杜月笙在香港病重，儿子从上海回到香港之后，杜月笙的病症更为严重，此时的杜月笙深陷绝望之中，备感苍凉、凄楚，唯一的安慰就是孟小冬的探望。在一番苦痛挣扎之后，这位叱咤风云的乱世大佬痛苦地离开人世。
杜月笙离开上海的时候，曾经特别去见过黄金荣，极力的劝说他一定要早做打算，实在不行就和自己一同先去香港避避风头。对于这件事情，黄金荣对这位兄弟的关心和在乎非常了解，但想来自己也有自己的苦衷，“月笙，我老了。这些年，你我二人境遇不同，我现在是能不出门就不出门，能不动就不动。我今年已经80了。俗话说人活七十古来稀，我现在已经多活了十年，哪天死，对我也没有什么区别了。”
自从黄金荣60岁那年金盆洗手，不问世事开始，他每天就是抽大烟，上澡堂泡浴，还有就是和几个牌搭子打几圈铜旗。除了这三项，黄金荣再也没有其他的爱好。
“月笙，你也知道，我平时好的就那么几样。抽大烟这一项，我去了香港就要被抓。就算我戒了大烟，到了香港我去哪找和我碰铜旗的搭子？就算这个我也不玩了，我总是要去泡浴的吧，香港哪个澡堂能让我一个八十多岁的老头子每天去泡浴？这些都不说了，我现在已经到了这个岁数了，也没几年好活了，如果要死，好歹还是让我死在家乡吧。”
杜月笙听黄金荣说得这么透彻，知道黄金荣心意已决，也不再多劝，只盼黄金荣一切平安。尽管这样，临行前，他还是哭了出来，他似乎意识到，或许这么一走，就是再难相逢的诀别了。
在香港的坚尼地18号安定下来以后，杜月笙最关心的还是这位大哥在上海的消息，每天都对黄金荣的安全问题忧心忡忡。
不出所料上海很快解放，而黄金荣这个时候，也不是一点准备都没做。在此之前，他唯恐战火殃及，便从曹河泾黄家花园搬到了钧培里的老宅子里，每天就是泡浴、碰铜旗、抽大烟，除此之外什么都不干。共产党成功攻破上海以后，每一个曾经在上海滩犯过事儿的人都心里忐忑不安。谁能说这黄老爷子不害怕？可几个月下来，一切都没有什么变化，于是心便踏实下来，心想你共产党玩儿你的政治，我黄金荣泡我的澡池，你想怎么折腾都没关系，爷现在老了，就想着舒服，我折腾的时候，你们还不知道在哪儿呢。可没得意几天，该发生的事情，还是发生了。这一天，一百多号解放军，来到了黄金荣的老宅钧培里。一些年轻的战士，因为听说黄金荣以前欺压下层百姓，做了不少坏事，而忿忿不平，一定嚷着要为老百姓做主，让黄金荣给个说法。可黄金荣就是不出来，这一不出不要紧，一些小战士抑制不住怒气了：“黄金荣，你给我出来，你再不出来交代情况，小心对你不客气。”而四周围观的群众也越来越多。
要说黄金荣，必定是见过世面的人。这时候精神头还不错的他，知道不出来这事儿没完，便干脆自己大步走出了门。跟门口的解放军对着喊话：“怎么着，我就是黄金荣，今天来的目的是不是就想把我黄金荣的家给砸了？”
黄金荣眼睛一瞪，嘴一横，那架势出来还是把很多人吓了一跳。但没过多久，又有一些群众缓过神来：“怕什么？现在他算老几？共产党都引导我们当家做主了，砸你你又能怎么样？”“对，对！砸！砸！”一时之间，群众们的愤怒之声越来越高。“好啊！要砸是吧？不管共产党是什么党，他也不能否认，这是我的家，我是这家的主人，我的东西，我自己砸。我现在把大门关上，自己打烂，一会儿你们来验收，有哪个没砸烂的话，你们就把房子给拆了。”说完，他就吩咐身边的人，把大门一关，自己撸起袖子开砸。外面的人顿时听到里面丁光五四东西的砸碎声。
听了这丁光五四的声音，外面有些人有动了善心，想那黄金荣如今也有一把年纪，再怎么说也是个老人，于是便出来说和：“算了，既然黄金荣已经知道错了，看在他已经一把年纪的份儿上，这次就饶了他吧。”几个人合计了一下，心想也对，便上去拍门，之间黄金荣气冲冲的把门打开，一听说：“这次饶了你。”便也不多说话。虽说如今已不是自己的天下，在江湖上混了这么多年，忍字怎么写他还是晓得的。可必定自己也没受过那么大的委屈，上去劈头盖脸被几个小年轻给训斥了，脸上怎挂的住。回到客厅，这黄老爷子半天说不出话来，好在事情过去了，家人都劝他不要动那么大肝火。
然而事情还不算完，过两天又有人过来找他，要他认真的写一封“人民大众坦白书”。“啊？我坦白什么啊？”黄金荣不解。“坦白一下你的罪恶，一定要详详细细的好好写。”关上门，黄金荣心里又不舒服了，但后来又一想，还是请了个会写的人，写了厚厚的一份自白书，交了上去。自白书交了，可黄金荣每天却过得提心吊胆。本来以为这下肯定得出大事儿，可没想到共产党真的没有因为这件事太为难他。他们的确找过黄金荣，但找他的事情并不是因为自白书。
