放弃回归上海的念头
共产党和国民党都在努力争取杜月笙，而杜月笙呢，也在努力试探双方会给他什么样的待遇，权衡着自己如何决定才最稳妥。
对台湾方面，杜月笙是既失望，又不愿与蒋介石反目。在上海时，蒋经国就连他的儿子也敢抓。由此看来，一旦他没了利用价值，蒋介石就会马上除掉他。来香港后，台湾又出了那么一篇轰动一时的社论，暗指杜月笙是“政治垃圾”、“经济蝗虫”。虽然后来蒋介石专门派人安抚他，给足了他面子，但杜月笙还是寒了心。
杜月笙心里清楚，蒋介石现在还重视他，努力争取他，不过是想利用他稳住那些留居香港的上海金融工商界大亨们，不希望这些人被共产党争取过去。蒋介石是什么样的人，杜月笙以前就很清楚，现在更不敢对他抱一丝希望了。
1950年5月，王新衡被国民党召去台湾工作。临行前，他来向杜月笙辞行，并问有没有什么话需要转告的。杜月笙让他转交国民党最高当局一封信，表明自己会坚持“民国十六年时之反共及效忠领袖态度”，并表示会竭力完成最高当局下达的任何任务。后来五新衡很快又返回了香港，并常驻香港，负责香港方面的重要事宜。这可能就是国民党最高当局看了杜月笙的信后，才改变主意，命他留在香港，与杜月笙合作，同时也监督杜月笙。
不过杜月笙再怎么表忠心，也不说去台湾的事。他还曾对蒋介石派来的说客说，自己风向已定。
他的风向是什么呢？是回大陆吗？
对大陆方面，杜月笙时刻都在关注着共产党的政策，他尤其关注的就是黄金荣的命运。黄金荣是他的结拜老大哥，两人一起合作几十年，共同参与了许多反共行动。所以杜月笙认为，共产党如何对黄金荣，也会如何对他杜月笙，黄金荣就是他最好的参照。
上海解放时，黄金荣已经八十多岁了，年迈多病，又喜欢泡澡堂子和抽大烟，他实在不愿意挪窝，无论家人和杜月笙如何劝说，都不打算离开上海。
他不走，除了故土难离，还有自己的一番小心思，那就是他一直坚信自己运气好，以不变应万变，什么时候都能化险为夷。
当年日本人占领上海时，闻人大亨们纷纷外逃，杜月笙都跑都香港避难去了，张啸林没走却做了汉奸，只有他黄金荣在上海滩兜来转去，日本人和汪精卫也没敢把他怎么样。抗战胜利后，汉奸张啸林被除掉了，他黄金荣照样在上海活得有滋有味。他虽然没有杜月笙那么风光，但蒋介石也不敢得罪他。何况杜月笙的儿子还被蒋经国抓进了大牢，只有他，始终稳如泰山。
再者，曾任淞沪警备司令的杨虎，在解放前就与中共的地下党建立了联系，并奉命做上海各帮会头子的工作，尤其是稳住黄金荣。他与黄金荣是老朋友了，所以他说的话，黄金荣都比较相信。杨虎曾向黄金荣传达了中共的意见，说只要黄金荣拥护共产党，不再做坏事，就可以既往不咎。
为了表示自己已经痛改前非、弃暗投明了，黄金荣做了不少工作。首先，他上交了四百多名青红帮头目的花名册，并告诫手下门徒收敛行为，不得再作恶；其次，他写了一份交代国民党财产的报告，并将挂在黄家花园“四教厅”内的那块蒋介石亲笔题写的“文行忠行”匾额也摘下来砸碎了。这些举动，都表示他对国民党蒋介石是不会再报任何幻想了。
上海解放后，人民政府没有食言，确实是优待黄金荣。龙门路均培里一号的三层洋楼还是黄公馆；大世界、黄金大戏院、荣金达戏院等，还是黄金荣的财产。黄金荣不仅继续住着洋楼，而且每月从各处戏院获得不菲的租金。他的日子，过得平静而又安逸。
不过黄金荣的好日子并没有过太久。他做过那么多坏事，许多百姓对他恨之入骨。当时上海市民对新政府不杀这个大恶霸很想不通，他们致书许多部门，要求严惩黄金荣。为了平息民愤，军管会和上海市政府做了不少工作。他们召开市民座谈会，向百姓宣传党和政府的有关政策，解释为何不杀黄金荣。同时，他们也要求黄金荣坦白过去犯下的罪行，向上海人民交代，并认罪道歉。
1951年5月20日，由秘书龚天健代笔，黄金荣签名的“悔过书”在《文汇报》、《新闻报》发表。它的原件题名“自述悔过书”，发表时改名为“黄金荣自白书”。在文中，黄金荣承认了自己以前犯下的罪恶，愿真诚地向人民请罪，希望求得政府的宽大处理。
“悔过书”发表后，黄金荣又逍遥了起来。不过政府和人民虽然宽恕了他以前的罪行，却不能容忍他现在的恶习。黄金荣晚年有三大嗜好，就是抽大烟、泡澡堂和搓麻将。泡澡没什么问题，但大烟和麻将却是新政府明令禁止的。黄金荣鸦片瘾很大，又不想想戒掉，就偷偷地抽，他家里还藏了不少上好的烟土。而他的二儿子黄源泰，还在家里私藏枪支。
有人向政府举报了这两件事。当大批的烟土和一大捆步枪被搜出来时，黄金荣也无话可说了。政府认定他有罪，不过没有把他关进大牢，而是罚他每天早晨到大世界游乐场门口扫街。
上海大亨黄金荣扫大街！这个消息迅速传遍了整个大上海。许多人专程跑到大世界门口，争着观看昔日的黄老板如何扫大街。而远在香港的杜月笙，也通过报纸看到了黄金荣扫街的照片。
从黄金荣的“自白书”发表，到黄金荣扫大街的照片，杜月笙心里不免生出兔死狐悲的感慨。这上海，真是不敢回啊！
从这以后，杜月笙就彻底放弃了回上海的念头。香港，成了他人生最后的居所。