个人有多少金银黄金和外币，我不清楚，我也不打算知道。只是我要提醒你们，这次颁布‘财政经济紧急处分令’，必定雷厉风行，你们要是没有遵守规定，到时候出了问题，我一概不管。”
话虽是这么说了，但是并不是每个人都听进去了。有的人听从杜月笙的吩咐，在规定时间内，把自己手上的所有财物都换成了金圆券；而另外一些人却偷偷把自己的金银和钞票都藏了起来，他们认为这次的法令也许不过又是一次虎头蛇尾，杜维藩就是这部分人中之一。
“财政经济经济处分令”颁布半个月之后，南京传来一个轰动当时的消息，财政部秘书陶启明等人泄密，非法投机牟取暴利。事发之后，所有赦罪人员全部入狱，还牵连了财政部长受到监察院的纠举。
这个案件给当时还在观望的人敲了警钟。杜维藩夫妇一看南京政府果然雷厉风行，立刻把自己私藏的金银、美钞全部换成了金圆券，不仅如此，他们认为之前自己经营的证券交易风险太大了，干脆也一起把维昌证券也关掉了。这样一来，夫妇二人就无事可做了，他们禀告杜月笙，自己想去北平旅游，杜月笙应准之后，杜维藩夫妇就收拾东西，启程准备去北平。
临行前，二人在一场宴会中遇到了陶一珊。陶一珊在杜维藩高中军训时，曾做过他的大队长，所以二人也算有师生之谊。听说杜维藩夫妇要去北平，陶一珊主动给杜维藩两张名片，分别是北平警备司令和警察局长的。杜维藩开始并没有接下名片，说自己只是去游玩两天，陶一珊认为有备无患，见陶一珊一番好意，杜维藩也就收下了。
起初，杜维藩并不怎么在意，只当对方是出于关心和爱护。岂料，杜维藩夫妇到达北平之后，一天早晨看报，突然看到一则消息：宏兴公司杜维屏涉嫌投机牟利已经被上海市公安局逮捕。看到这则消息，杜维藩出了一身的冷汗，这才回味着陶一珊一定要给他这两张名片，是不是有什么特殊意义。
杜维屏涉嫌的案件同陶启明的案件几乎如出一辙，只是大小的差别而已。杜维屏的宏兴公司在币制改革前一天曾抛出八千股的永安纱厂空头股票，抛出这些空头股票后的第二天，“财政经济紧急处分令”就要求在币制改革的初期，股票停牌，于是，当再次恢复营业时，宏兴公司自然就赚了一些钱。上海经济督导员办公处的经济检查队认为这其中杜维屏有很大的嫌疑，于是就通知了上海警察局对其逮捕。
其实杜维屏所犯金额与陶启明相比，真是不足比较，可杜维屏是杜月笙的儿子，现在居然连杜先生的公子都被抓进去了，这当局可真是雷厉风行啊。而杜维屏的被捕倒是也让上海其他准备钻空子的人收敛了许多，不敢随便造次。街头巷尾，人们都议论着，不知道这次杜月笙会作何反应。
杜月笙听闻儿子被捕确实十分平静，他知道现在蒋家王朝到了危急存亡的时刻，牵一发而动全身，如果蒋家王朝倒下了，自己也会受到很大的影响，而且贸然行动，并不会对杜维屏的案件有很大的帮助。于是，被人问及如何解决杜维屏的事，杜月笙就只是说会完全遵守国法，表现得相当大义凛然。
蒋经国亲自挂帅前来，却在孔家公子那里碰了钉子，币制改革也就不了了之。而杜月笙不慌不忙的态度，让上海“经济特种法院”也摸不清他的意思，接下来的数次审判，都是没有足够证据证明杜维屏事先知道币制改革的机密，只好接受了杜维屏“巧合”的说法，罚了些款，又吊销了宏兴公司的执照，这事就不了了之了。
虽然杜维屏最后没什么事了，可在此期间，上海却传出了“大上海逃跑，三少爷坐监牢”的恶意谣言。而杜维屏释放回家之后，北平又风云突起，眼看着北平就要陷入重围，杜维藩这才意识到，陶一珊给他的名片并不是预见杜维屏会出问题，而是担心一旦北平被围，自己逃不出来。
