抗日战争爆发之后，日本方面几次派人访问杜月笙，企图将这个上海大亨拉到亲日大营，然而杜月笙却从不接待日寇访问。当杜月笙得知张啸林的汉奸作为之后，便果断清除了这个昔日好友今时汉奸。
杜月笙积极投身到抗日的队伍中，参加各种支持抗日的活动，日本人一方面痛恨他支持抗日，一方面又想拉拢他。凭借杜月笙在上海的威望，如果可以把他拉过来，那么将来占领上海后，就可以借助杜月笙控制上海各方力量。
为了达到自己的目的，驻上海的日本总领事馆和陆军部以及海军部的特务机关，每个月都会耗费大量的人力物力和财力，刺探杜月笙的行踪，以便将来的拉拢工作。
而他们的拉拢手段可以概括为四个字：先礼后兵。
卢沟桥事变之前，日本人就派人接近过杜月笙。当时的日本海军军令部长永野修身在翻译的陪同下去杜公馆拜访过杜月笙。这时，他们主要使用利诱的方法，企图拉拢杜月笙。
杜月笙对永野修身的到访很是吃惊，自己从来没有和他打过交道，他现在来杜公馆到底是什么意思？
坐下来细谈之后，杜月笙才知道，日本人是来和他做生意来了。
两人一见面，永野修身就不吝赞美：“久闻杜先生大名，今日一见，果然名不虚传。”
这时的杜月笙还没有摸透对方的意思，只好客气地应付了两句。
永野修身不想浪费时间，索性直接说出了自己的目的：“杜先生，我认为，以你现在的实力，绝对要做一番更大的事业才行。”
杜月笙则不咸不淡地回敬了句：“永野先生过奖了，我自己什么能耐，我自己清楚，实在做不了什么大事业，而且我也没有那么多本钱。”
一听本钱，永野修身觉得有戏，只当杜月笙是不愿意出钱，“本钱好说。我们日本海军准备出资3000万日元，在上海开办一家‘中日建设银行公司’，目前正在寻找合作伙伴，不知道杜先生有没有兴趣。当然，杜先生如果愿意的话，一定是出任公司的董事长的，这样才可以更好地领导公司前进。”
当时上海有一家“中国建设银行公司”，由宋子文创办，如果杜月笙此时答应了日本人，那么无疑是在和宋子文的“中国建设银行公司”作对。杜月笙也心知肚明，日本人要和他合作，一来，是用利益拉拢他，因为单从商人的角度来看，这确实是笔好买卖；二来，恐怕就是为了扼住整个上海的经济命脉，从经济上侵略。
想通了这些，杜月笙就更不愿意和他们合作了，他是死也不愿意做汉奸的。于是便和日本人虚与委蛇了起来，说自己实在没有能力胜任。
永野修身看杜月笙委婉拒绝，却仍然没有死心，继续游说道：“杜先生谦虚了，以我们的资金再加上杜先生的实力，咱们合作，在上海还有什么对手？实话告诉杜先生，东北和华北主要集中的是我们陆军的主力，而海军则控制着华中和华南地区。现在，以我们的陆战队和舰船作为后盾，集结上我们手中的侨商和浪人，如果杜先生肯出面，你的声望肯定能使‘中日建设银行公司’如日中天。”
单纯考虑利益的话，这的确是个千载难逢的机会，但杜月笙已经打定主意不和日本人有任何交往。于是，任凭永野修身怎么说，他都淡淡地拒绝了，而且这次他还直接说出自己不愿意合作，不想帮着外国的公司打击本国的公司。
杜月笙希望永野修身可以知难而退，谁知永野修身又提出了第二套方案：杜月笙出面创办银行，资金仍然由日本提供，但不需对外宣称有任何日本的元素。
话说到这里，杜月笙实在是不好再直接拒绝了，只好推诿说自己需要再好好斟酌一下。永野修身也不好再强求，只好悻悻而归。
过了几天，杜月笙派人找到永野修身，表明自己彻底拒绝的意思。事情到了这地步，永野修身承认自己计划的失败，日本人的利诱杜月笙也宣告失败。
但是，日本人并未打算就此放弃，几天之后，杜公馆又来了一个人。此人名叫坂西利八郎，他曾做过奉系军阀张作霖的顾问，在日本关东军中充当着重要的角色。
他接连几天拜访杜月笙，彬彬有礼，很有耐心地一次次向杜月笙承诺：只要杜月笙愿意和日本合作，他日日本人占领上海之后，他一定可以获得比今天更加丰厚的利益和崇高的地位。
杜月笙经过上次和永野修身打交道的过程中也学会了新的一招，他既不答应也不拒绝，只是和坂西利八郎打太极。但通过“八·一三”淞沪大战，坂西利八郎终于明白了杜月笙的立场。
几次的利诱和劝说都不见效，坂西利八郎终于没了耐心，从杜公馆拂袖而去，只剩下杜月笙在家里哈哈大笑。
既然软的不行，那就来硬的吧。日本人改变策略，派出了土肥原贤二。
土肥原贤二可不是个谦谦君子，他为人心狠手辣，是日本特务机构的开山鼻祖，手段极其残忍，被称作亚洲的劳伦斯。凡是有土肥原贤二出现的地方，就必会有血光之灾。在我国华北地区一带，曾有这样关于土肥原的戏言——如果夜里有小孩啼哭不止，只要大人说出土肥原这三个字，哭声就会立刻停止。虽然有些夸张和讽刺的成分，但我们可以想象，土肥原的“威力”有多大。
一天，土肥原杀气腾腾地来到杜公馆，见到杜月笙，首先就冲他说了一句“你不会离开上海”。
土肥原的话有两层意思：第一层是说杜月笙在上海发迹，他的事业，他的财产，他的一切都在上海。如果他离开上海，他就好像鱼儿离开了水，不能像在上海一样翻云覆雨；而另一层意思，就是在威胁杜月笙了。日本人在警告杜月笙，即便他愿意抛下自己的一切，日本人也不会允许他离开上海，所以，最好的选择就是和他们合作。
杜月笙对日本人这句话的意思心知肚明，但他并不害怕。
土肥原见杜月笙依然毫无惧意，就继续威胁他：“你没有退路的！你只能待在上海，和皇军合作！”
土肥原的嚣张和无礼让杜月笙十分生气，可他也知道，虽然自己在上海势力很大，但面对穷凶极恶的日本人，他还是需要暂时地忍气吞声，但自己的立场依然没有也不会动摇。
他平静地告诉土肥原：“土肥原先生，实话告诉你。即使我被困在上海一辈子，我杜月笙也不会和你们日本人合作。”
土肥原倒是没有想到杜月笙这么有气节，他顿了一下，继续向杜月笙吼道：“你之前四处煽动百姓和皇军作对，给士兵出钱出力，支持他们同皇军对敌，给皇军造成了极大的伤亡。我一旦把你的种种罪行列出来，你势必会受到严厉的惩罚，到时候你可不要后悔。”
