沪上第一府
1920年代，杜月笙在上海滩的势力虽然已经有了很大的发展，但其活动仍然局限于“白相人”的身份，他以“大小八股党”为爱将，以青红两帮子弟为亲兵，其敛财的主要方式，靠的仍然是巧取豪夺，所做的生意亦不过是烟土、赌馆而已。但到了1930年代，由于时代已变，租界今非昔比，杜月笙乃顺应时势，涉足工商界，企图改头换面，褪去“白相人”的外衣。
杜月笙进军金融、工商界可以说是相当成功的。或许是因为之前就积累了大量人脉，有贵人相助，也或者是因为他够魄力，够精明，原本就在经商方面很有天赋，只不过短短几年的时间，杜月笙就在实业界取得一系列令人瞩目的成绩，成了很多行业的老大。一时之间，俨然成了实业界的一位“精英人士”。这重身份除了让杜月笙收获到巨额的财富之外，更给他的社会关系带来了翻天覆地的变化。之前，杜月笙因其身份的特殊性，多和帮派、党政、军警之类的人物有瓜葛，有联系，但现在杜月笙结识、交往最多的则是工商、金融界的精英人物。
这些“朋友”大都只是生意上的伙伴，杜月笙野心勃勃，一心想将他们收归麾下，替自己效力。于是，在此基础上，杜月笙于1932年指示得意门生陆京士成立了恒社。
恒社成立后，经过杜月笙、陆京士等人积极活动，社团成员越来越多，很多社会上有头有脸的人物也纷纷慕名加入进来。截止1934年4月，恒社社员已经达到223人。根据《恒社社员录》所记载，这223名社员中政界27人，占20%，其中有上海市社局科长张秉辉、许也夫，财政部视察员何绍芬等人；工界5人，占2%，其中有上海市总工会主席朱学范、上海市总工会委员陆机云，上海邮务工会委员张克昌、全国邮务工会委员赵树声等人；学界5人，占2%，其中包括上海乐华女中校长陈亚夫、沪北中学校长冯一先等人；党务4人，约占2%，分别为上海市党部委员陆京士、陈君毅、上海市党部第六区常委冯宪成和汉口市党部委员吴绍赵；警务30人，占13%；军界11人，占5%；自由职业界21人，占9%，其中包括黄浦江著名律师毛云和鄂森等人；商界人数最多，有120人，占54%，其中有三星棉铁厂经理张子廉、上海棉织印染厂章荣初等人。还有一些人，虽然早已经投入杜门，但不便具名，如国民党立法委员简贯三等人。
这些人都是社会上某些方面较有影响力的人物，杜月笙通过恒社成功地将他们笼络过来，成为了自己日后得以借重的势力。至于那些想参加恒社，但还达不到标准的人，杜月笙就让他们加入了徒弟、亲信们成立的组织，如“毅社”“靖社”“励社”“义社”等。这些团体作为恒社的外围组织，因其人数广、规模大，也成为杜月笙所倚重另外一支重要力量。
到了20世纪30年代中后期，恒社势力更大，人数更膨胀至五六百人。在1937年的一个统计中，恒社的成员为564人。其行业的比例分布，也有了显著的变化。这时期商人和实业家，占54%；政客和政府官员，占了24%；自由职业者，占了13%；工会，占6%；军官人数比例有所下降，只占3%。之所以有这样的变化，主要有以下几个原因：
其一，恒社政治上倾向于国民党，向来坚持亲蒋反共的立场，因此得到了蒋介石政府的支持。而蒋介石要掌控上海滩的团体、组织，恒社无疑成了他在上海地区的代言人。这是其能够迅速壮大发展的根本原因。当然，杜月笙、陆京士等人的推动作用也是不容忽视的。
其二，蒋介石军人出身，对将官们防备甚严。杜月笙的恒社里群英荟萃，有韬略、能够领兵打仗者也不乏其人，这就容易引起蒋介石的猜忌。杜月笙若想要维持和蒋介石的关系，自然不敢大胆地吸纳军界中人。这就是为什么恒社里军界的人数量较少的原因。
恒社声势水涨船高，成了当时上海滩青帮最有势力的个人团体，杜月笙对此十分得意。恒社的建立，令杜月笙的羽翼益丰，他的杜公馆也成了名副其实的沪上第一府。
每年，到了春节的时候，杜公馆前门庭若市，非常热闹。司机、仆役、巡警、徒子徒孙，各色人等，纷至沓来，全都来向杜月笙拜年。杜月笙也会事先让万墨林准备好红包，分发给众人。红包的数额大小不一，按照对方身份的高低，地位的贵贱，会包上10元、20元不等的金额。
发得最多的，当是租界巡捕房的人。每次，四五十人巡捕踢着正步，迈着整齐的步伐，到杜府门口，立定，高喊：“向杜先生道喜来了！”万墨林代表杜月笙向众人拱手道谢，命人挨个奉上一个红包。巡捕们接过红包，道声：“谢谢杜先生！”语毕，众人又迈着整齐的步子离开了。
每一年下来，杜府光是发放的红包就多达两三千个，至于孝敬各地军政长官的花费就更不知有多少了。