经过情况核实，黄金荣的二儿子黄源焘有一支自备手枪，而且还和一名姓戚的情报人员关系密切。在从上海撤退的时候，这个人将大捆的步枪放在了黄源焘的住处，但这件事并没有让黄金荣知道。为了整个上海的社会安定 ，一定要黄金荣进行供述和说明。黄金荣一口咬定自己不知道这件事情，但最终还是在黄公馆查出了大捆的枪支。要说当年，他黄老爷家放什么都可以，谁敢过问。可现即便是黄金荣这样的风云人物，照样吓得脸色发白，差点没尿了裤子。
步枪没收后，把黄源焘带回去问了问话，还是没有过于为难他，只是要他交代一下这些枪支的来源就没事了。黄家这才松了一口气，正当庆幸的时候，上面又来了一条通知。看了黄金荣的自白书，人民大众都认为他有罪，但顾念他岁数大了从轻发落，就罚他每天早上去自己开的大世界游乐场门口扫地。想那黄金荣虽然没读过什么书，但必定经历了大风大浪，于是跟家人说：“没事！不就扫地吗？挺好，就当锻炼身体。”于是每天早上就到大世界门口拿着扫把扫地了。
杜月笙在香港安顿一段时间后，身体一直欠佳，尽管他每天都很关心上海亲友们的情况，但家人只要看到报纸上出现了老相识的负面报道就悄悄的把报纸藏起来，生怕他看见病情载恶化。这么一日，杜月笙不知道哪根筋动了，一定要看上海的报纸，管家万墨林怎么劝也不行，知道再拦着也没有什么用，便把藏起来的报纸交给他。
报纸的头条大新闻就是那张“黄老板扫大街“的照片，勉强看了两眼后，杜月笙便在沙发上不停的喘起来，好不容易好转的精神，一下子又大不如前。这时候的他多少有点怨气，心想：“哎，大哥，我当时说什么来着，让你跟我到香港，到香港，你就是不听，现在我心疼成这样，也不知道怎么帮你，就为了一个泡澡，一个大烟，外加多打几圈儿你看我得多担心。”
事情过去一段时间，杜月笙的家来了一位熟人，她就是黄金荣的儿媳李志清。她告诉杜月笙，说黄金荣从上海给他寄了一封信，要她想办法汇点钱到上海，好像自己在那边快活不下去了。杜月笙一边看信，一边咳嗽，刚刚缓解没多久的郁闷和激动又再次难以自拔。歇了好一会儿，他开始询问李志清的意思。可李志清一个女人哪儿有什么多主意，一定要杜月笙想办法。
“如果可以让黄老板出来，平安到香港，别说是两万美金，就是20万美金，咱们也倾家荡产地去借。可现在事情不是这么简单的。你听我的，不要急。先给黄老板回信，说在香港借钱不容易，和亲朋好友开口，一定要说是把黄老板接来才行。哎，可怜了黄老板一把年纪了，还要在上海扫大街。”
李志清听了杜月笙的话，觉得很有道理，但一点钱都不汇还是于心不忍，于是还是准备寄点钱给他周转一下，可事情还没办，黄金荣的电话就来了。面对黄金荣的诉苦，李志清依照杜月笙的计策，说自己在这边生活得也很艰辛，借不到什么钱，自己已经开始变卖家当，凑了半天也就一万美金，其他的也只能等到后面慢慢想办法了。
为了把黄金荣弄到香港，李志清在汇钱后一直都在想办法。她写信给黄金荣，说自己已经和汇丰银行联系好了，用黄家在上海的房地产作为抵押，借钱。不过房契现在全部都在自己手上，可黄金荣才是房契真正的主人，汇丰银行说必须由黄金荣本人到香港签字才能借钱给他们。收到信后，黄金荣马上拿给政府看，希望能够办理出境路条，去香港签字借钱。政府没批，事情就这样搁置了。
过了一段时间，旧日相识陈彬和从上海逃了出来，还带来了黄金荣的口信：政府并没有把他作为清算斗争的对象，只是让他扫扫马路，算是对他曾经犯下罪孽的一种惩罚。
一听政府没想要黄金荣的命，杜月笙深深的松了口气，可越是关注上海传来的消息，住在香港的他就越是惊心。
一天杜月笙在看报纸时，看到这样一条消息，说现在上海的中国通商银行大楼，已经改成了工人文化宫，而且现在里面正在举办缅怀先烈的展览，而汪寿华的血衣也在展览之列，杜月笙立刻意识到事情不妙，在上海没逃出来的叶焯山和马祥生一定要出事了。果然，不久就传来马祥生、叶焯山被处以死刑的消息。作为凶手，二人被处死在杀害汪寿华的现场。
“当初是我拉着他们两个参加清党的，汪案的主谋是我杜月笙。”话都说不完，杜月笙一阵急促的喘息，喘疾又一次复发了。这次的病情来得异常凶猛，最严重的时候，杜月笙头上青筋迸出，全身大汗淋漓，每喘一次就窒息一次，呼吸不进空气的时候，杜月笙甚至会从床上直接跳起来，那样子就好像溺水的人抓到一块木板一样。病成这个样子，打针吃药都不管用了，中医西医天天在杜公馆里跑上跑下，商量来商量去，却始终想不出一个好方法缓解杜月笙的病情。