杜维屏和杜维藩先后遇到困难，让杜月笙一时感触颇多。杜月笙一直都对自己的子女寄予厚望，他一辈子混世界，打拼天下，却不想自己的孩子走上这条路。别人常看杜家钟鸣鼎食，富贵逼人，可杜月笙对于自己的子女，却只希望他们可以平安一生，不需要多么出众，平凡也是幸福。因此，杜月笙从不在子女面前讲自己得意的往事，或自己又打拼了多少事业等等，相反，杜月笙总是给他的孩子们讲述自己幼年孤苦伶仃，希望他们可以珍惜现在已有的生活。
杜月笙希望一家和乐，平安幸福，可是当时的时局却不是如此。时局的混乱让杜月笙心力交瘁的同时，也对家人更多了一份担心，他害怕自己的子女会卷进风波中。
1948年11月20日，保定解放；12月淮海战役举行，江南地区的局势越来越紧张，到了1949年4月，战事已经逼近长江北岸，也就是从这时开始，大批的难民从南京涌入上海，几天之内，难民数量就超过了十万。
老百姓都争先恐后地加入逃难的大部队，而他们的目的地只有一个——上海。当时流行的说法是“讨饭讨到上海也不怕”。大批的难民涌进了上海，一时间上海凡是有屋顶的场所全都被挤得满满的，可仍然还有难民源源不断地进来。
难民进入上海，开始是没有地方住，后来演变成衣食住行都成了问题。上海的市政府虽然是有心不管他们的死活，可当这些人到了饥寒交迫的边缘时，就开始大批的涌上街头，给上海的治安造成了很大的问题。
可即使这样，上海政府仍拿不出这么多的救济经费。现在上海物价飞涨，币值天天都在降，别说这些难民了，上海本地的老百姓生活也很困难。当时的上海市社会局局长吴开先，每天为了这些问题东奔西走，可一点也没有缓解问题，无奈之下，只好找到杜月笙商量。
吴开先告诉杜月笙，上海现在已经变成一个巨大的收容所，可现在这个收容所已经收容不下这些难民了，而仍然还有数不清的难民逃到上海，政府根本拿不出这么多的钱救济难民，他也找不到办法解决这个问题。
听完吴开先的话，杜月笙也是眉头紧皱，“这件事，确实不好解决。我这一辈子还头一次碰见这么棘手的事。”
可吴开先也是真的没有办法了，明知道杜月笙不是推脱，是真的觉得焦虑，还是希望杜月笙可以指点一二。
杜月笙思考许久之后说道：“那就只有劝募铜钿了。”
“可救急容易救穷难啊。”吴开先劝道。
“开先兄，现在我们也顾不上那么多了，只能做到哪里算哪里了。我也知道筹款不好筹，可不这样又有什么办法？我们又不能见死不救，只能走一步看一步了。”
吴开先看到杜月笙躺在病床上，说几句话就气喘吁吁，心里也是一阵内疚，只好坐在一旁默默无言。
安静了一会儿，杜月笙又说道：“现在外边的时局到底如何了？”
吴开先知道杜月笙问的是他们还可以挺多久，照顾上海滩数十万难民的担子，到底还要担多久。他觉得自己可以安慰杜月笙，告诉他不要担心，可作为这么多年的老朋友，吴开先觉得自己还是要实话实说。
“当然希望我们可以撑下去，可是共产党已经打到长江边上了，虽然我们是打了几场胜仗，可是……”
杜月笙打断吴开先的话：“算了，我明白了。从今天起，我们也和外边那些难民一样，过一天是一天，不用打什么长远算盘了。你说我说得对吗？”
吴开先点点头，不想再继续这个沉重的话题，又将话题拉回到救济难民上面。
“那，杜先生是答应帮忙了？”
“我自当尽力。”
把话说出来之后，杜月笙就开始为筹款、募捐的事情全力以赴。可是现在杜月笙抱病在身，打几个电话都会累得上气不接下气，更别提出去发动上海市民捐衣捐物了。 虽然有心帮助吴开先， 可实际上，杜月笙可以说是什么也做不了。
而此时国民党正积极筹划可谓“大上海保卫战”，打算负隅顽抗，共产党的40万军队已经马上要包围上海滩了，现在上海滩急需构筑起城防工事。驻守上海的汤恩伯和上海市长吴国桢联合出面，希望杜月笙可以再为家乡做一点事，组织“上海市城防工事建筑委员会”，利用自己的声望募集些款项。