听到土肥原这样说，杜月笙真的是啼笑皆非。一个人保卫自己的国家不受侵略，竟然变成了一种罪行，而这个侵略者居然还口口声声地要惩罚别人，这真是岂有此理。
可是任凭土肥原威胁也好，惩罚也好，杜月笙就是坚持自己的立场。土肥原见杜月笙油盐不进，只能离开杜公馆，但在离开之前他还是威胁杜月笙，和皇军作对的下场绝对会让他后悔的。
土肥原离开的第二天，这天下午，杜月笙正在四夫人姚玉兰的家里和自己的学生徐懋棠商量事情，突然听到外边一阵阵的轰隆声。二人的谈话因为这噪声大受干扰，心烦意乱之下，杜月笙叫自己的夫人姚玉兰去看看外面发生了什么事，为什么会有这么大的轰隆声。
姚玉兰打开窗户看了一眼，告诉杜月笙是架飞机，而且一直在自己的屋顶上转，很奇怪。
杜月笙一下想起土肥原威胁自己的话，连忙起身去看，果然看到自己房顶上空一直盘旋着一架日本军用飞机。机身上的国旗醒目可见，一直在杜公馆上方盘旋，难道是土肥原真的要动手了？
想到这里，杜月笙脸色大变，坐在沙发上，两眼呆呆，众人一时也不知道他在想什么。
只有徐懋棠明白，自己的老师是在担心。那天土肥原来杜公馆撒野的时候，徐懋棠就在场，所以他清楚地知道杜月笙此刻在担心什么。现在，眼见日本的飞机在头顶盘旋，杜月笙又这样心神不宁，徐懋棠就有了一个主意，他安慰杜月笙道：“先生，土肥原也许只是想吓唬吓唬您，也不用过于害怕。”
杜月笙好像刚睡醒一样，茫然不知道徐懋棠说了什么。徐懋棠就又重复了一遍：“我的意思是，土肥原最多也就是吓唬吓唬我们，他们不敢来真格的，毕竟咱们在法租界。”
姚玉兰也搭腔：“徐懋棠说的有道理，也许他们只是来侦查下。你想，自从上海开战以后，咱们这门前哪天不是人来人往的，小日本也许是想看看都有哪些人来找你吧。”
听到徐懋棠和姚玉兰的安慰，杜月笙稍微安了安心，但还是有点担心。
看到杜月笙还是没有放下心，徐懋棠说出了自己的主意：“虽然咱们不怕日本人，可不怕一万，就怕万一，还是要防一防。我在蒲石路新买了一幢公寓，是座十八层楼的洋房，先生和娘娘如果不嫌弃，不如先去我那里避一避，暂住一段时间。”
杜月笙听后，觉得这个主意很好，姚玉兰也同意。于是，几天后，他们便收拾东西从斐德路的杜公馆搬到了蒲石路的公寓，杜月笙暂避了风头，躲过了日本人的报复。而他的四夫人，姚玉兰，因后来一段时间都是住在公寓的十八层，时间长了，大家都称呼她为“十八层楼太太”。
日本人在上海的侵略行动越来越深入，再加上经过上一次土肥原的事件后，杜月笙开始安排自己离开上海的一些事宜。离开上海，他最放心不下的就是自己的老兄弟：黄金荣和张啸林。
黄金荣年岁已大，不可能和杜月笙一起离开上海，但依照他的脾性，也不会和日本人同流合污，可是年富力强的张啸林，杜月笙就说不准了。张啸林一直都不看好抗战的前景，在抗战中，他也没有出过一份力。通常都是杜月笙在外忙得热火朝天，一切都办好之后，强拉着张啸林“入伙”。
可即便如此，张啸林依然对抗战大业漠不关心。他在浙江的避暑圣地莫干山盖了一幢别墅，因别墅四周是一片碧绿的竹海，环境格外清幽。如果是平时搬进来，也就罢了，偏偏是在淞沪会战爆发后，张啸林带着家人住进了这座别墅，只顾自己享清福，完全不管上海滩的滔天战火。
淞沪会战打了3个多月，尽管大家出钱出力，可是日军志在必得，所以出动了大量的精锐部队，陆军、海军、空军的配合，让国军渐渐不支。
眼看日本人就要占领上海了，在拉拢杜月笙不顺利的情况下，日本人就将目标放在另外两个大亨身上，一个是黄金荣，另一个就是张啸林。
黄金荣年纪大了，很少再过问外边的事，日本人只希望黄金荣“安守本分”，他们自会保证黄金荣的安全和财产。他们主要是对张啸林寄予厚望。
淞沪会战打响之后，张啸林就带着一家人搬到了自己在莫干山买的别墅中去，对外边的中日战争完全不关心。
日本人在拉拢杜月笙失败后，就转而找到了张啸林，经过一番的谈话，日本人成功地打动了张啸林，他决定同日本人合作。
促使张啸林和日本人合作的原因有三个：
第一，张啸林本身就是唯利是图，日本人向他提供利益，他自然愿意同他们合作。
第二，日本人承诺，一旦他们占领上海，张啸林就是“市长”。这样莫大的荣誉，做了一辈子黑道的张啸林自然乐意之至。
第三，张啸林和蒋介石有私怨。当初张啸林的儿子从法国留学回来，张啸林找到蒋介石，希望可以凭借自己在四一二“清党”中的“功劳”，为儿子谋个职位。但蒋介石没有答应张啸林，也因为这件事，张啸林认为蒋介石不讲义气。投靠日本人和蒋介石作对也就更加顺理成章。
投靠日本人，日本特务给张啸林提了一个要求，说服杜月笙，同日本人合作。
杜月笙听说张啸林回来了，赶忙来到张公馆见见自己的好兄弟，可张啸林却不给他面子，看是杜月笙进来，理也没理，照旧抽自己的大烟。
自从杜月笙跟了蒋介石，成了他的大红人之后，张啸林就慢慢同他疏远了。和杜月笙不同，张啸林只希望做好自己的烟赌生意，但杜月笙却志不在此。国民政府在上海严禁烟赌之后，张啸林的生意大受打击，杜月笙却获得了更高的名望，这让张啸林怎么咽得下这口气。
也因此，杜、张二人虽然情分还在，可已远不如之前亲密。
这不，张啸林一回来，杜月笙就来拜访，张啸林却爱答不理。
杜月笙热情地向张啸林打招呼，张啸林哼了一声，作为回答，然后就继续摆弄他的烟枪，场面一时陷入了一种诡异的尴尬。
杜月笙看张啸林不愿意搭理自己，只好尴尬地笑笑，自己过去坐在张啸林旁边。
都已经坐下了，再不说话就是自己不够大气了，张啸林这才扭头看了看杜月笙，说道：“你最近不是很忙吗，怎么有空来我这了。”
杜月笙听张啸林的话便知他对自己有些愤恨，可也没太在意，照旧和张啸林搭话：“我听说啸林哥回来了，就来看看，多忙也要来的啊。”