最后一位名叫戚寿南的西医，想了半天，提出一个最无奈的方法：吸氧气。从此杜月笙不分日夜，一直都挂着氧气罩，氧气成了杜月笙活命的救星。由于经常需要吸氧，杜月笙卧室外边堆了很多的氧气筒，还配备了专门的人员管理使用过的氧气筒。只有带上氧气罩，杜月笙的喘病才会减轻，呼吸才能渐渐平顺，如果摘了氧气罩，喘病发作时，就连杜月笙自己都不寒而栗。
自此之后，杜月笙认为自己的生命力已经十分脆弱，安全感也越来越低，家中要是一时没有了医生，杜月笙就觉得浑身不自在，吃饭也不敢吃，觉也不敢睡，生怕再出什么事。
平日里，杜月笙请的医生，不论中医还是西医，都是医术十分高明的，也是在当地很有名望，他们业务自然也十分繁忙，而且也都不止杜月笙这一个病人。可杜月笙这里却要求医生随叫随到，不可有一刻的延迟。如果正好无事还好，如果正在为他人诊病，杜公馆的电话来了，催得还特别急，这些医生也难免手足无措，不知怎么办是好。
不过好在这些名医大多是杜月笙的故交或者朋友学生，所以杜月笙病发的时候，基本上都可以在第一时间赶到，即使杜月笙没有发病，有的医生也会来看一看的。
这些医生中，有位中医，朱鹤皋，他本人就是杜氏门人，也因为这样，朱鹤皋在众多医生中最为辛苦，他去杜公馆的次数最多，经常是不论白天黑夜，只要一个电话，就放下手里的一切事情，用最快的速度赶到杜月笙身边。杜月笙因为生病的原因，要求身边一定有一位医生，其他的医生谁都不能做到像朱鹤皋一样，常常整夜整夜守在杜公馆，抛下自己诊所的所有事务。只要杜月笙需要医生，大部分时间都是朱鹤皋陪在他身边。可即使是这样尽心的照料，仍未能从根本上扭转杜月笙的病情。
不过，杜月笙的哮喘病在他开始使用氧气之后，病情有所减轻。在承受身体上的病痛折磨之外，杜月笙还常常为自己仍留在上海受苦受难的徒子徒孙和同党悲哀，而最令他焦急的就是自己的长子杜维藩仍然还没有从上海逃出来。
1949年年底，上海中汇银行“告急”，电函像雪片一样不停地从上海飞来。而中汇银行的总经理是浦拯东，副经理则是徐懋棠和杜维藩。
抗日战争胜利之后，中汇银行有两个存款最多的大客户。一个是杜月笙自己创办的上海鱼市场，另一个则是自己担任董事长的大东书局。有这两个大客户每天解存巨款现款，中汇银行对一般的小额存户始终没有什么兴趣。可是，上海解放后，大东书局以及上海鱼市场的决策人，唐承宗和杜月笙都撤离上海，中汇银行的这两大客户也就随之流失，再也没有巨额的现款存进中汇银行。其实，中汇银行没有生意，杜月笙并不怎么在意，他已经有意结束中汇银行的生意。可是奇怪的是，中汇银行的生意不降反增。这种现象一点也没有让杜月笙开心，反而愈加忧愁。照这样下去，中汇银行的生意越来越好，自己肩膀上的担子也就越来越重，而现在的他早已担不起这么大的重任了。他现在一门心思只想立刻结束中汇银行的生意。
但在杜月笙撤离上海之前，却依然没能顺利地将中汇银行停业，于是在香港的他，必须采取一些亡羊补牢的措施，不论是什么方法，必须结束中汇银行的生意。这个时候，中汇银行的总经理浦拯东已经辞去了职务，杜月笙便只好命令自己的徒弟，同时也是中汇银行的副总经理徐懋棠，亲自去上海走一趟。
徐懋棠这一辈子几乎可以说是享尽荣华富贵，养尊处优的他现在好不容易逃到了香港，现在再回去，他怎么能愿意。面对杜月笙的命令，徐懋棠推三阻四，就是不一口答应，而他的这种态度也让杜月笙勃然大怒，这么紧急的时刻，怎么容得犹豫？带着几分气愤，杜月笙说道：“你不去是吧，好，那我让维藩过去。”
徐懋棠依然不回话，可杜月笙话已经说出来了，总不能再反悔。他明知杜维藩这一趟可能凶险万分，可话已出口，也只好硬着头皮叫杜维藩回上海结束中汇银行。
父命难违，杜维藩无奈之下只好惴惴不安地准备回去上海。到了上海之后，杜维藩发现，共产党并没有为难他。于是，杜维藩住进爱多亚路中汇银行处开始办公，而他也发现现在的中汇银行大有被人把持的倾向，主要的领头人是储蓄部的一名襄理兼课长。
杜维藩开始办公之后，暗中和这批人互相较劲，杜维藩是奉杜月笙之命，来上海结束中汇银行的生意的，短时期之内无法完成杜月笙交代的任务，每天都十分痛苦，应付中汇银行的业务之外，就是想着怎么离开上海。