杜月笙并不赞成为城防工事捐款，募捐的目标高达两百亿金圆券，可上海有钱的朋友，能走的早都走了，就算不走谁不为后面自己的后路早做打算。 再者，南京虎踞龙盘，长江又号称天堑，南京和长江都守不住，上海一个芦花荡，建造城防工事会起到作用吗？更何况，募捐款项建造城防工事也就是个幌子，不过是有些人利欲熏心，从中想再多捞一笔而已。
可杜月笙又不好直接说，就又揽下了这笔活。尽管杜月笙确实做了努力，可募捐的效果并不怎么好，更糟的是，外边还兴起了关于杜月笙不利的谣言。
杜月笙听说后，很是担心。他认为现在正值乱世，一点风吹草动可能就会引发大的波折，自己又是大家都看着的人物，一点小的动静，也许就大祸临头了。于是杜月笙赶紧避在18层楼里，除了一些国民党的军政要员，还有自己的至亲好友和亲信学生，杜月笙谁也不见。
这之后不久杜月笙的病情就越来越严重，不过为了明哲保身，他还是想办法完成捐款的目标，这样才能表明他和国民政府步调一致，而且有决心领导民众协助政府对上海的保卫战。这些工作让杜月笙劳心劳力，不过也让谣言不攻自破了。
不过局势依然一天不如一天，1949年1月20日，蒋介石发表公告，决定引退，并在当天就乘飞机离开了，也是在同一天，李宗仁宣布暂代总统职。人们看到这个消息的时候都知道形势已不容乐观，国民党已经回天乏术。
也就是从这时开始，杜月笙和他的心腹智囊团几次密谈，开始准备分头离开上海。虽然私下已经开始准备离开，表面上仍不动声色，甚至做出观望形势的样子，以免引起有心人士的怀疑。
按照杜月笙的意思，他和他的家人朋友亲信最好都是一道离开，可是每个人心里都有着各自不同的打算，为了让大家尽快离开上海，在劝说方式上，杜月笙也因人而异。
对待关系最亲近的人，杜月笙是直接下命令：“收拾好东西，随时准备动身。”
如果一般的朋友，不便直言命令的，杜月笙就会借用比喻或者俗语婉言相劝。杜月笙曾经这么劝过一些人：“跟着国民党，好歹还有一碗稀饭喝。”
杜月笙准备离开上海的话广为流传，也因此，家家都在准备着听杜月笙的话，离开上海。
不过黄金荣却决定留下来。这时的他已经82岁了，他抛不下上海庞大的家业，又受不了长途旅行的劳顿，于是他嘱咐自己的儿媳李志清带着孙子黄启予先到香港，接着再转到台湾，留着自己的幼子暂时在上海陪着自己。不过他还是拍了登记照片，在照片背面写上了自己的资料，让李志清替自己申请台湾入境证，以防万一。
除了黄金荣留在上海，金廷荪、顾嘉棠、万墨林和朱文德等人都决定跟随杜月笙，举家离开上海。
一天，杜月笙和王新衡闲谈的时候，王新衡特意提醒杜月笙：“其他人走不走没关系，可杜先生你必须要离开上海。”
这时外界都还不知道杜月笙打算离开上海，知道王新衡是真的关心自己，杜月笙笑笑告诉他：“不用担心，我会走的，可没必要现在就告诉所有人，对吗？现在外边关于我的谣言满天飞，还是不要节外生枝的好。”
还有一次，王先青来拜见杜月笙，刚一坐下，杜月笙就很烦恼地说道：“黄任之（黄炎培）来找过我三次了，说要找我去一个秘密地方，和周恩来见个面。我觉得不妥，可黄任之说不碍事，只是见一见，不说什么别的。”
王先青一听就着急了，神情严肃：“老夫子，这件事万万不可啊。你们见面说没说什么都不重要，只要一见面，这可就麻烦了啊！社会上会造出更多的谣言中伤你啊！”
杜月笙摆摆手，让王先青少安毋躁，“这件事我和京士、清华也都商量过，他们和你看法一样，所以我已经拒绝了。”
这会，王先青才恍然大悟，杜月笙根本就没有见周恩来的打算，这个时候和他说这些，就是为了试探他意志是否坚定。
杜月笙离开上海，要办的事情还有很多。首先，他要调集大量的现金，这次离开上海是逃难，而且是长期的，必须有充足的资金。另外，他一手创办的中汇银行，账目上还有些人的欠款，不处理好难免会留人话柄。这时的杜月笙似乎预料到自己有生之年不会再回到上海一样，将中汇银行的事业就此结束。