张啸林又哼了一声，没再搭话，就这样，杜月笙干坐着，张啸林抽着他的大烟。干耗好半天，杜月笙实在忍不住了，就问张啸林知不知道现在前线的情况，自己离开上海，张啸林是否会同行。
谁知，张啸林满嘴火药味地顶了一句：“前线关我屁事。”
这下，轮到杜月笙吃惊了，他又问如果日本人占领了上海，张啸林走不走。
张啸林却不以为然，不说他已经和日本人接触的事，但他住在法租界，张啸林就觉得日本人奈何不得他。
可杜月笙却不这么认为，在他看来，日本人以后会做出些什么谁也说不准，他再次劝张啸林好好想想要不要离开上海。可是不管他怎么说，张啸林就是抽着烟，一副无所谓的态度。直到，杜月笙问他：“就算日本人不会打进租界，那其他地方呢？难道，你一辈子就待在这里？”
“其他地方怎么了！我出去了，日本人还能杀了我？”
“说不准。”
“胆小鬼！你做了什么，这么害怕日本人！他们怎么你了！我就没看出他们有什么不好！”张啸林激动地喊道。
杜月笙再也忍不住了：“他们是没有把我怎么样！可是他们拿着武器跑到了中国的地盘上，烧杀抢掠。你说！他们好在哪！”
张啸林哑口无言，可仍不忘替日本人说上几句：“我没见着他们杀人，就算杀了，我也不管，反正又没杀到我的头上。”
杜月笙是真的对张啸林失望了，他没想到张啸林居然是这样的态度，居然这样看待残害中国人的日本军队。但他还想最后试一下，“啸林哥，这次你就听我的吧，咱们一块离开上海。”
“离开上海？去哪？”
“香港。”
“香港？你以为香港是上海的一个小巷子啊。你到香港算老几啊！香港谁会理你啊！你什么都不是。”
“刚开始可能会苦一点，慢慢什么都会有的。”
张啸林摆摆手，表示对杜月笙建议的不赞同，他也将自己憋着的怨气一同说了出来：“要去你自己去，我老了没那个心力了。你也别给我说什么咱们兄弟联手。咱俩不是一条路上的，你就喜欢那些虚的名声，当什么议长、会长的，可我这人俗，我就喜欢钱，我就喜欢我的烟赌买卖。国民党不让我在华界做，那我就在法租界做，赚的少点，可还饿不死我。往后啊，你走你的阳关路，我走我的独木桥，谁也别管谁。”
听到张啸林这么说，杜月笙心里很是难受，曾经都是出生入死的兄弟，怎么会成了如今这副样子。
张啸林可能也觉得自己话说得重了，就告诉杜月笙，自己作为他的朋友，还是要叮嘱他几句：“月笙啊，你总是追着那些名啊望的跑，你也追上了，兄弟我佩服你的本事。可是，你好好想想，除了这些不能当饭吃的虚名，你还得到了些什么。那些银行，你只挂了个名，哪个也不是你的财产，那些会，你当了会长，可天天还不是要倒贴。你一直想摆脱烟赌的生意，可当年你帮蒋介石清党的时候，欠了300多万元啊，是拿什么还的债？还不是你一直瞧不上的烟土生意。到现在，10年了，你又是欠了一屁股的债，在上海，你杜月笙说一句，会有成千上百的人拿着钱来帮你还债，可你走了呢？到了香港，谁认识你，你再欠一堆债，你拿什么还？”
“我话就说到这里，你自己想清楚，你是不是非要离开上海。”杜月笙嗯了一声。张啸林继续说：“那你有没有想过，日本人打进来，对咱们也不是坏事啊。你想，只要咱们不招惹他们，咱们几个合伙，再加上日本人的资金，咱们完全可以开一家比三鑫大十倍大百倍的公司。”
“开了又怎么样，咱们都是亡国奴，亡国奴赚的钱用着也不舒坦。我坚决不当亡国奴。”
“不做亡国奴，说得好听。”“啸林哥，我不是说说而已，是真的誓死不做亡国奴。你不愿意走，我也不强迫你，但你留在上海一定不能做汉奸。”
“你和黄金荣可以做汉奸，为什么我张啸林就不可以！”
“我们什么时候做汉奸了？啸林哥，你可不能听信别人的谎话啊。”
“黄金荣给法国人当了总督察，你呢，当了他们公董局的华董，这不是汉奸吗！你们给法国人当汉奸就不算，我给日本人怎么就算汉奸了！”
说完这话，两人陷入了沉默当中，张啸林看杜月笙是打定了主意，也就不再说什么。只好说他什么时候走，自己帮他践行。
话说到这里，杜月笙也已经完全明白张啸林的态度，再也不想说什么了，起身告辞。自此，杜月笙和张啸林再没有见面，二人的生死兄弟情分因为这一场战争画上了句号。从此，杜月笙和张啸林桥归桥，路归路。
离开张公馆，杜月笙又来到了黄金荣的住处，他知道黄金荣不可能离开上海，此次前来，只是想告别。
果然，杜月笙告诉黄金荣自己要离开上海后，黄金荣没有打算离开，但他也没有像张啸林一样劝杜月笙留下，他告诉杜月笙要早点动身，免得被日本人发现，那就走不了了。
从黄公馆出来，杜月笙心头一阵难过，想想兄弟三人打江山的日子，再看看如今三人分道扬镳，大哥黄金荣好歹是理解自己，可张啸林呢，二人之间的隔阂怕是再也消弭不了了。想到这里，杜月笙不禁黯然神伤。
回到家中，杜月笙辗转反侧，想起了和黄金荣、张啸林打天下时候的情形，想到了如今的形势。
第二天一早，杜月笙就换上一身短衫，戴个墨镜，乔装下出门了。他一个人走到了静安寺，混在人群中，拈香跪拜。杜月笙在签筒中求得一签，打开签纸，上面写的是贺知章的《回乡偶书》。诗曰：
少小离家老大回，
乡音无改鬓毛衰。
儿童相见不相识，
笑问客从何处来。
解曰：
异地飘零，举酒嘱客。
菽麦难黄，地老天荒。
杜月笙本身文化程度不高，看不懂这上面的签语说的是什么意思，就默默向寺院后面走去。
路上，杜月笙看见一个老僧在修剪花木，就上前打招呼，并请大师指点迷津。
那老僧接过签语，又看了看杜月笙，便问他是不是问去留？
杜月笙暗自惊了一下，想这个老僧果然有些能耐，忙回答是。
老僧告诉杜月笙：“鸟恋旧巢，人恋故土，情势迫人，不得不去呀!”说完就继续修建花木了。
杜月笙对前面的“鸟恋旧巢”什么的懵懵懂懂，可他却听懂了最后一句“不得不去”，这也坚定了他离开上海的信念。也就是他的离开，将他同张啸林的关系越拉越远。
国民党在对抗日本人中节节败退，杜月笙知道，日本人占领上海的那一天也快到了，这也预示着，他马上就要离开上海了。