在上海的这段时间，杜维藩去看过自己的“寄爹”黄金荣，听着黄金荣给自己讲述他在上海的经历，再加上，这时候共产党已经展开了清算斗争和公审，杜维藩经常一天看到数辆囚车从中汇银行大楼前经过，心里就更加忐忑不安。
于是，杜维藩故意在工作时和中汇银行一位课长套近乎，他单纯谈中汇银行的业务，告诉这位课长，现在中汇银行为了继续扩大业务，必须增资。这位课长不知其中有诈，听到杜维藩愿意扩大中汇银行的业务，心里当然高兴，忙不迭地询问杜维藩有什么好的增资的方法。
“中汇银行的老板现在在香港，他手上有一笔很大的款子，可是目前香港并没有什么好生意。不如我去和他谈谈，现在中汇银行的业务越来越多，把钱拨给中汇肯定有得赚啊。”
杜维藩所说的中汇银行的老板就是自己的父亲。他说的话前半段是不假，杜月笙的确有一笔钱，而且当时的上海军管会一直都希望杜月笙可以回来上海，杜维藩和杜月笙的关系，也许真的有可能说动杜月笙。于是，他们就答应了杜维藩“回香港劝老板”的要求，但是，杜维藩在上海必须还要有一位保人才能走。
杜维藩找担保人的事被刘寿祺知道了，刘寿祺是杜月笙好友刘春圃的儿子，受杜月笙的一手提拔，现在已经在杜月笙拥有的华丰面粉厂当上了经理，而且他和当时上海劳工局的局长关系极好。听说杜维藩正在为了回香港而没有合适的保人犯愁，刘寿祺自愿站出来为杜维藩担保，刘寿祺的主动帮助让杜维藩大受感动，随后他很快就领到了路条，顺利地回到了香港。杜维藩的平安回归让杜家一家大小都松了一口气，大家都感激刘寿祺的“仗义”。
见到杜维藩回来，杜月笙终于放下了心中大石。杜维藩这次回上海，外界猜测颇多，有人说杜月笙长子返沪，是为杜月笙投石问路，即使不一定回上海，也一定是替杜月笙观察下现在上海的大环境。所以，杜维藩的安全归来，也让这些谣言可以停下来了。除了这些外界原因，杜月笙也确实担心儿子的安全。
当初，他原本是让徐懋棠回去上海，可他却畏畏缩缩不敢去，一气之下杜月笙才派了杜维藩过去。如果这趟上海之行杜维藩真有了什么意外，杜月笙怎么受得了，那是自己的儿子啊！
所以看到杜维藩再次站到自己面前，杜月笙如释重负，他把一别半年的杜维藩叫到房间里，慰劳了几句，开始交代杜维藩重要的事。
“我给黄国栋拍去的电报，让他转给你，你看到了没有？”
杜维藩一听就知道父亲要问的是什么事了。黄金荣的正室夫人，也是杜维藩的寄娘，在杜月笙出道前还一直对他栽培和帮助的林桂生——桂生姐姐，在上海病逝了。杜月笙听闻这个噩耗，心中甚是难过，连忙给留在上海的账房黄国栋拍去一份电报，让他转告杜维藩，务必前去料理好林桂生的丧事。
黄金荣另娶露兰春之后，林桂生就离开了她一手帮助黄金荣建立起来的黄公馆。杜月笙不惜得罪金荣哥，为林桂生在西摩路买下了一幢住宅，林桂生搬过去之后就大门不出二门不迈，再不过问世事。1936年到1937年之间战乱纷飞，无论上海的形势再怎么恶劣，她都没有想过离开。林桂生是杜月笙心中最敬重的大姐，她对自己恩重如山，离开上海时，林桂生不愿同自己一起离开，现在林桂生逝世了，杜月笙也不能亲自为她送终，实乃遗憾。于是他嘱咐杜维藩，必须料理好林桂生的丧事，所有的丧葬费用也由杜家承担。
杜维藩告诉杜月笙，自己已经按照他的吩咐，办妥了林桂生的丧事。接下来，杜月笙又问起了上海自己的徒子徒孙的情况，他们留在上海是否危险？杜维藩告诉杜月笙，据他大约估计，恒社的兄弟仍留在上海的大概还有五六百人之多，基本上生活都很稳定。
听完杜维藩的话，杜月笙由于长子的归来，心情慢慢好起来。这二十多年来，他一直致力于对恒社弟子的培养，对他们早就不止是一般的师生情谊了。这次自己离开上海，将这么多的恒社弟子留在上海也是无可奈何。想到恒社的弟子以及自己仍留在上海的老朋友，杜月笙的病情也因刺激而再次恶化。
每天杜月笙都一阵接一阵的急喘，且神志不清，氧气筒用完了一支又一支，病情最危急的时候，连医生来了都摇摇头，暗示杜家人，可以准备后事了。
杜公馆因为医生的暗示乱作一团，杜家几个儿子纷纷成家立业，都住在外边，三楼的孙太太也住在外边，为了防止临时有事来不见送终，三楼孙太太、杜维藩、杜伟平、杜维新、杜美如、杜维善、杜维嵩，杜美霞，以及杜月笙在香港的所有太太、儿子、女儿、孙子、外孙，每天都留在坚尼地，以防万一。
杜月笙这次病情恶化持续了一个多月，每天躺在床上，吸着氧气，仍是喘个不停，身上的衣服不一会儿就被汗全部浸湿了。