中汇银行创办已经二十多年了，从抗日战争开始之前到抗日战争胜利之后，一直都是杜月笙自己做着中汇银行的总经理，徐懋棠是副经理，负责中汇银行的具体业务。不过徐懋棠却一直未能很好地利用中汇银行优越的条件，让中汇银行打开业务范围，因此，中汇银行一直以来只有爱多亚路的一个总行和天津路的一个分行。
一直到1947年，杜月笙下定决心，要扩大中汇银行的范围，并使浦新雅出任总经理，并增加杜维藩为副总经理，中汇银行才在南京中山东路开设了第二家分行。也因为这样，杜月笙希望撤退前结清所有账目的愿望一直没能实现。
1949年4月，李宗仁的和平计划全面失败，4月21日，解放军渡过长江，23日，李宗仁飞往桂林，放弃南京，40万的解放军部队正在一步步逼近上海，杜月笙也到了非走不可的时候。
陆根记营造厂的老板陆根泉和杜月笙是同乡，同时也是相交多年的好朋友。1949年春，陆根泉也搬来西爱路，和杜月笙做了邻居。
一天，陆根泉来找杜月笙，一见面就直接开口：“杜先生，你什么时候走？”
杜月笙也不隐瞒，坦诚相告：“嗯，大概就这几天吧。”
“那杜先生准备去哪里？香港？台湾？”
“我很想去台湾，可那边天气热，气候还潮湿，我的气喘病可能不太适合去那里。”
“那这么说，杜先生是要去香港了？”
说到这里，杜月笙有些犹豫：“大概吧。不过现在最要紧的是，房子还没有找好。这次过去，我不但拖家带口，很多的好朋友也和我一道同行啊。住旅馆肯定不行了，找房子，也必须得是相当大的一套啊。”
“如果只是房子问题，杜先生大可放心。我在香港认识不少做房地产的朋友，杜先生需要房子，我去帮您找。”
没几天，陆根泉就传来消息说房子已经找好了，大小应该够住，房费也只要6万元港币。
1949年1月底，原上海市社会局长吴开先，离开上海到台湾，接着转到广州赴任新职。临行前，吴开先到杜月笙家里与他商谈接下来杜月笙的动向问题。吴开先认为，不管是去香港还是去台湾，杜月笙都不能留在上海。当时，共产党在上海有大批潜伏的人在暗中游说杜门以及相关人士，所以杜月笙现在的态度如何，关系重大。
吴开先以和杜月笙20多年老朋友的身份，提醒杜月笙：“杜先生，你不要忘了1927年清党的时候，你杀过多少共产党。你记不住，共产党可记着呢，而且，你也知道他们的口号一直都是血债血偿。如果真的算起账来，是要报起仇的。”
“开先兄，你放心，这些我都明白。”
临行前，杜月笙原本是打算直接坐飞机离开的，可是由于身体欠佳，杜月笙接受了医生的建议，改为搭乘荷兰渣华公司的客轮“宝树云”号离开。同样也是考虑到身体的原因，杜月笙离开上海之后，决定前往自己曾经待过的香港，而不是气候不适宜自己居住的台湾。
同杜月笙一同登船的除了他的家眷之外，还有金廷荪、顾嘉棠、万墨林、黄金荣的儿媳李志清一家。黄金荣因为年事已高，就直接留在上海了，不过他让李志清将自己的家产都带走了。
5月3日，一行人终于抵达香港。杜月笙一家住进了提前买好的坚尼地台18号。这座房子是一楼一底的格局，杜月笙的同乡好友陆根泉一家住在楼上，杜月笙一家住在楼下。
香港的这套房子同上海的杜公馆比起来，寒酸了许多，房间也少了很多，杜月笙一家，加上司机、秘书、仆人共有30余人，小小的房子根本塞不下。
没办法，杜月笙只好让三太太孙佩豪领着儿子去外面住，大儿子杜维藩也另外买了一套房子，也是同妻儿住在外边，其他已经成家的儿子也都住在外边。
不久之后，二太太陈帼英从台湾也来到了香港，可是坚尼地台18号实在是没地方住了，只好让陈帼英先住在招待所。陈帼英不断劝杜月笙搬到台湾去吧，可杜月笙死活不愿意，一方面是身体不允许，另一方面也是看到蒋介石气数已尽，不想再去趟这趟浑水。
