接二连三的打击
杜月笙既不决定回大陆，也不打算去台湾，又不想长期定居香港。他在香港只是暂居，观望海峡两岸的形势。不过，作壁上观并不是这么轻松惬意的事情，杜月笙就遭受了一连串的打击。
首先还是经济问题。他卖掉杜美路大楼的45万美金，是赴港前就存在香港了。而他到香港并没有带什么钱，只能吃老本，所以这45万美金就要维持杜家上下几十口人的开销。除此之外，他还有一笔10万美金的财产，这时当年他为子女们预存的教育费，如今由宋子良代管用于投资。
花销太大了，杜月笙不得不考虑生计问题。正好他有个做生意的朋友是四川人，四川丝茧产量大、价格低，因时局不稳，那价钱又是一低再低，于是这位四川朋友决定筹集巨资收购，然后用中航公司的飞机运到香港出售，这样利润至少能有八倍到十倍。这种投机生意，在当时确实能很容易做成。这位朋友也是热心想帮杜月笙赚一大笔钱，所以就好意劝他入股。
杜月笙想了想，这的确是个千载难逢的好机会，朋友也很靠得住，生意又是稳赚不赔的，只要拿出十万美金入股，数日之后，就有三五十万到手了。于是，他欣然加入。
朋友告诉杜月笙，当时中国人民解放军已经攻下了巴东，川边形势比较紧张，不过成都和重庆还不受影响。那些丝茧已经收购了大部分，都放在成都，就等中航公司的飞机逐批运送至香港了。
杜月笙正做成赚钱美梦，不料一次意外事件打破了他的幻想。1949年11月9日清晨，“两航”总经理刘敬宜、陈卓林，带着一百多名员工及12架飞机（中航10架，央航2架），飞向了北京和天津，这就是著名的“两航起义”。两航共有一百多架飞机，国民党本打算陆续将两航的飞机都迁至香港，杜月笙的四川朋友也就是借着这样的机会运送丝茧。不料两航起义，通往香港的航线中断，丝茧只能堆在成都，再也运不出来了。四川朋友破产了，入股的顾嘉棠等人也倾家荡产，杜月笙的10万美金自然打了水漂。
这个打击实在太大了，杜月笙急得哮喘病发作。除了钱外，这个毛病也很让他头疼。他来香港后，照样中西医兼用，经常为他看病的医生有7位，其中4位中医，3位西医。这几人都是香港医学界的泰斗，西医是戚寿南、吴必彰与梁宝鉴，中医是苏州沧浪亭主人、名画家、名医师吴子深，旅港名医丁济万、陈存仁，杜月笙的门人朱鹤皋。名医们各有各的医法，到底用谁家的药方，家人们都不敢做主，只能由杜月笙自己决定。而那些亲眷故交前来探望，也很热心地帮他介绍各种医师和各类偏方。最后，就弄得杜月笙吃药越来越多，越来越杂。
杜月笙的病反正好不了，钱也能维持一段时日，所以这还不算最大的打击。可惜没过多久，就发生了一件令他很郁闷的事情——他的秘书胡叙五离开了。
胡叙五是在抗战初期，经进步人士黄炎培介绍就任杜月笙秘书的。从那时起，他就一直跟随杜月笙，是杜月笙的得力助手。杜月笙还有一个得力助手叫翁左青，分析事理、出谋划策、处理文墨也很在行，不过比不上胡叙五。作为秘书，胡叙五还掌管了杜月笙的许多机密，所以杜月笙既离不开他，也不敢让他离开，怕他知道的事情太多了，会被共产党利用。
旅居香港后不久，胡叙五就突然动了思乡之心，经常说要回上海。杜月笙亲自劝了他好几次，也没有说动。于是，杜月笙又让杜维藩和万墨林去劝他，这两人与他比较谈得来。不料二人苦劝了好几次，胡叙五还是去意坚定，他辞去秘书职务，然后悄悄回了上海。
杜月笙没念过几天书，缺了秘书实在不方便。幸亏早年为他做过秘书的邱访陌也在香港，杜月笙将他请来接替了胡叙五的工作，邱访陌干得比胡叙五还要好。
令杜月笙意外的是，没过多久，胡叙五居然又从上海来了香港，并仍旧住进了杜公馆。杜月笙一向很敬重文人，国学泰斗章太炎、大教育家黄炎培都是他的座上客，他对秘书们一向很亲热，以“某某兄”呼之。不过这次，他对胡叙五再也尊敬不起来了，二人的关系变得很冷淡。除了这种“吃回头草”的做法令他很不满意外，胡叙五跑了一趟大陆，也给本就处在风尖浪口的杜月笙带来了偌大的麻烦。共产党一直在争取他，蒋介石也一直在笼络和监控他，胡叙五来这么一手，不仅令国民党忌惮，连他的许多朋友都以为胡叙五回沪是为他与共产党牵线搭桥去了。
杜月笙碍于多年的情面没有赶他走，不过胡叙五在杜公馆就成了闲人，于是他想拉杜维藩一起做生意。杜维藩一家六口住在新华街，开销太大，已经到了变卖首饰的地步。杜维藩当然想赚点钱，就问胡叙五想做什么生意，不料他的打算居然是想学当年的杜月笙捞偏门。这个杜维藩可不敢做，同时他还劝胡叙五不要做。不过胡叙五不听，后来他与别人合伙做了一次，结果就被人家骗走了一笔钱。
上海方面的消息也越来越令杜月笙感到不安。杜月笙在香港每天都看上海报纸，一天，他在报纸上发现，中国通商银行大楼已经改成了“工人文化宫”，汪寿华的血衣正在里面展览，这就一下子揪紧了他的神经。果然，几天之后，当年杀害汪寿华的凶手马祥生和叶焯山就被公审处决了。杜月笙是这起案件的主谋，见了他们的下场，不免有了兔死狐悲之感。在这样的情况下，杜月笙的哮喘病更严重了，他喘得几近窒息，大汗淋漓，全身湿透。所有的中西医药都失去了效力，为了保命，他只好用氧气罩、氧气筒。这些笨重的东西，害得他八九个月都无法外出。
这次犯病，还引发了杜月笙对死亡的恐惧。他发现自己的生命是那么脆弱。于是，他的卧室外存放着成行的氧气筒，杜公馆里一刻也不能少了医生。只有这样，他才能稍微安心地吃饭和睡觉。不过那些名医们都很忙，哪里能一天到晚住在杜公馆呢？所以有时杜公馆打了电话，却一时半会没有医生赶来，这样杜月笙就感觉很不安。
好在他名望高，医生们大多与他很有交情，都比较尽心，尤其中医师朱鹤皋和他的介弟朱鹤龄，都是杜氏门徒，对杜月笙很细心，朱鹤皋甚至经常在杜公馆里睡沙发，整夜守候着杜月笙。
除了这些，家人的离散就更令杜月笙担心了。当初杜月笙来香港时，把全家大小几十口人都带来了。可是过了一段时间，家里人口就不齐全了。
其中二夫人带着老五、老六两个儿子跑去了台湾，兜了一圈后转到香港，不几天就又带着两个儿子回了上海，此后就留在上海再也没有出来了。
金廷荪全家大小几十口都搬到了香港，是不打算回去的。不料金夫人思乡情切，竟然与丈夫闹翻了，她将三个儿媳妇带回了上海，只有大儿媳快要生产了，才留在香港。杜家二小姐杜美霞是金家四少奶奶，自然回了上海。后来，金夫人自己又跑来香港，那三个儿媳妇却留在上海了。