盛夏时分，杜月笙的病情终于有了好转，杜月笙也好似从鬼门关转了一圈一样，形销骨立、面容憔悴。大家都知道，杜月笙的病情已无痊愈的可能，唯求不会再像这次这样突然恶化。
杜月笙的哮喘病久治不愈，不知怎么的，他突然开始信起了那些“神仙”、命相专家。此后，每天出入杜公馆最多的开始不再是医生，而变成了各种神仙铁算的集中地。
这些人当中不乏有一些高人，可杜月笙的病几近膏肓，面对杜月笙，他们只能说些阿谀奉承的好话，什么病情无碍，大运可走等等。如果从心理作用来说，这些人的好话也起到了一定的作用，至少听过他们的话，杜月笙的精神确实好了不少。
好汉最怕病来磨，曾经叱咤上海滩的杜月笙现在被病痛折磨得意志消沉，他竭尽全力想要活下去，可是这毕竟不是他能做主的。想当初他赤手空拳在上海打出一片天地，可现在却只能靠求神问卦来聊表安慰，让人唏嘘。
杜公馆出入的众多命相专家和江湖术士中，有的是朋友介绍的，有的是毛遂自荐的，不论是谁，全部都被杜月笙奉为座上宾。这其中杜月笙最信的就是袁树珊了，还有一位测字百发百中的李栩庵，他们推算杜月笙至少还有十年可活，福寿全收，这些一听就是安慰人的话，但杜月笙却深信不疑。
开始的时候，杜月笙的家人认为他热衷算命，无非是求一个心理的安慰，给病中的自己一份新的希望。可谁知，杜月笙积久成迷，最后甚至真的开始影响他的病情，这是他自己以及家人都没有预料到的。
袁树珊和李栩庵推算杜月笙至少还有十年的大运，这是不是安慰之话，我们不得而知。而另外走动最多的一位赵神仙却是推算出过杜月笙的死期，而且已经被之后的事实证明，可他却在杜月笙面前故意奉承，说尽好话。
这位赵神仙是旅美华侨，据说他可以望云气而至征兆，还有一对千里眼，可以看到千里以外的事物。杜月笙认识他之后，亲眼目睹了他的各种奇术。杜月笙有一位好朋友，祝绍周，抗战时期曾担任川、陕、鄂边区警备副总司令，一次赵神仙偶然遇到祝绍周，称看到他头顶官星正旺，并恭贺他不久就会升迁。果然，不久祝绍周被提任为陕西省主席。
赵神仙在香港为杜月笙望气，说他的哮喘病很快就会治愈，全无大碍。可之后，赵先生去了澳门，在澳门给杜月笙一位至交写了封信，信中说到他已经看到杜月笙的魂魄逸出体外，也就是三魂悠悠、七魄无依，所以，杜月笙已是命不久矣。 还有一位言中杜月笙死期的是善观天文的吴师青。杜月笙并不曾请教过吴师青，可是杜月笙崇敬的唐天如曾把吴师青请到坚尼地的杜公馆，请他为杜月笙推算过，吴师青支支吾吾地告诉唐天如：“阴历7月15日，是个关口，望杜先生务必要小心。”
不过，不管有谁推算准了，也不管大家都知不知道杜月笙命不久矣，反正在杜月笙的面前，全部说的都是病情无碍，大运可走，没有一个人敢直言告诉杜月笙实情。
不管怎样，杜家人都认为杜月笙至少得到了安慰，这些算命人可以从心理上给杜月笙一些鼓舞的作用，也不错。不过一天，杜月笙对着众人又讲起了三十多年前的往事，在座的众人心情又沉重了起来。
有一天，杜月笙刚看过相，就对众人讲起他三十年前相命的一件往事来。家人一听忽然觉得有点蹊跷，好好的说这干嘛，莫非他自己心里有什么感觉，觉得自己快不行了？
杜月笙当时是1925年左右的样子，上海滩谁也不知道这儿还有个杜月笙，那时候的他也就是个在黄金荣手小跑腿儿的小兄弟。有一天，他陪黄老板到城隍庙逛游，走到九曲桥畔，突然遇到个和尚，一把拖住黄老板，死拉硬拽非要给他算命，估计是看怎么也脱不得身，黄老板便报了自己的生辰八字。那和尚细推流年，先说了说过去的事，多数都说准了，然后又说到他日后前程。他言之凿凿地说：“先生前途远大，一定可名利双收，成为名噪天下的风云人物。花甲之年，必然急流勇退，安享尊荣，寿终善寝。”
和尚的话，引得黄老板乐不可支，当即就掏出一块银洋，塞给了和尚，就要离开。谁料和尚仍不罢手，收了银洋又拉着要给杜月笙算。他说：“这位小哥，我看你顾盼自如，神定气足，眼看就有大运到来，说不定就要一步登天呢。”说着，他用手指了指黄金荣接着说：“你看这位老板运道固然好，可你将来不知要胜过他几倍。来来来，快把你的八字报给我听，说得不准，我不要你一文钱。”
当时，杜月笙听了和尚的话，心里固然高兴，但他是绝顶聪明的人，立刻起了警觉，便故作恼怒，开口骂那和尚说：“你是瞎了眼!你知道我们老板是什么人?敢拿我跟我们老板比?”这么一说，黄金荣因此面露喜色，对杜月笙所说的话也是颇感满意。