陈帼英看杜月笙怎么都不同意，一气之下，带着自己的两个儿子去了上海，再也没回来。而杜月笙，就定居在了香港。
初到香港，坚尼地台18号往来的亲友很少，不过每天中午都会准备两桌饭，饭桌上除了自己的家人，顾嘉棠、金廷荪、万墨林也都是常客，他们经常过来吃吃饭，再陪杜月笙聊聊天，打打牌。
没有了在上海的一堆杂事，杜月笙也闲了下来，闲来无事就听听书，他还经常将张建国、张建亭、蒋月泉和王伯英四位说书请来，亲自为他说书。沉浸在说书的世界中，杜月笙格外放松，也格外感伤。仿佛从这些久远的故事中，他想到了自己漂泊异乡的苦楚，也仿佛是这些动人的故事，让他暂时忘却了一切痛苦。
5月27日，解放军进驻上海，陈毅为新任上海市长。
陈毅当上上海市长之后，第一件事，就是写了一封情词恳切的信公开发给了上海各界的“领袖五大亨”。这五大亨别是杜月笙、陈光甫、李馥生、宋流章和钱新之。可陈毅的信却好像扔进了大海中一样，无声、没有回音。
陈毅没有气馁，他请同这五大亨关系都不错的徐采丞做中间人，希望他可以以自己上海市地方协会秘书长的身份和关系，亲自去一趟香港，把杜月笙、陈光甫、李馥生、宋流章和钱新之这五位大亨带回上海。徐采丞这边应承了陈毅，那边一到香港就立刻安顿了下来，从此留在了香港，再也没回上海。
接下来，杜公馆的其他人也陆陆续续来到香港，可是坚尼地18号房子十分小，而且格局不好，真正可以拿出来派上用场的房间寥寥无几。
房间本身就少，从上海来到香港的杜公馆的人却是越来越多。仅杜月笙的直系亲属就有，孙太太、姚玉兰和孟小冬，而自己的长子杜维藩也已有了四个儿女，次子维垣、三子维屏、五子维新，也都纷纷组建了小家庭，七子维善、八子维嵩仍在读书，还有大小姐杜美如，孟小冬的义女美娟，仅是这些就已经有了20余人。
刚到香港之时，就因为房子太小，杜月笙的二太太带着孩子离开了，现在来的人越来越多，房间分配就越来越紧张。最后只好将坚尼地18号的走廊隔出一些小房间，供人居住。
勉强分配好了房间之后，坚尼地18号彻底被“瓜分”完毕，再也找不出一丝空隙。
而杜月笙在抵达香港之后，身体和精神也大不如从前，再加上当时的大环境因素，杜月笙心中难免有些萧索，自然也没有了在上海那份打拼事业养家糊口的心力，也没有了东山再起的壮志。
可这么一大家子的生活开销不是一笔小数目，仅杜月笙自己每个月的医药费用就高达两万元港币，而坚尼地一处一个月的开销也不少于6万元港币。这笔笔都不是小数目，杜月笙把一家人都这么带来，到底打的什么算盘？坐吃山空？杜月笙虽然是上海滩数一数二的大亨，也曾挥金如土，可在1949年他离开上海的时候，身上只有两笔财产，一笔是10万元美金，这是当年自己交给好友宋子良，让他带到美国代营“生意”的为子女预储的教育经费；而另一笔是30万美金，这是自己将杜美路那座渠渠华厦卖出所得之钱。
仅靠这两笔资产，杜月笙一家如果真的只是坐吃山空，那么两三年之后，他们就会成为“穷光蛋”。可在杜月笙刚在香港安顿好，还未开始具体打算之时，就有一笔好生意自己找上门了。
说起来，这还是一位好朋友的热心帮忙，希望杜月笙可以大赚一笔，也好养家。这位朋友是四川人，经常在重庆、成都和香港之间来回，据他得知，四川的猪鬃量很多，且价格很低，不过可惜的是现在时局混乱，无法出口，所以价格一跌再跌，现在已经跌进成本价内了。这位四川朋友看到这是个机会，决定斥巨资大肆收购，并且他已经联系好了中航的飞机，代为运输，只要这批猪鬃可以顺利地运到香港，即使价格比市价低，也可以赚出三到五倍的利息。
听起来似乎是一个千载难逢的商机，可靠的朋友，十拿九稳的生意，巨大的利润，只消稍稍投进去，数日之间，就可三倍五倍地赚回来。可杜月笙却一口回绝了这位朋友的好意，他推说自己最近没有现款。