杜月笙安排好自己准备离开上海的事情，在自己离开的前一天晚上，杜月笙派人把自己的心腹智囊陆京士、朱学范和徐采丞三个人叫到了杜公馆，一起商量关于离开上海的具体问题。
几人商量之后都认为，要离开上海，就必须趁早，免得夜长梦多。
徐采丞一直都和日本人有生意上的往来，同日本的财阀三井和三菱集团都有不浅的交情，包括日本驻上海的特务机关长川本大佐又有些关系。这就方便徐采丞为杜月笙采集一些日本方面的消息。
这天，徐采丞为杜月笙带来了三个消息：
第一个，日本人占领杜月笙的家乡高桥，承诺会立刻派一队宪兵保护杜家祠，防止它遭到破坏。
第二个，为了防止杜月笙离开上海，日本人在十六铺和杨树浦都派了重兵把守，一旦有消息得知杜月笙要离开上海，即使会得罪法国人，他们也会闯进法租界将其抓住。
第三个，这也是徐采丞探听到最重要的一个消息。日本人将会在下个月成立“上海市民协会”，并已经拟定杜月笙作为协会的会长，王晓籁、陆伯鸿、荣宗敬、姚慕莲、顾馨一等人担任委员。
听到徐采丞带回来的这三个消息，杜月笙表示了自己的不屑。首先，对于日本人说的会保护自家宗祠的事情，在杜月笙看来只是日本人的诡计罢了。他们的派兵保护无非就是等着杜月笙在离开上海前到杜家祠告别时，一举将其抓获。
而日本人所说的不怕得罪法国人也要抓住杜月笙，就更让杜月笙嗤笑了。杜月笙哈哈大笑，向着众人说道：“日本人想把我困在上海，要看他们有没有那个本事。我既然想走，就不会让他们得到消息，更别提抓住我。”
众人听后点了点头，的确，前两个消息对杜月笙来说，是个威胁，但还不足惧。第三个消息却有些影响。
日本人建立协会，还指名让杜月笙当会长，这就是赶鸭子上架，杜月笙的出走必然会令他们大为光火，也许会找其他人替代。但无论找谁，都不是杜月笙所愿。
“日本人想得真美，我倒要看看他们能留得住几个人。那名单上的王得天（即王晓籁，得天是他的号），这会儿估计已经到香港了。但你们还是要留意，日本人留不住我，肯定会想其他的损招。”杜月笙说道。
“那先生，您准备带哪些人随行？”陆京士问道。
杜月笙想了一会儿，说道：“我想过了，你们我都不带了。你们都有自己的事业，留在上海的就要和日本人周旋，要不然就去重庆，为政府做些事情。至于我那几个兄弟，黄老板年纪大了，走不动了；那个张大帅嘛，一心想跟着日本人做事，不会愿意跟我走的；金廷荪要留下来陪黄老板。算来算去，也就顾嘉棠和叶焯山他们，舍得放下在上海的一切，和我一起走。”
陆京士点了点头，接着，几人又具体商量了下，看杜月笙离开后，上海杜氏门人如何安排。一切准备妥当后，就是静待杜月笙离沪的时机了。
杜月笙以为会是自己好友戴笠安排自己离开上海的事情，没想到却是宋子文。11月25日晚上，宋子文打来电话，告诉杜月笙，已经安排好了，他坐法国的“阿拉密司”号走，从法租界的公和祥码头上船，明晚离开。
放下电话，杜月笙立刻命人收拾行李，准备出走。
杜月笙这次离开上海，因时间紧迫，再加之日本特务的监视，务必要十分小心。杜月笙一人先行，他的家人还有其他随行人员则在日后分批离开，以免引起日本特务的注意。杜月笙的管家万墨林则留在上海杜公馆，一方面看守杜公馆，一方面帮杜月笙联系上海的杜氏门人，使其在香港依然可以掌控上海的局面。
第二天一早，杜月笙先同自己的家人告别，接下来就叫来了管家万墨林：“墨林，我交代给你的事，你可一定要记牢了，不能出一丁点岔子。”
“爷叔，你放心，我都记牢了。”
“嗯，好。要是遇上什么重大事情，我又没有事先交代过你，你就设法和我联络。”
“如果联系不上呢？”
“联系不上啊，那你随机应变。”
“好，我知道了。”
万墨林是杜月笙的管家也是得力助手，更重要的是他对杜月笙足够忠心，也因此杜月笙愿意将自己上海的事业交托于万墨林。
交代好了一干事情，杜月笙带了一名随从，就出发了。
由于杜月笙轻装简从，车子开的方向又是杜月笙的四太太姚玉兰的住处。于是日本特务跟踪了一段，觉得没什么异常，就放弃跟踪了。
杜月笙一看甩掉了日本特务的跟踪，立刻命令司机调转车头，向法租界的公和祥码头而去。日本特务的大意，让杜月笙一路毫无阻碍，顺利地到达了公和祥码头。一到码头，就看到“阿拉密司”号客轮停靠在旁边，杜月笙赶忙上了客轮。
上了客轮，洋茶房指引杜月笙走到了大餐间，大餐间里早已坐满了同杜月笙一样准备离开上海的大佬们。宋子文、钱新之和徐新六等人就在其中。杜月笙这才明白为什么是宋子文联系自己离开上海，原来他也早有打算要走。
杜月笙同他们打了招呼，就落座开始高谈阔论起来。不一会儿，上海市长俞鸿钧也上船了，大家一阵欢呼，杜月笙更把他拉到自己身边坐下。众人就好像一群准备出行旅游的朋友一般，谈着天，一点也不像要逃亡的样子。一直到深夜，众人感到疲倦，才纷纷回房间就寝了。
而此时，荷枪实弹的日本士兵正在十六铺和杨树浦一带密集布防，随时准备拦截出逃的上海大佬们，可是他们没想到，他们要拦截的人此刻正坐在离沪的轮船上。
第二天一大早，“阿拉密司”就起航了，带着一船的上海大佬，安全地驶出了吴淞口，开进东海，向着香港一路前进。
在成千上万日本士兵的层层把守下，杜月笙安然地逃到了香港。不得不说，日本人的过度自信导致了他们的失败，而他们不正当的目的仿佛也注定了他们的失败。
杜月笙在上海可以翻云覆雨，到了香港却只是个“逃难的”。香港是英国人的天下，上至总督下至普通的当差警察，杜月笙没有一个能攀上关系的。不过若说起帮会兄弟，杜月笙还真有一个认识的，就是青帮众人，后被称为“香港杜月笙”的李裁法。
这年，李裁法28岁，到香港也不过三四年时间，却已是呈现向上窜的势头。
李裁法自幼就崇拜杜月笙，一辈子都以杜月笙为偶像，向他看齐。在上海时，曾拜在“通”字辈王妙纪的门下，在新光大戏院卖票。
