二次营救
杜月笙避难重庆后，一直牵挂着困在香港的亲人、朋友、弟子们。为了将他们都救出来，杜月笙费尽了心力。空中救人行不通了，他又使出浑身解数打通了陆路交通线。接下来，他就开始指挥第二次营救行动。
香港已经彻底沦陷了，要在日本人的眼皮子底下将这么多重要人物救出来，其难度可想而知。为了营救行动能够万无一失，杜月笙还想出来一个非常大胆的计划。
原来光是有了交通线，救人行动还是困难重重。若是他们要营救的人员根本出不了香港，那这条安全线就一点作用都没有了。看来，还必须有人去与日本人打好关系，做好内部接应才行。杜月笙慎重考虑一番后，就向戴笠提出了他的惊人计划：他要让徐采丞直接向日军驻沪特务机关提出救人请求。杜月笙会向日本人表明：沦落到香港的许多朋友，都是经他怂恿才去的，如今香港沦陷，这些人来不及撤离，不仅经济上陷入了窘境，而且连人身安全都无法保证，可以说，他们时刻经受着死亡的威胁。日本人都知道，杜月笙一向最讲义气，从来只会雪中送炭，绝不做对不起朋友的事。于是，杜月笙就打算以这一点为由，请求日本特务机关帮他把朋友们从香港救到上海法租界去。
杜月笙要请日本特务帮忙救人，这件事猛一听犹如天方夜谭，可仔细一考虑，又的确很有可行性。日本人不欣赏杜月笙的义气，却看中他的势力。虽然杜月笙参与了许多抗日活动，令日本人恨之入骨，但他在上海、在中国的影响力，又使得日本人一直对他抱有幻想，总想找到利用他的机会。再说了，日本政坛各派势力矛盾重重，在侵华政策上观点并不一致，杜月笙的这个计划，正好利用了他们的政治分歧。
戴笠仔细考虑后，也同意杜月笙的计划。于是，杜月笙马上发电报给上海的徐采丞，除了交代任务外，还一再叮嘱他要见机行事。徐采丞既然能在日本人中间混得如鱼得水，自然能力非常，如今杜先生又慎重嘱咐，他做起事来也更加小心翼翼了。
自杜月笙离开上海后，徐采丞就是他的“驻沪外交官”，专门负责与日本人打交道。日本驻沪陆军军部部长川本与徐采丞私交深厚。此外，上海的许多日本人和汪伪要人也都与他小有交情。上海自沦陷起，就一直处于侵华日军和汪伪的联合统治下。日军兵力有限，而汪伪又根本不得人心，所以他们统治上海困难重重。徐采丞就往往利用他们的管理漏洞，钻他们的空子，替杜月笙办事。
在徐采丞的多方奔走下，杜月笙的疯狂计划真的实现了。不知出于哪方面的考虑，日本特务机构竟然暗中支持杜月笙的营救行动。徐采丞公然包了一艘轮船，准备去香港接人。
在营救行动展开前，徐采丞居然还借到了一架日本军用飞机，满载着食品、药品等物资，从上海直飞香港去慰问那些落难的朋友。不过飞机半路上出现故障，只好在台北迫降，直到三天后，飞机修好了，才重新起飞抵达香港。
香港的杜门亲友通过秘密电台得知徐采丞要来，无不精神振奋。此时，他们中的许多人家都陷入了三餐不继的困境，就连香港杜公馆也不例外。杜月笙在香港的旅馆、酒店、银行等都被日本人收去了，杜夫人姚玉兰也只能靠典当首饰细软来维持生计。在徐采丞滞留台北的3天里，香港这边的诸人等得望眼欲穿，甚至有些人又开始绝望了，以为战事恶化，飞机根本来不了香港。好在3天后，徐采丞终于出现了。
1942年2月6日，徐采丞到达香港，而他包好的轮船，则定于2月8日驶抵香港。时间紧迫，他一下飞机就火急火燎地赶到香港杜公馆。徐采丞直接告诉众人，马上回去收拾行装，准备8日上船。这句话比什么安慰都管用，众人立即各回各家做准备去了。
2月8日，轮船准时抵达香港，要营救的人，也早就齐齐地等在码头上了。在日军严密封锁的香港孤岛上，杜月笙却用这艘船一下子救出了三百多人。这些人身份显赫，沪上名流巨贾、国民党政界要员等不在少数。