这笔生意赚就赚在时间上，如果不能迅速拿出钞票，这个时机一过去，就没有这样好的机会了。杜月笙出于各种考虑放弃了，可他身边的顾嘉棠却动了心。
顾嘉棠不惜倾家荡产，把从上海带出来的三十万元美金全部甩了下去，希望可以赚个几百万美金回来。
顾嘉棠是“小八股党”首领几个之中最会理财的，同杜月笙的挥金如土相反，顾嘉棠平时朴素节约，几乎是“只进不出”。所以，顾嘉棠平时省吃俭用下来的积蓄，几乎可以超过到达香港之后的杜月笙的积蓄。而这次的投资可以说是他一生之中最大的一笔投资，也是最冲动的一次投资。
投下了三十万元的资金，顾嘉棠开始憧憬自己的美好未来，而那位四川的朋友也告诉他，大部分的猪鬃已经收购好了，现在都集中在成都，只等中航公司履行合约，用飞机将这批猪鬃逐批送往香港。而这时，解放军刚刚攻下巴东地区，川边战事吃紧，成都和重庆仍未攻下。即使解放军速度再快，也不可能在几天之内就拿下成都，因此交付过股款之后，顾嘉棠十分安心地等着数钞票。
可风云变幻也就在这时，猪鬃一批都还没有运到香港，11月10日，翻开报纸一看，就看到消息说中国航空公司同中央航空公司的负责人带着十二架飞机飞到北京起义了，全国各线的空运全部中断。
这个消息对于顾嘉棠和那位四川朋友来说无异于晴天霹雳。中国航空公司和中央航空公司的突然起义，导致航线中断，而关于运送猪鬃的合同也无人负责，大批的猪鬃积压在成都运不出来，一时间又没有其他的交通工具可以使用。这样一来，顾嘉棠的全部家当，三十万元美金就这么打了水漂，而那位四川朋友一个人也赔了三百万元的美金，几近破产。可这件事谁也没有料到，沉重的打击让一向心宽体胖的顾嘉棠天天长吁短叹，逢人便苦笑说：“一票猪鬃，蚀脱我18磅。”他的家当全部赔光了，他自己也一下子瘦了18磅，这一个沉重的打击让顾嘉棠很长一段时间都没有回转。
而杜月笙虽然没有像顾嘉棠一样，把家当赔了个精光，日子却也是不好过。香港气候一变，杜月笙的哮喘病就会发作。而杜月笙治哮喘依然是中西并重，经常为他把脉开方子的医生中，有四位中医、三位西医，这七位医生都是赫赫有名之辈，可是中西并重，医生又多，难免会出现意见分歧。到底该用谁的药最有效，哪个医生诊断得最准确，谁的医法最高超，杜月笙的家人一时间也不敢随便拿主意，只能等杜月笙自己下决定。时间长了，也就久病成医了，杜月笙自己就成了自己的主治医师。杜月笙生病，来看望的亲戚朋友每天都有很多，大家热心地今天介绍张三医师，明天介绍李四医师，今天这个人贡献一个偏方，明天那个人说找到一个秘方，到最后，杜月笙请的医师越来越多，用的药也越来越杂，慢慢地，他自己也自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
可这般看病到底不是良方，也由于杜月笙本人无法决定到底该请哪位医师主治，别人也不敢帮他随便出主意，以至于杜月笙的哮喘病一直都是“群医咸集，药石纷下”，对他的病情不但没有帮助反而还有害处，这也是他的哮喘一直无法根治的重要原因之一。
在香港的杜公馆同上海的不同，香港的坚尼地门庭冷落，完全没有在上海那种热闹风光。但这也并不是说杜月笙已是末日困兽，苟延残喘，来往宾客这么少的原因首先是杜月笙身体一直不好，不适宜见客，另外也是大陆时局风云变幻，香港又是国共双方都公开活动中唯一可以保持中立的地界，能避一避风头，躲一躲是非最好。
而且，杜月笙刚到香港不久，就请袁树珊为自己看了个相，看完之后，袁树珊很是慎重地告诉杜月笙：“杜先生，最近一段时间，你最好闭门谢客，谁也不要见，否则，可能会有是非。”