因为和新光戏院夏连良相识，李裁法结识了杜月笙的结拜兄弟，也是“小八股党”之一的芮庆荣。对于芮庆荣，李裁法也很是尊敬。杜月笙到达香港后不久，芮庆荣就也跟了过来，芮庆荣和李裁法在香港的重逢，让他们很快就拧在一起，也间接成为杜月笙在香港的一支力量，同时，杜月笙来到香港，青帮在香港的势头也为之壮大。
在日本人的天罗地网中，杜月笙逃了出来，日本人气不过，对留在上海的杜氏门人极尽报复。杜月笙远在香港，只能干着急，他只能想方设法让多些人逃出来。杜月笙的家人里，四夫人姚玉兰最先来，之后和杜月笙一起住在九龙半岛饭店；长子杜维藩随后赶到香港，不过很快又回到上海；沈月英抽大烟，床都下不了，自然没来；三楼孙夫人去了英国；二楼陈夫人只来探望过一次；大小姐杜美如跟着母亲姚玉兰往返香港和上海之间；最能干的大儿媳妇大多数时间留在上海。
朋友之中，最先来到的是张骥先和吴家元，“小八股党”里顾嘉棠、芮庆荣和叶焯山来了，杜公馆的秘书翁左青还有后来由徐采丞介绍来的胡叙五也在不久之后来了香港。亲信到的差不多了，杜月笙开始安排工作：翁左青负责文电和账房，胡叙五负责记室；一众弟子如沈楚宝、林啸谷、朱学范、郭兰馨、张子廉，则主要负责建立洪门关系。
亲信弟子一拨拨地来到香港，杜月笙在香港的场面也慢慢打开了。首先要解决住宿问题，长期住在旅馆毕竟不是长久之计，杜月笙吩咐手下找房子，作为香港小住之用。很快房子就找到了，格局和上海华格泉路的杜公馆差不多，屋主是有“澳门杜月笙”之称的澳门烟赌大亨——高可宁。同杜月笙同住的还有张骥先、吴家元、顾嘉棠、芮庆荣和叶焯山等人。
1938年1月20日，许世英归国时，在没有找到房子之前，就住在香港杜公馆的三楼，和张骥先的房间相对。闲来无事，许世英还临摹了八大幅王右军的圣教序送给杜月笙。杜月笙收到后很高兴，将其挂在客厅的两壁上。之后，前监察使杨千里也被杜月笙接到香港同住，一旦有什么重要的文稿或者题词，杜月笙都请杨千里代为执笔。杨千里还曾为杜月笙题过一副对联，也被杜月笙挂在客厅中间。对联是这样的：三顾频烦天下计；
一生好做名山游。杨志雄和杨管北二人由于上海事务很多，总在上海、香港之间来回跑也不是办法，于是杨志雄便留在上海，杨管北留在了香港，如果二人中有一人需要离开，另一人再过来。在杜月笙的劝说下，秦待时、江倬云、庞京周、毛和源等老朋友也相继来香港避难，他们也是香港杜公馆的常客。
杜月笙虽然人在香港，可仍担任着两项职务，一项是“中国红十字总会”的副会长。“中国红十字总会”的会长王廷人在菲律宾，所有业务都交给了杜月笙，杜月笙又交给了自己的得意门生，也是“中国红十字总会”的秘书郭兰馨代为执行。郭兰馨便在杜公馆三楼的第一个房间，长期办公。另一个职务是“赈济委员会常务委员”，主要负责第九区的贿济工作。同样，杜月笙也将具体的业务交给了自己的得意门生，由林啸谷具体执行，效法郭兰馨，林啸谷也在杜公馆内办公。从此，香港杜公馆里就常驻了“中国红十字总会”和“赈济委员会”两大机关。
在“赈济委员会”办公房间的对面，住着芮庆荣和吴家元。随后，叶焯山到了，芮庆荣的家眷也来了，芮庆荣便带着家人搬到德承街去，将自己的房间让给了叶焯山。顾嘉棠和芮庆荣虽然住在外面，不过每天中午午饭之前，一定会准时准点到杜公馆报到。
至于杜月笙自家的人，不管来了多少，全部住在二楼。
不知有意还是无意，杜公馆也效仿了曾国藩的会食制度。每天中午开一桌饭，家人父子，亲戚朋友，老弟兄，师爷、秘书还有学徒子、徒孙们，谈谈说说，聚而食之。因为香港市场上买不到上海的菜肴，而杜公馆常用轮船或者飞机专程运来，所以大家在饭桌上吃得特别香，也缓解了思乡之情。有什么大事，也都在饭桌上商讨，愉快而又轻松。
1937年12月16日，中日战争已经进行了五个多月，在南京陷落两天后，东京《朝日新闻》刊登了一则消息：“中国若愿议和，日可停止战争。”不过中国上下都不可能同意议和，而且中外人士都认为，战胜日本，只是时间问题。
南京陷落后，日本原本想迅速结束战争，他们授意德国驻华大使陶德曼向中国提出议和。这时，正在进攻芜湖的日军第六师团已经收到了“凯旋”的命令，士兵欢呼着收拾行囊准备回国的时候，却传来蒋介石拒绝和谈的消息。日本恼羞成怒，在1938年1月16日，内阁总理近卫文麿发表声明：日本政府今后不以国民政府为谈判对手，期望真能与日本提携之“新政府”成立且发展，而拟与此“新政府”调整两国国交。
日本不遗余力想要在中国制造汉奸傀儡政权，贯彻其“以华灭华、以华制华、以战养战”的阴谋，这也是日本军事进攻之外的另外一种毒辣侵略形式。
1938年初，杜月笙被政府任命为“赈济委员会第九区特派员”，同时还由已经升任为军事委员会调查统计局副局长的戴笠拨给其经费（此时，戴笠已开始实际主持局务），请他务必派人将日本属意的“汉奸”对象，在1926年段祺瑞垮台后，就分布在平津京沪一带做寓公的皖系人物，也就是安福派人，一一接到香港。
这个任务可真不简单。不管是安福派人，还是皖系人物，段祺瑞手下的人物大部分都亲日，这些人不是在日本操纵的汉奸组阁名单上榜上有名的，就是和日本有公事交往的，再不济也是和日本有私交的，且私交不浅。
1920年7月14日爆发直皖之战，短短四天，吴佩孚就把段祺瑞的皖系大军打得落花流水，很多安福要人被困在北京，无路可逃。但是，英、美、法等各国的领事在开会讨论之后，决定拒绝庇护他们，只有日本使馆同意保护他们，这才使得这些安福要人脱险。有着这种过往的交情，纵使杜月笙有心救他们南下，也不知道他们是否愿意跟着杜月笙走了。
杜月笙派吴家元和李择一，还有朱秀峰与陈兰，不停往来在港沪、港津道上，不停地拜访，再三地拍胸脯保证。最后居然真的在敌伪特务严密的监视下，救出来大批汉奸榜上的“新贵”。日本费尽心血，准备摆出来的伪政府阵容，就这样崩塌。