隔了一夜，杜月笙找个机会，又悄悄溜到城隍庙，找到那算命的和尚，满脸赔笑，解释说：“师父，我昨天骂你是不得已的。你想，我们老板听说我将来会超过他几倍，他能高兴吗?”和尚谅解了他，于是定下心来又为他算了一次命。
杜月笙讲完这件往事，不由深有感触地说：“可惜我以后再没有见到那和尚。凭良心讲，他的命算得真准!他推断我往后的事，现在回顾起来，没有一件事没应验的。”
别管他杜月笙到底知道了什么，总而言之，不难推想，这位从来只信自己的主，越来越信命，越来越认命了。
为了能够明白自己之后人生到底会怎么样，杜月笙可以说是迷了魂的绞尽脑汁。他知道家人有的时候不跟自己说实话，所以准备自己想办法。他听说台湾台北市北馆前街有一个叫“六月息馆主”的相命专家相命如神，于是就偷偷地把自己生辰八字写了，寄给他，请其复函批命。认为只有用这种办法，对方在不知道是谁的情况下才能说真话。不久，这位“六月息馆主”便复函，在一纸命书上赫然写下两句话：“六十四岁岁在辛卯，天克地冲绝难度过。”
收到命书后，杜月笙不禁一阵，害怕家里人知道，一直秘而不宣，并把命书藏在贴肉的内衣口袋里。从此后，他再不考虑干什么大事了，只是默默等死。
杜月笙死后，杜维藩就到处去打听这位“六月息馆主”是谁，几经周折才弄清除，这人姓季，还是位伪国大代表。后来，杜维藩见到这位季先生，谈到他杜月笙那一纸命书的事情，季先生才回忆道，那时候是有个人，把八字是从香港寄来的，但也没写名字，也没有想到那就是杜月笙的八字。杜维藩向季先生请教，问他为什么算得那么准。季先生说，有的准，有的也不准，这事情全在自己怎么想，明白了会做可以转，明白了认命那叫迷信。但这个时候的杜月笙已经是什么都改不了了。
久病不愈，呻吟床笫，唯一使杜月笙安慰的是有孟小冬一直在床前侍奉他。他知道，孟小冬柔情万种，身怀绝艺，却孤苦伶仃，一辈子数不清受了多少磨难与打击。孟小冬陪着杜月笙到了香港之后，在杜月笙面前从来都不表现出什么，每天神色如常，与他朝夕相对，可细心的杜月笙还是看出她花容憔悴，眉宇之间往常的优雅之色已经转成了一片愁苦。
孟小冬在香港的杜公馆里是孤单的、寂寞的，她不会随波逐流，也不会敷衍应酬，不论是对内还是对外的一切应酬的事儿，都是由姚玉兰一个人处理着。孟小冬轮不着管，也不想管。于是，照顾在病床上随时有生命危险的杜月笙就成为了孟小冬的份内事。这副重担一旦扛上了，就难以再放下。一天24小时，一年365天，每时每刻，杜月笙跟前都是离不开人的，这让孟小冬这样的人劳苦不堪。而孟小冬和姚玉兰虽情同姐妹，可毕竟到了共侍一个丈夫，同居一个屋檐下，难免也有闹矛盾拌嘴的时候，再加上一家之主病重，生活每天也本来没什么乐子，谁跟谁都没什么笑脸，这样的身体和精神双重压力下，这个女人越来越抑郁，精神状态也越来越不好。
经常出入杜公馆的亲人朋友都可以看到，坚尼地18号经常是杂乱无章，家里也只有三五个人。到了吃饭时间，一餐饭也是分开好几处，大厅中开上一两桌招待客人，姚玉兰在自己的房间里吃饺子，孟小冬冲杯牛奶，拿点点心，也是回房自己吃，杜月笙就更不用说了，根本下不来病床，其他的少爷小姐也都各有各的卧室，各有各的去处。就是这样，坚尼地18号与其说是一个家，还不如说是一个大杂院，每个人都在各自的范围内干着互不相干的事情。对于孟小冬来说这样做无非会更寂寞，她只有每天机械地照料杜月笙，借此分担一部分自己的精力，不去胡思乱想。
杜月笙自然能够看出孟小冬的心思，他了解孟小冬心中的苦闷。对于孟小冬，他一向是敬爱怜惜的，他很每天小心翼翼的将自己的怜惜之情掩饰起来，因为他知道孟小冬是“荷尽已无擎雨枚，菊残犹有傲霜枝”的人，不论什么情况下，都不会叫苦喊屈，可如果你贸然地对她表示同情和怜悯，只能招致她的愤然离去。
杜月笙知道，这么多年孟小冬给了自己太多，可现在的自己这个样子，能给孟小冬的却太少太少了。为了补偿，杜月笙在平日里忍着身体的疼痛，轻声细语地和孟小冬说话，称呼她也像自己的儿女一样，亲切地叫她“妈咪”，“妈咪”要买什么，要吃什么，只要孟小冬有一丁点的意思，杜月笙一定立刻命人去办，绝对没有半个含糊。
自从跟了杜月笙，孟小冬从来没有发过一句牢骚。可到了53岁生日的时候，一个迫不得已的情况下，孟小冬轻轻说了一句话，让杜月笙才知道仅仅只是物质上满足孟小冬是远远不够的。