袁树珊的话正说到了杜月笙最担心的地方，于是赶忙让人写了张条子贴在房门上，上书：“遵医嘱，碍于病躯，谢绝访客。”
这个条子贴出去，倒也挺见效，不过有天，张公权来了。由于是要好的朋友，张公权根本就没在意那个条子，一脚直接踏进了房间，好朋友已经进门了，岂有不见的道理，不得已，杜月笙只能带病见客了。也是从这之后，病中不见客的规矩便名存实亡了。
这之后，1949年到1950年间，在香港长住的杜月笙虽然怕麻烦缠身，怕惹上是非，可他那天性喜爱热闹的心，却没有因为这些而消减。即使身体状况一天不如一天，杜月笙还是希望自家的家人、朋友可以常来走动走动。
每天早上，到得最早的就是“小八股党”中“硕果仅存”的老兄弟顾嘉棠了。每天早上顾嘉棠专门来一趟，问下“月笙哥，昨晚睡得好吗，今天早上起来可吃过药了？”每天风雨无阻，问完便走；有时候也不一定见到杜月笙，来坐一坐就走；有时候顾嘉棠没有应酬了，就在杜月笙这里歇到吃午饭，陪杜月笙吃吃午饭，如果碰上杜月笙精神好了，再陪杜月笙说说话，聊聊天，抑或和其他的朋友聊聊天，打发打发时间。
杜月笙的一个朋友金廷荪这次逃难，逃得可是非常彻底，一家老小，四个儿子四个儿媳都跟着他来到了香港。而金廷荪也打定主意，绝对不再回上海，可是金廷荪的夫人思乡情切，一直想回到上海，后来又不知道是受了谁的挑唆和蛊惑，居然和金廷荪准备各行其是。最后在夫妻二人意见极度相左的情况下，金老太太一气之下带着三个儿媳妇离开香港，回到上海了。杜月笙、金廷荪和顾嘉棠都苦口婆心地劝过她，可金老太太完全听不进去。本来，按照她的意思，是要把四个儿媳妇都带回去，岂料正好赶上大少奶奶在香港医院待产，才未能带走，才可幸免了一番波折和磨难。
金老太太带着三位少奶奶回到上海，杜月笙和金廷荪在香港也是饱受惊吓。金老太太回到上海后，住在杀牛公司附近朱家木桥的金公馆，刚开始的时候平安无事，后闻听共产党展开清算斗争和三反五反，金老太太心惊胆战，几乎得了神经病，她费尽周折打了张路条，自己先逃回了香港，可三位少奶奶仍滞留在上海，其中金家四少奶奶正是杜月笙的次女杜美霞。
在香港的杜月笙见此形势，每天都在想办法看怎样可以说服自己的女儿回到香港。起先，他命自己的女婿金元吉，写封信到上海，让杜美霞回来，可最后却音信全无，发出的信全部都石沉大海。无奈之下，杜月笙只好声称自己病危，连发急电，杜美霞这才回来。
杜月笙到达香港不久之后，中国共产党就对他展开了全面的统战工作，希望可以争取让他重新回到上海。抛开杜月笙本人在上海的声望和号召力不谈，共产党希望杜月笙可以重回上海，还考虑到他是当时上海金融界、工商界的领袖，很多的金融工商巨子都随着杜月笙转移了，这对于之后共产党重新建设新上海带来了困难。
经过了解，共产党知道上海滩的金融工商巨子一向都是唯杜月笙马首是瞻，想说动他们回来支援建设消除隔阂，如果没有杜月笙的点头，还真不是一件容易事。经过我党人员的工作，已有一部分人开始对在上海的新生活充满向往，但对于付出行动还处于观望状态；还有一部分人已经被我党的统战政策所打动，他们热切盼望着杜月笙可以带着他们重新回道上海。总结下来，这些人中很大一部分已经被说动，也愿意回到上海，可最后能否成行，主要还是要征询以下杜月笙的意思，因为他们希望是杜月笙“带领”他们重回上海滩。
经过一番说动，杜月笙的好友上海的金融工商巨头王晓籁、刘鸿生、吴蕴初等都有了回上海的意愿，他们每天都出入杜月笙家中，劝说服杜月笙能同他们一起回到上海，可杜月笙始终不为所动，大有“任凭你天花乱坠，我就是不回去”之意。