这段时间，经杜月笙手抢救出来的有段祺瑞的司法总长章士钊、交通总长曾毓隽、财政总长贺德霖、外交总长颜惠庆、陆军总长吴光新、临时参政院副议长汤漪，每一个都是显赫一时的皖系大将。到达香港后，他们大部分都住在杜月笙家中，当时曾经担任过段祺瑞任临时执政的北京政府第28任国务总理许世英也在杜月笙家中，香港杜公馆里好像又是段祺瑞内阁复活了一样。
突然，从英国伦敦传来了航空信。三楼孙夫人带着杜维屏和杜维新三人去了英国，孙夫人一直关心着国内的动向和杜月笙的情况，当他知道杜月笙已经逃到香港之后，就命杜维屏和杜维新两兄弟去美国求学，自己则回到香港探视杜月笙。
对于孙夫人的到来，杜月笙很高兴，从1938年到1941年，孙夫人陪伴了杜月笙整整三年。
不过也不是都是这样的开心事。抗日战争时期，杜月笙家里出了一个变故，他的另外一位夫人沈月英去世了。
沈月英一直就身体不好，又吸食鸦片，且烟瘾越来越大，每天就是躺在床上吞云吐雾。鸦片侵蚀了沈月英原本就虚弱的身体，加速了她的死亡。1938年底，沈月英旧疾复发，杜维藩衣不解带地侍奉在她身旁。
沈月英和杜月笙在晚年是分居的，杜维藩对于母亲的去世伤心至极。
早在1937年年底，杜月笙逃出上海，到达香港时，就有很多亲友劝他，日本人已经开始报复他在上海的学生和弟子了，那杜维藩和杜美如这对长子长女在上海就更危险了。
大家都知道，杜月笙最疼爱的就是杜维藩和杜美如了，杜维藩结婚时，杜美如满月时，排场大的可以和杜月笙开祠堂相提并论了。对此，杜月笙解释说自己之所以这么喜欢这两个孩子，是因为“维藩和美如出世，脚步走得最正”。
这又从何说起呢？
杜维藩出生在民国五年，从那年开始，黄金荣、张啸林、杜月笙三人义结金兰，打出了上海十里洋场的一片江山。杜美如出生在民国十九年，从这年开始，杜月笙连升三级，打进了财金工商，甚至是党务政治的世界。
听到亲友们的忠告，杜月笙在香港更加思念自己的子女，这也使得他终日里愁眉不展。他往上海的家中拍了好几封电报，催促杜维藩和杜美如尽早到香港。1938年，杜维藩刚到香港，沈月英就病了，杜维藩夫妇二人又回到了上海。杜月笙心中担心，可又不能阻拦，母亲生了重病，儿子怎么能不去照料？无奈，杜月笙只好继续每天担着心。一直到1939年9月，杜维藩在上海处理好了母亲沈月英的丧事，才披麻戴孝来到了香港。
一进家门，看到焦急等待自己的父亲，杜维藩哭倒在了杜月笙面前。
这天，杜月笙推掉了所有的应酬和约会，和杜维藩谈了很久，他安慰着痛失母亲的儿子：“当初娶你娘，我们夫妻俩的家当还是朋友帮忙凑的。那时候我没有正当职业，又不会计划花钱，家里经常是饥一顿饱一顿的。现在这一大家子人里，也只有你娘跟着我吃过苦。当年开不出伙食的时候，我经常想，只要我和你娘同心协力，有一天总能混出头。不求大富大贵，只要粗茶淡饭，一家平安，我们也知足了。可后来生意却越做越大，事情也越来越多，而我和你娘也再没过过以前那种虽然穷却也开心的小日子。现在想起来，我心里真是难过。”
这一夜，父子二人没有聊什么国家大事，也没有谈过银行业务，所有事情都抛开了，只是谈谈心，父子俩都觉得这天晚上是他们从来没有过的亲近。
“我小的时候从浦东到浦西，就在水果店里学生意。每天都是从早忙到晚，老板给的工钱，也只够到小摊上吃两客蛋炒饭的。人家饭量小，叫上一客蛋炒饭就够了，还能再多叫一碗黄豆肉骨汤，可我那会儿刚从乡下来，食量大得吓人，一顿饭吃两客蛋炒饭也不够，天天一到晚上就饿得不行。天一亮，西瓜船就到岸了，船老大把西瓜一只一只地扔下船，我们就在岸上一只一只地接。做得久了，只要西瓜挨到手，我就知道西瓜是好是坏，故意挑一个好的西瓜装作一时手滑，西瓜掉在地上，碎成好几瓣。老板看见了，也只是过来骂几句。收工以后，我就可以把地上的碎西瓜捡起来，就着蛋炒饭当汤喝了。”
这天晚上，杜月笙和儿子说了很多话，说了自己当年打拼的辛酸，说了自己和沈月英在一起开心的日子……一边悼念亡妻，一边安慰爱子。从这以后，杜月笙也经常和儿子、媳妇谈谈心，一道玩玩。
杜月笙的一生中做过许多大事，拆台汪精卫就是一件。
杜月笙跟了蒋介石以后，就多方帮其扫平障碍，他帮助蒋介石摆平了最有可能成为汉奸的皖系大佬，除了蒋介石心头一根肉刺。但蒋介石自己却搞不定他身边的国民党副总裁、国民参政议会长——汪精卫，还是杜月笙出马再次帮其解决。
1938年12月29日，汪精卫出走重庆，经过昆明到达河内，在河内，汪精卫发表了通敌求和通电，主张停止抗日，同日军谋和。他的这一系列行动无疑就是准备做日本人的傀儡。
1939年5月3日，汪精卫在日本人的护卫下，从河内返回上海。抵达上海后，他住进了极斯菲尔路76号，并在日本人的资助下，开始招兵买马，甚至召开了伪“国民党全国代表大会”，擅自通过了所谓的“和平大计”的决议、“改选总裁及中央委员案”。
同年10月，往返上海和香港之间，为杜月笙从事秘密工作的徐采丞带了一张纸条。
纸条上仅写了八个字：高决反正，速向渝洽。杜月笙一看到这几个字，就知道出大事了，命徐采丞立刻告诉自己事情的来龙去脉。
徐采丞整理了下思路，向杜月笙报告了近一段时间发生的事情。
纸条上“高决反正”的“高”指的是高宗武。高宗武曾担任外交部亚洲司长，长期在香港从事情报工作，他一直以来都是主张“和平救国”。而恰好，汪精卫又刚通过了那所谓的“和平大计”，高宗武自然容易上他的当。果然，高宗武被汪精卫迷惑，开始跟随汪精卫。高宗武同日本前首相犬养毅的儿子犬养健是同学，犬养毅又是日本在华特务机关——“梅”机关的中间人物。于是，凭借和犬养毅的关系，高宗武完全充当起了汪精卫和日本人之间联系人的角色，并深得汪精卫的信任，同时他也是少数了解汪精卫同日本人交易内幕的人。