1950年，杜月笙有意让全家迁移到法国。一天，杜月笙在房中细算了一下，加上顾嘉棠和万墨林两家，一共需要27张护照，当着房中众人的面，孟小冬轻轻问了一句：“我跟着去，是算丫头，还是女朋友？”
这句话说出来，屋里所有人都不说话了。的确，这个问题很重要，也正是从这一刻开始，杜月笙下定决心，不论遇到什么阻挠，都要给孟小冬一个名分。这是他的诺言，也是他的心愿。
杜月笙和孟小冬要结婚的消息一出，杜公馆的众人都不平静了。在他们看来，杜月笙和孟小冬虽然没有名义上的协定，可早已成为夫妻一体，这是谁也不能否认的事实。如今的杜月笙身患重病，每天都得靠着氧气过活，现在在香港又是在避难，实在不宜为了这种小事多此一举，节外生枝。可无论众人如何反对，无论理由多么充分，杜月笙仍然坚持和孟小冬完婚。
杜月笙吩咐万墨林立刻准备婚事，务必要在最短的时间内举行婚礼。由于杜月笙在孟小冬之前已经有了一位已逝的原配和三位夫人，现在是不好大张旗鼓地举行仪式的，再加上杜月笙抱病在身，不宜出门，于是他和孟小冬的喜宴就办在了坚尼地的杜公馆里，只宴请了自己的至亲好友。
喜宴当天，杜月笙带病做了一次老新郎，虽然此时的孟小冬已是半老徐娘，一直没有多少笑容的她也在当天喜气洋洋。杜月笙还叫来了自己在香港的所有儿子、女儿、媳妇、女婿，一一前来重新见礼，跪拜磕头。
就这样，孟小冬成了杜月笙名正言顺的夫人，此后更加尽心地照料杜月笙。而这也成了杜月笙晚年最欣慰的事。
在杜月笙弥留之际，一直陪伴他的也是他最珍惜敬重的孟小冬，这也算是他在将要走完人生旅途前最后的一点福气吧。孟小冬自从身入杜门就是端汤送药，原本就是弱质纤纤的她更加伊人憔悴。在与杜月笙最后的时光中，孟小冬明知道杜月笙撑不了多久，却还是强颜欢笑，难以言说的痛楚压得她喘不过气。如果不是杜月笙还需要她，或许自己早就病倒了。
看着孟小冬每天强打精神的样子，大家都劝她要保重身体，如果她再倒下了，杜月笙怎么受得了？而孟小冬每次却只摆摆手，告诉大家她不要紧。
杜月笙年逾花甲，孟小冬才跟了他，随后杜月笙就缠绵病榻，早已不是当初如日中天的那一位了。孟小冬自从身入杜门，就没有享受过杜月笙其他太太享受过的富贵。可她仍把自己的一腔柔情和无限关爱都给了杜月笙，杜月笙有感于孟小冬对自己的恩情，说出了“直到抗战胜利以后，方始晓得爱情”这句话，他可以自傲地说一句平生无负于人，却不敢说自己对得起孟小冬。
想当年杜月笙在上海滩，有什么事情是做不到的，身边的女人想要什么，只要不是天上的星星水中的月亮，他杜月笙绝对不会说一个“不”字，可这个时候，连他自己都觉得惭愧，面对现在的孟小冬，自己却真的再也拿不出什么东西来满足她。
与孟小冬结婚后，在喜气的笼罩下，杜月笙的身体状况似乎有所好转，但没过多久还是恢复到了以前的原状，此后身体一直也是时好时坏。
到了1951年，杜月笙的病情又一次加重起来，心中有了朝不保夕的感觉。再加上之前自己瞒着家人找人算命，算命先生也说自己是：“六十四岁，岁在辛卯，天克地冲，绝难度过。”这更让他觉得自己死期将至——因为这一年他正好64岁。
人的健康状况是与自己的心理作用息息相关的。杜月笙认定自己活不了多久了，变得极其敏感。这种心理与他的疾病一块推波助澜，让他的病情雪上加霜。
1951年7月，吴开先从台北抵达香港，特意来看望杜月笙。杜月笙心情极好，在家中设宴，为吴开先接风洗尘。
酒宴过半，杜月笙的老朋友秦连奎律师恰好赶来，于是参与其中，与大家一块畅饮。
就在秦连奎落座的时候，他忽然发现杜月笙今天的脸色非常好，便说道：“月笙哥，你今天脸色不错，也好像胖了许多。” 本来，这只是秦连奎一句安慰话。但他不该说最后那句“也好像胖了许多”。
杜月笙听秦连奎说自己胖了，立即狐疑起来，喃喃地说道：“怕是浮肿吧?”说完，他立即让人取来镜子。对着镜子一看，杜月笙立刻脸色大变，再也不说话。片刻后，便推说自己有点疲倦，撇下众人，神情落寞地回到了自己的房间。进门后，居然蹑手蹑脚地把门关上了。
看着他的反常举动，众人心里都冒出一丝不祥的预感。
第二天上午，杜月笙依然无精打采。但他却把表弟朱文德悄悄地叫到了自己的房间，对他说：“我曾给了宋子良10万美金，让他在美国替我买股票。你写封信给他的手下席德懋，请他把股票的经营情况列一张单子，寄到香港来。”
朱文德出来后，越想越不对劲，于是把杜月笙的话告诉了守在外边的杜氏家人。众人皆脸色大变，他们知道，这是杜月笙在交代后事了。