突然，有一天，台北一家很有权威的报纸登出了一篇社论，轰动当时。在这篇社论中，出现了“政治垃圾”和“经济蝗虫”两个新名词。王晓籁和刘鸿生一看到报道，立刻带着这份报纸来到了杜月笙的家中。他们拿出报纸，告诉杜月笙，你看这里面写的暗中操纵上海金融的经济蝗虫说的不就是你杜月笙吗？而且报纸上言辞坚决地表达“不容许政治垃圾、经济蝗虫到台湾复兴根据地去兴风作浪，重施故伎”。这说明了什么？说明台湾已经没有杜月笙的立足之地了，香港又不是久待之地，此时不回上海还等什么？
杜月笙命人剪下这篇社论，叫他的秘书为他一边读，一边讲解。这篇社论的言辞确实有些过激，将文章中罗列出的罪状同自己对比，连杜月笙也认为这完全说的就是自己。杜月笙因为这篇社论大受刺激，不过他却将这篇剪报小心地折好，放在了自己的马甲袋里，没人知道杜月笙到底想着什么。
一天，杜月笙正在屋里和别人聊天突然又来了一个朋友，就是来自广州的，江苏省党部的主任委员兼立法委员的汪宝瑄。
一听说汪宝瑄来了，杜月笙十分高兴，他让别人先到别的屋小坐一会儿，然后起身迎接汪宝瑄。这时候的杜月笙面容憔悴，神情疲惫，不过一看到多年的好朋友汪宝瑄，杜月笙精神好了很多。二人寒暄了几句，杜月笙就从自己中式的马甲口袋中掏出之前收下的剪报，边摇头边苦笑，将剪报递给了汪宝瑄。
汪宝瑄一看到剪报内容就知道是前日引起轩然大波的台北某报的社论，他自然也知道杜月笙是因为报纸上的“垃圾、蝗虫”而心有抑郁。
于是，他便开门见山，直接告诉杜月笙，自己就是因为这件事来香港拜访他的。
可汪宝瑄还没开始说话，杜月笙就先发了一通牢骚：“我本身并不是国民党党员，可是抗战之时、“戡乱”之期，我几次为了国民党牺牲一切。现在毅然决然地来到香港，为的是什么，不就是不想被这些人利用？我这么做完全是凭自己的良心，没有求什么功劳，也没有求什么名望，可现在台湾的人居然说我是‘政治垃圾、经济蝗虫’，他们这样不留余地地讽刺我，真是令我伤心。”
听完杜月笙的话，汪宝瑄再次向杜月笙表明来意，“在广州因公事仍然稽留的洪兰友，已经收到当局的命令，很快就会来到香港亲自向杜先生解释这件事，并聊表安慰。”
随后，汪宝瑄又说，知道这件事后，洪兰友心里也很难过，终日不得安心，也是洪兰友托汪宝瑄来香港告诉他台湾的近况：目前，蒋介石仍然没有复职，有些事情难免处理不周到。这篇社论言辞失当，大有亲者痛仇者快之意，不过大家一眼也可以看出来该篇社论的撰稿人笔触幼稚，目前当局已经在着手整顿这件事。
看着杜月笙的情绪因为自己的一番话慢慢平静下来，汪宝瑄继续再接再厉。又和杜月笙谈起最近共产党竭力争取上海的金融工商巨头重回上海一事，汪宝瑄不无担忧地说：“当初从大陆撤离的众多金融工商界巨子，有一大半都集中在香港，不过他们只带出了一少部分的资金，其中大部分的资产还是留在内地。我现在很替他们未来的动向担忧，如果他们有人落于陷阱可就糟了。我知道，这些人大部分都和杜先生有关，他们留在香港也是因为杜先生在这里，所以，他们是走是留还是要看杜先生意思的。”
“我的意思一直很明确，只是最近王晓籁和刘鸿生偷偷回到上海，让我很是难过。”
话说到这里，汪宝瑄觉得自己使命已经完全达成了，他很高兴，抬头一看发现已经到了午饭时间，这时候杜月笙也邀请汪宝瑄在坚尼地一起用午餐，当作为他洗尘。午饭时，同席的还有王新衡和宣铁吾，这么多老朋友相聚，倍感愉快。席间，杜月笙听说汪宝瑄过两天就要返回台湾了，马上殷切留客，还嘱咐杨管北把汪宝瑄的票退掉，一定要在香港多留三天。盛情难却，汪宝瑄只好答应了。
就这样杜月笙虽然对国民党对自己的评价很不满意，却也担心自己回到上海也未必会好过，尽管中间有很多人上门说服他回到上海，但杜月笙每一次都不为所动，听烦了的时候反到掉过来去劝对方，让他趁早离香港远点，要么去台湾，要么自己回上海，实在不行出国也不错。总之，他现在感觉自己当下在香港安分守己就挺好。