一次机会，高宗武到东京，无意中看到了日本首相提出的“中日密约”。他仔细一看，这份“中日密约”比当年袁世凯签订的“二十一条”还要苛刻，还要丧权辱国。如果签订了这份条约，那就等于把中国卖给了日本人呢。
这与高宗武的“和平救国”想法完全背道而驰，他开始思考汪精卫的一些做法。就在他内心苦闷的时候，他选择来到长崎晓滨村，拜访长辈黄溯初，向他倾诉。
黄溯初曾担任过梁启超财政经济的顾问，也担任过国会议员，还曾是老一代的日本留学生，对时事有自己的一番看法。因为抗战前做生意失败，再加上对时局的失望，他才跑到日本隐居了起来。黄溯初同高宗武是忘年交，曾给过他许多帮助。
经过黄溯初的点拨，高宗武恍然大悟，立刻决定反正，向国民揭露汪精卫的卖国行径。
看到高宗武反正，黄溯初也答应帮他和重庆的国民党政府接洽此事。不久之后，黄溯初到上海找到自己的好友徐寄庼商量，如何可以保证高宗武安全逃离上海，又可以保证国民政府允许其将功补过，不计较他之前的汉奸行为。
徐寄庼听了之后，立刻向黄溯初推荐了杜月笙，表示上海滩只有杜月笙可将此事做得周全。
黄溯初和杜月笙并不相识，但也听到杜月笙在上海的大名，也知道杜月笙为人仗义。于是，黄溯初便求徐寄庼帮忙引荐，希望杜月笙可以出手帮忙。
徐寄庼答应黄溯初的请求后，就找到了徐采丞，将事情来龙去脉告知于他，并写下了那八字的纸条，托他交给杜月笙。
杜月笙听完徐采丞的说明，脸上露出兴奋的表情，他急忙问徐采丞，能否让高宗武将汪精卫和日本签订的密约内容带出来，让报纸将其公之于众。
徐采丞回答没问题。
“太好了！这样，国人都可以看清楚汪精卫卖国的嘴脸。这件事事关重大，我必须立刻坐飞机去重庆晋见蒋委员长，当面向他报告此事。采丞，你先留在香港，等我的消息。”
11月5日，杜月笙乘坐飞机飞往重庆，向蒋介石报告此事，而蒋介石给他的答复则是“从速返港，秘密进行”。
得到指示，杜月笙立刻返回香港，返航的途中，却遇到了一点意外。飞机在返港的途中遇到了一架日本军机，并对飞机实施了围追堵截。
幸好飞行员的技术高超，最终摆脱了日本军机，但杜月笙也因为飞机的不断变化走势而患上了哮喘的毛病，并且这个病跟了杜月笙12年，一直到最后死于哮喘。
飞机到达香港的启德机场，医护人员就立刻将杜月笙放到担架上抬下来。一行人到了杜公馆，对杜月笙实行紧急医治，总算把病情稳定住了。他屏退病床前的一干人等，将徐采丞单独留了下来。“采丞，我要交代你两件要紧的事，你立刻回上海办一下。第一件事就是把黄溯初先生安全地接到香港，我要和他面谈；第二件事，你回到上海后，告诉万墨林，让他在征得高宗武的同意下，将他和他的家眷安全护送到香港，记住不惜一切代价。”
徐采丞领命后立刻回到上海，并迅速将黄溯初带到了香港。
黄溯初到达香港后，就立即和杜月笙见面。二人经过一番详谈之后，拟定了大致的步骤。黄溯初又写了一份关于高宗武反正的报告，交给了杜月笙。
杜月笙一拿到报告，就立刻前往重庆，交予蒋介石。蒋介石看到报告后，心中大喜，写了一封亲笔信交给了杜月笙，并嘱咐他，务必把信交到高宗武的手上。
有了蒋介石的亲笔信，杜月笙这才真正放下了心，这事就算成了一大半了。接下来，最重要的就是如何把高宗武安全地护送到香港。
杜月笙回到香港后，立刻将蒋介石的密信交给他信任的弟子，命其立刻去上海，交给高宗武。接下来，杜月笙要做的就是在香港的家中等待高宗武的到来。
杜月笙的弟子将信交给高宗武，高宗武看了信，心里就有了底，这才开始与徐采丞着手计划出逃的事情。由于汪精卫和日本的“日支新关系调整要纲”的签字仪式是在1939年12月31日举行，高宗武就决定等到密约签订之后，他将密约的原本偷出，再带着它离开上海。
可是，有件麻烦事，高宗武不但自己要走，还要带着自己的好朋友，同样有反正意愿，并且已经被汪伪政府所怀疑的陶希圣一同离开。
陶希圣当时在汪伪政府中担任宣传部长一职。他同高宗武一样，被汪精卫所谓的“和平救国”所蒙蔽，当他知道“日支新关系调整要纲”谈判的真相时，彻底被日本的侵略野心和汪精卫的卖国求荣震惊了。
于是，作为宣传部长，他对外宣称得了急病，不外出，延缓在密约上签字的时间。另一方面，他开始积极谋划，逃出汪精卫的魔掌。
陶希圣的一系列行为引起了汪精卫和“警卫主任”周佛海的怀疑，他们派出特务严密监视陶希圣的一举一动。面对这样的情况，陶希圣同夫人商定：能逃就逃，逃不了，那就自杀，宁死也不做汉奸、卖国贼。
就在陶希圣手足无措的时候，高宗武来拜访他了。陶希圣此时还不知道高宗武已经决定要离开上海，但他知道，汪精卫和周佛海也开始怀疑高宗武了。
他提醒高宗武：“我听说汪精卫他们似乎有意要谋害你，你有没有什么方法应对？”
高宗武笑笑，说道：“三十六计，走为上计。不如，陶兄也同我一同离开吧。”
陶希圣早就有离开的意向，听高宗武的话似乎胸有成竹，但他还是有所疑惑，高宗武会用什么方法离开。
高宗武看陶希圣还有些犹豫不决，就把和杜月笙接洽的事情告诉了他，并向他保证，有杜月笙的保护，他们一定可以顺利安全地离开上海。
有杜月笙的保护，陶希圣放心多了，决定跟着高宗武一起走。
而这时，徐采丞和万墨林已经为高宗武买好了船票，并准备好了大批的人马，护送高宗武离开。突然又加上一个陶希圣，万墨林只得赶忙再买一张船票，并增派了更多的人手护送，务必保证这二人的安全。
1940年1月4日的上午，高宗武和陶希圣在杜氏门人的帮助下，成功甩掉了监视他们的特务，登上了美国“胡佛总统”号轮船。经过一天一夜的航行，1月5日下午，二人终于顺利抵达香港。他们踏上香港那块土地的时候，杜月笙才是真真正正地松了一口气。
但高宗武并没有像之前所说的，将“日支新关系调整要纲”的原本带来香港，而是将其拍摄成了底片，并交由自己的夫人秘密收藏。
杜月笙只能接着等待高宗武夫人的到来，几天后，高宗武的夫人和其他家人顺利抵达香港，也带来了杜月笙日思夜想的底片。