当天晚上，吃饭吃到一半，杜月笙忽然说自己不舒服。家人想把他搀回房间，杜月笙的腿却已经不听使唤了．怎么也站不起来。
他顿时面如死灰，嘴里自言自语道：“这次怕是真不行了。”家人赶紧把他抱回房间，同时派人去请医生。
医生赶来后，经过一番紧张的检查，却没查出什么大问题。于是告诉守在外边焦急的家人、亲友：“不用担心，没什么大问题。”
听医生这么说，众人总算松了一口气。 但杜月笙自己却含混地说道：“不行了，我知道不行了。” 众人皆愕然，不知说什么好。
更奇怪的事情还在后边。当天半夜的时候，杜月笙忽然喊朱文德的名字。朱文德急忙进去，杜月笙急促地吩咐道：“快，怏去给陆京士发电报，让他火速来港。”
此时，陆京士正在台北。
电报发出后，杜月笙一直催问：陆京士回电了没?可整整一天，却没收到陆京士的回电。30日早上，杜月笙再次令朱文德给陆京士发电报，并亲自拟定了电文，只有4个字：病危速来。
众人再一次惊呆了，因为此时杜月笙的病情并没有恶化，根本谈不上病危。 陆京士很快回电，暂定8月1日飞港。
收到陆京士的回电后，杜月笙的神色略微平静了一些。接着，他用神秘的语气告诉床边的人：“若是京士能在8月1日赶到，那说明我还有救。否则，就凶多吉少了。”
可8月1日却天气突变，刮起了台风，机场关闭。没办法，陆京士只好将行程改到了8月2日。 知道消息后，杜月笙一下子颓然了。
8月2日，陆京士终于赶来了。在病榻上，杜月笙紧紧抓住陆京士的手，问道：“你怎么才来啊?”说着，眼泪已经汹涌而出。 看到此情此景，陆京士也是潸然泪下。众人也都跟着啜泣。
8月4日这天，杜月笙的身体状况突然神奇般地好转，精神状态也不错。大家非常高兴，都宽慰他说：“这就是要好了。” 不曾想，杜月笙却说道：“这大概就是回光返照了，我得交代后事了。”
听到杜月笙这么说，房间里的孟小冬等人一下子哭出了声，但接着又强迫自己压制住哭声。 杜月笙抓住陆京士的手，缓缓说道：“京士，我要跟你交代一下我的后事。” 陆京士含泪点头。
杜月笙接着说道：“丧事要从简，我只有三个要求：要用一口好棺材；入殓时我要穿长袍马褂；尸骨暂且葬在台湾，若有机会，一定要送回上海，葬在我父母旁边。”
接着，他又断断续续地口述了三份遗嘱，一份是写给国家社会的，一份是训勉子女的，还有一份是关于财产分配的。
众人最关心的是财产的分配方案，但他们不知道，其实此时的杜月笙并没有多少财产可供分配。按照他的意思，杜月笙的4位太太平分一半遗产，剩下的一半，由8儿3女平均分配，但未成家的要比已成家的多分二分之一。
8月6日，钱新之、金廷荪、顾嘉棠、吴开先、徐采丞、陆京士6人一起将遗嘱拟定完毕，交给杜月笙过目、签字，他们6人作为遗嘱执行人，也在上面一一签字。
一切办妥后，杜月笙才对着病床前的家人说道：“我只有一笔钱，留给你们做生活费用，这笔钱的数目是10万美金，我是托宋子良先生保管的。因为宋先生代我用这笔钱买了股票，多少赚了一点，总共大约有11万美金。”
说着，他伸手从枕头底下摸出席德懋寄来的那张清单，交到了陆京士手里。
这时，在场的人无不感到震惊。他们万万不会想到，一辈子在金山银海里打滚的杜月笙，最终手里却只剩下这么点钱。 但杜月笙并不理会他们的震惊，再也不多说半句。
8月10日，杜月笙好像又忽然来了精神，和一直守在病床边的陆京士频频交谈。说着说着，他突然从枕头底下摸出一个手巾包，快速地塞进陆京士手里，说道：“京士，这是7000美金，你帮我分一分。”
“先生，分给准呢?”陆京士问道。
杜月笙想了一会儿，答道：“说起来，只有妈咪最苦。3楼手里也没有钱。”杜月笙所说的妈咪，是指孟小冬。3楼即三太太孙佩豪。
陆京士顺从杜月笙的心意，分给孟小冬3000元，分给三太太孙佩豪和长子杜维藩各2000元。分完后，陆京士如实向杜月笙汇报。他听完后动了动脑袋，表示满意。之后便如老僧入定一般，合上双眼，陷入了昏迷状态。
8月16日下午两点多，在台湾求学的杜维善收到陆京士的急电，急忙飞回香港。他看到病床上的杜月笙后，泪如雨下。
陆京士对着杜月笙喊道：“先生，你睁开眼看看，维善回来了。”杜月笙勉强睁开了眼睛，看了杜维善一眼，又慢慢地合上了。此时，他已是气若游丝。
1951年8月16日下午4点50分，一代枭雄杜月笙停止了呼吸，撒手尘圜，走完了人生的最后一程，终年64岁。