罗网中脱逃
1937年11月12日，淞沪会战结束，上海成为沦陷区，日本对上海的殖民统治正式开始。杜月笙又被日本人盯上了。这一次，日本人是势在必得，他们一定要利用杜月笙来统治上海人民。为了防止他离开上海，日本人布下了天罗地网。
日本人早已多次拉拢过杜月笙，可惜都没有成功。如今他们占领了上海，就对杜月笙采取了新的手段，目的只有一个，就是不让他离开上海。
浦东高桥是杜月笙的老家，杜家祠堂就建在那里。日本人占领浦东后，就立即派出一队宪兵专门保护祠堂。这其实也是日本人的一个诱捕计划，在他们看来，杜月笙骨子里是个很传统的中国人，又很相信风水，若是要离开上海，一定会去家祠拜祭祖先的。只要杜月笙来了这里，就会落入他们的手里。
此外，沿江一带，日本人也布下了重兵，杨树浦和十六铺等重点地方，都有日本兵把守。杜月笙想逃离上海，肯定要去法租界码头上船。日本人已经沿途布控了，到时候他们闯入租界，也要拦下杜月笙，绝对不允许他逃走。
与此同时，日本人还请杜月笙的老兄弟张啸林去做他的工作。上海沦陷时，张啸林已经逃到莫干山避暑去了。他可不管什么爱国、大义，只顾着自己的性命。后来日本人找到他，许以重权厚利，张啸林竟然就这样投靠过去，当了汉奸。如今，他又来游说杜月笙，和他一起当汉奸。
在抗日问题上，杜月笙的立场十分坚定。即使形势再恶化，他也从未动摇过。
上海沦陷后，虽然正面战场停战了，但局部的小战斗还时有发生。戴笠和杜月笙组建的苏浙别动队就坚持作战到11月13日夜才全部撤离。
当时蒋介石提出了封锁长江的计划，要阻止日本海军沿江西侵。杜月笙带头响应，将自己名下大达轮船公司的轮船开出几艘，凿穿船底，沉入了长江。其他的轮船公司也纷纷响应，效法杜月笙。长江航道被堵塞，日军的进攻也延迟了好些时间。这也是杜月笙为抗日所做的一大贡献。
如今日本人设下重重封锁，又派出张啸林游说，杜月笙也没有妥协。杜月笙与张啸林是结拜兄弟，一起在黄埔滩上混了这么多年，虽然有过不少矛盾和摩擦，但杜月笙也不忍心看着好兄弟去做汉奸。于是，他奉劝张啸林同自己一起去香港避难。张啸林贪恋上海的权势和日本人给的好处，拒绝了杜月笙。
张啸林走后，杜月笙的脸色很不好看。目前的形势很严峻，日本人是绝对不会放过他的。可他杜月笙绝不能当汉奸，离开上海是唯一的办法。
当时杜月笙住在法租界内，日本人不能公然到这里来抓人。除了他以外，上海的各界名流几乎都住在这里。杜月笙就是大上海的风向标，他有什么打算，很多人都会跟从。
这一时期，位于华格臬路的杜公馆，依旧宾客满座，热闹非凡。一日晚间，杜月笙将陆京士、朱学范和徐采丞三位门生召集过来，秘密商谈今后的打算。
陆、朱二人是杜月笙的得意门生，都做过苏浙别动队的支队长，在战场上杀过日本人。如今若不是杜月笙护着，可能日本人早就要了他们的命。所以，他们都主张离开上海。
徐采丞支持杜月笙离开，不过他自己倒不用走。他经常与日本人做生意，还比较混得开。日本大财阀三井、三菱等都和他有些交情；日本驻沪特务机关长川本大作也和他有不少接触，从他那里获取过许多情报。当然，徐采丞是杜月笙的弟子，杜月笙想了解日本人的情况，他都会坦言相告的。
徐采丞告诉杜月笙一个消息：日本人打算12月份成立一个“上海市民协会”，人员名单都列好了。其中会长是杜月笙，委员有王晓籁、陆伯鸿等上海工商界的名流巨富。杜月笙叫弟子们来，就是要商量如何离开上海。听到这个消息，当即表示，法租界不能再待了，必须马上离开上海！
陆京士告诉他，许多门生都愿意放弃在上海的家业，跟着杜先生走。这一点，令杜月笙欣慰无比。不过，这也使他发现了新的问题。
看来，驻守在杨树浦、十六铺的日本兵，要抓的不是他杜月笙一个人，而是跟着他走的那一群人啊！上海滩上的各方势力都跟着杜月笙走了，那日本人统治上海就更加困难了，这是日本人绝对不愿意的。
杜月笙要走，但不能和其他人一起走，这样目标太明显了。于是，他吩咐手下们分散行动，他自己则单独离开，连杜公馆里的太太儿女们也不带。
此时，法租界内还住着宋子文、上海市长俞鸿钧、金融界大佬钱新之等人，他们都是要离开的。这购买船票的事情，就由宋子文去办理。杜月笙周围有许多日本人监视，他实在抽不开身。
临走前，杜月笙还做了两件事。
第一件，就是去拜访老大哥黄金荣。如今张啸林做了汉奸，杜月笙希望黄金荣和自己一起走，以免他也被日本人拖下水。此时黄金荣都70岁了，年纪大了，故土难离，也受不了旅途的辛苦，就坚持留下来。不过他向杜月笙承诺，自己绝不会当汉奸的。
第二件，就是杜月笙要清点自己欠下的债务。自抗战爆发以来，为了筹款支援前线，杜月笙这个抗敌后援会负责人以私人名义向银行和富豪们借了不少钱。如今他人要离开上海，这债暂时还不上，不过以后总要还的。杜月笙可从来不会欠钱不还。他让管家万墨林等人盘点了一下，总额竟达四百多万。
万墨林看着这么大的数目，有些忧心。不料杜月笙爽朗一笑，对在座的各位心腹说了一句意味深长的话：“这算什么困难！我出趟门，等抗战胜利了回来，用不了多久，就能把这四百多万债还上。”
不论杜月笙这样说是出于什么考虑，他的话后来还真应验了。抗战胜利后，解放战争又开始了。国民党发行的钞票一再贬值，后来还发行了面值达50万元一张的金圆券。杜月笙真的就还清了那四百多万元的债务。
将手头的事情逐一安排好后，杜月笙就静静等待离开的时机。11月25日晚，他接到宋子文的电话，说船票买好了，是法国邮轮“阿拉密司”号，26日晚上从公和祥码头上船。
公和祥位于法租界百老汇路南，离外白渡桥比较近，距闸北、引翔两区也不远。日本人若是派人阻拦，杜月笙想顺利上船可不容易。于是，家人、弟子、朋友们议论纷纷，有的要他乔装改扮，有的要他多带些人手，甚至还有的建议请法租界巡捕房出面护送。
杜月笙谁的话也没听，他只带了一个仆人，乘坐一辆普通的小汽车前往码头。日本人准备了不少方案，却没想到杜月笙会如此行事。于是，杜月笙顺利上船。
1937年11月26日晚，当“阿拉密司”号载着杜月笙、宋子文等人驶往香港时，荷枪实弹的日本兵还守在杜家祠堂、杨树浦、十六铺等地。等他们发现情况不妙时，杜月笙已经顺利到达了香港。