这批从香港直接抵沪的被救人员，主要还是杜月笙与戴笠早先拟定的营救名单上的人，如颜惠庆、陈友仁、曾毓凭、李思浩、唐寿民、林康侯、刘放园、潘仰尧等。此外，还有杜门的一些亲友、苏州老乡等。他们到达上海法租界后，继续得到杜月笙的大力资助。日本人的势力没有进入法租界，所以他们已经彻底安全了。
虽然一船救出了三百多人，可杜门亲友太多了，还有许多人没有上船，其中包括陶希圣、蒋伯诚等国民党方面的重要人物，以及四夫人姚玉兰、杜家大公子杜维藩等。
陶希圣等本来应该能上船走的，不过香港沦陷后，他们四处躲藏，暂时与杜公馆中断了联系。当徐采成抵港时，他们根本不知晓，所以错过了上船的时间。
而最先知道消息的姚玉兰竟然没有走，是有她不得已的苦衷。香港杜公馆，就是香港杜门亲友弟子们的联络站，若是她走了，全香港的杜门相关人员就没法联络了。所以，别人可以找地方避风头，也可以收拾包裹就走路，姚玉兰却必须守在杜公馆里，直到所有要营救的人员都走了，她方能最后一个离开。杜月笙在朋友面前是最讲义气的，为此他不惜牺牲自己的老婆，向姚玉兰下了死命令：若是陶希圣等人不能脱险，她就不能离开香港。
姚玉兰不走，是作为杜月笙在香港的代表。而杨虎的夫人陈华也主动留了下来，表示要与姚玉兰一起共度患难，这令姚玉兰感动得热泪盈眶。顾嘉棠、芮庆荣等杜门干将，以及杜公馆的秘书胡叙五等人也没走，他们留下来，则是奉杜月笙之命，做好营救工作的。
杜月笙的长子杜维藩不走，则是他自己主动要求的。香港沦陷当天，他正在香港的交通银行办公，后来回九龙的轮渡也停了，他只好在朋友吕光家里躲了几天。徐采丞抵港时，杜维藩已经回到杜公馆。不过上海那边还有许多麻烦事，他暂时不想回去，就将两个儿子送上了船，自己留下来了。
除了这些人外，还有一个自己想法逃脱的，那就是王新衡。抗战期间，他是军统香港特别区的少将区长。香港沦陷后，他就成了日军的头号目标，只能到处东躲西藏。杜月笙第一次派阿伍驾驶飞机来接，他虽然知道消息，但根本无法安全到达机场。不过后来他运气也不错，阿伍有个弟弟在香港政府管渔民，于是王新衡在阿伍的帮助下，化装成渔民躲过了日本人的抓捕。后来，他在香港渔民的掩护下，终于顺利逃离了香港。
随着日军对香港的统治日益加强，秘密电台根本不能再用了。于是，香港与重庆彻底断了联系。
此时，人民委员会的陆路交通线终于发挥了巨大作用。从重庆到香港的路线是通的，但香港这边根本无法联系上营救他们的人，就只好设法自救了。于是，杜门弟子陆增福自告奋勇前去探路。他一路颠沛流离，历尽艰辛，终于抵达了广东惠阳，与重庆来接应的人取得了联系。
杜月笙心忧成疾，气喘病发作，已经卧床好几天了。陆增福的电报发到了重庆，他的病也好了大半，马上就神采奕奕。
陆增福这个前锋冒着生命危险打开了通道，后面的人就方便多了。顾嘉棠、芮庆荣等几位杜门大将就成了第二拨走陆路交通线的人。杜公馆里的人见线路彻底安全畅通了，才放心动身。为了避开日本人的注意，他们分成好几批出行。
姚玉兰、陈华两位贵夫人，则通过各种手段，拿到了日军民政部发出的“还乡证”。接着，两位夫人化妆成广东的乡村妇女，穿上破烂衣衫，在杜门中人的保护下，经广东、广西等省，通过重重关卡，吃尽了苦头，于1942年的阴历大年初三抵达了重庆。
杜月笙见到历尽沧桑的夫人，也不禁喜笑颜开。
随着姚玉兰等人顺利抵达重庆，这一场千里大救援也成功结束了。与杜门相关的在港人员基本上都成功逃了出来。在这一庞大的营救工程中，杜月笙功不可没。许多虎口逃生的人对他感激涕零。这些交情，自然又是杜月笙以后再打天下的资本。