拿到底片后，立刻冲洗了两份，一份直接送往重庆，面呈蒋介石；另一份则署上高宗武夫妇二人的名字，由杜月笙转交给中央通讯社发表。
本来以为大局已定，谁知道这中间，又出了一点小问题。
高宗武在“日支新关系调整要纲”的正文前面加了几百字的前言，作为说明。但中央通讯社认为高宗武擅自加上前言的做法不妥，于是便以高宗武没有在“日支新关系调整要纲”上面盖章为由，拒绝发表。
对此，高宗武解释说，因当时离开上海太过仓促，未能来得及将印章带来香港，所以无法盖章。
事情就这样僵在了这里。杜月笙眼见事情马上就要大功告成了，却出现了僵局，不禁心急如焚。想了下，决定略施小计，打破僵局。
杜月笙叫来自己的一个手下，“我现在去吴铁老（即吴铁城，此时刚从广东省主席的位置卸任，并住在香港，是重庆国民党中央驻香港的最高级别官员）的公馆去，你大概到11点的时候，来吴公馆找我，要假装不认识我，一见我，就说‘我受高宗武先生所托，来问问你，到底是全文刊登，还是非删去前言不可?要是不能全文刊登的话，高先生要立即收回所有的文件’。接下来的你就不用管了。明白了吗？”
手下点头表示明白了，于是，杜月笙的计划开始了。
到了11点的时候，手下来到吴公馆，口气十分强硬，杜月笙好似十分“尴尬”，面对来人的“质问”，不知道作何回应。吴铁城在旁边看了半天，当听到高宗武要收回所有文件的时候，终于坐不住了。这个时候收回文件，那不就是前功尽弃了吗！
他赶忙稳住“高宗武的代表”，同时赶紧给中央通讯社打电话，让他们立刻全文刊发，不得有误。
此时，杜月笙心中得意万分，事情终于可以圆满解决了。
1940年1月20日，高宗武拍摄的“日支新关系调整要纲”原本照片和他附上的前言刊发，一经发表，就引起了全世界的关注。汪精卫一直以来宣扬的“和平救国”的谎言被揭开，他汉奸的形象从此深入人心。
杜月笙一手操作的“高陶事件”至此终于完满结束。事情结束之后，高宗武表示他想去美国留学深造，于是，杜月笙为其办好了留学的护照，并到机场为其送行；而陶希圣则暂时住在九龙，由杜月笙的手下保护。
这样一来，“高陶事件”的第一男主角——高宗武出国了，汪精卫鞭长莫及，就将所有的仇恨转移到了杜月笙的身上。汪精卫命令汪伪政府的特务首脑李士群坐镇广州，由此派出大量的特务潜入香港，刺杀杜月笙。可惜，杜月笙身边的保护措施做得滴水不漏，汪精卫的特务始终找不到刺杀的机会，刺杀杜月笙的计划最后只得以失败告终。
上海被日本占领后，整个上海的势力很是复杂。仅国民党在上海的地下力量就有军统、中统、“三青团”以及其他派系在上海的“地下工作人员”。各个力量僵持不下，各有各的打算，各有各的行动，极不团结。他们不但没有相互配合，一致对外，反而互相掣肘。
杜月笙上海的杜氏门人也掺杂其中，各种力量十分混乱。基于这种情况，杜月笙和吴开先建议为了领导和均衡上海的各方力量，成立一个相应的组织。1938年底，重庆国民政府在上海成立“上海统一委员会”。
“上海统一委员会”共设了五名常务委员，分别是杜月笙、吴开先、戴笠、吴绍澍、蒋伯诚；另还有七名委员，包括陆京士、钱新之、俞鸿钧等。而蒋介石为了牵制和利用杜月笙在上海的门人，便将杜月笙任命为委员会的主任委员，并让吴开先担任书记长一职。
之后，为了更加方便的联络，上海又设立了无线电台，负责和香港、重庆联系，而杜月笙的管家万墨林则担任总交通员，负责联络各方。杜月笙的得意门生徐采丞也被任命为“直属通讯员”，专门负责和重庆方面的联络，为了方便彼此联系，在徐采丞的住处还设置了秘密电台。
“上海统一委员会”一成立，各个委员就立刻投入到了工作当中去，其间有很多的汪伪政权“看上”的商界名流都是在委员会的努力下，才没有堕入汉奸的深渊中。这些商界名流有的被杜月笙的门人护送到香港，其他一些不愿意离开上海的，也被保护起来，有底气拒绝和汪伪政权同流合污。
但仍然还是会有一些漏网之鱼，只看到眼前的利益，落水当了汉奸，对于这类人，只有一个办法：杀。
为此，戴笠专门在上海成立了一个刺杀汉奸的“行动小组”。小组的成员都是精明干练，身手不凡的，足以令上海的汉奸闻之色变。
组建这个行动小组的时候，戴笠第一个就想到了杜月笙。首先，杜月笙是“上海统一委员会”的主任委员，锄奸义不容辞；其次，杜月笙与戴笠情同手足，自然会帮忙；最后，杜月笙的手下很满足戴笠对小组成员的要求。
而杜月笙也不负戴笠所望，一听到戴笠的想法，立刻表示支持，并推荐自己的得意门生陈默担任行动小组的组长。
陈默曾经接受过正规的军事训练，并且有勇有谋，是行动小组最需要的人才。另外，抗战之前，陈默还担任过上海警备司令部稽查处的经济组组长，抗战时期还在戴笠的“别动队”第二支队中担任过大队长的职务，是最合适行动小组组长的人选了。
除了向戴笠推荐陈默之外，杜月笙还告诉戴笠，如有需要，行动小组可以随时调用上海的杜门力量。
而这也正是戴笠最需要的，他找杜月笙商量有关行动小组的事，最重要的就是可以借用杜月笙上海的力量。杜月笙在上海的力量十分强大，有钱、有人、有枪，有了这样的力量配合，那么行动小组在上海绝对可以做到“跺一跺脚，上海震一震”。
很快，行动小组就成立了，并且立刻展开侦查，锁定目标，开始锄奸。
1937年12月30日，正计划加入汪伪“上海市民协会”的儒商陆伯鸿被发现死在自己的寓所门口。
1938年1月14日，上海滩的著名律师范罡，被一颗迎面飞来的子弹击中毙命。
这两件事件都是行动小组策划和实施的，其中范罡的事件最为轰动。
范罡是上海滩有名的“强盗律师”，专门为强盗开脱。他被杀的时候，正在为上海两特区法院院长的职务活动着。
范罡在上海滩的知名度很高，他被杀的消息，第二天就登上了各大报纸的头条，轰动了整个上海滩。而这次刺杀范罡的行动也是让行动小组扬名最完美的一次暗杀。