黄、杜明争暗斗
杜月笙与黄金荣之间的和气其实是表面的，两人明争暗斗由来已久。
从黄金荣角度看，他的烟土、赌场生意离不开杜月笙，但眼见着杜月笙一天天翅膀硬起来，后来竟超越了自己，让自己陷于颓势，内心自是意难平；从杜月笙角度看，自己拼着性命和智慧帮着黄金荣打下一片天下，如果不从中分一杯羹，岂不太亏？再说，杜月笙的野心是大的，黄金荣也比不上，他才不会甘心居于黄金荣之下呢。
两人各怀心腹事，自然就会明里一套暗里一套：明里嘻嘻哈哈是兄弟，暗里恨不得多踩对方一脚。
之前，当他们谁都离不开谁的时候，两兄弟还是很和气的。尤其是杜月笙，自己不能独挡一面时，他一直很识相，他知道自己必须依靠黄金荣的势力才能将烟、赌两项产业做大做强。烟、赌是暴利的行业，但是这样暴利的行业不是一般的人都能够染指的，必须得在衙门有过硬的后台才行，而黄金荣恰巧就有这样的条件，他在法租界巡捕房任职。也正是因为黄金荣在法租界任职不好公开从事罪恶事业，黄金荣也不能没有杜月笙。
于是，杜月笙在黄金荣门下就有了实权，势力也就迅速壮大起来。当时法租界嵩山巡捕房的探目“鹅牌”和小东门巡捕房的探目“马松”，都拜到杜月笙的门下，称其为“老头子”。因为只要巴结好杜月笙，他们就可以每个月向杜月笙所开设的赌场拿500元的俸禄。
这些人拜杜月笙为“老头子”，当然不仅仅是名义上的，一旦杜月笙有事，他们是一定会很出力的。这就是所谓的“吃人的嘴软，拿人的手软”。
杜月笙还用金钱收买了一大批的徒众，甚至是与他地位相等的白相人，像顾嘉棠、芮庆荣、孙嘉福、荣炳根、袁珊宝等。这些人为了获得金钱上的利益也都甘愿为杜月笙所驱使。
随着实力的膨胀，杜月笙越来越不满足现状了。怎么能一直仰仗着黄金荣，自己为什么不能独自开拓出一片山头呢？于是，他乘“四·一二”反革命政变之机走近了国民党，并且很快就与国民党高层人物打成了一片。国民政府“四大家族”中的孔祥熙和宋子文都与杜月笙交情颇深，就连国民政府最高领导人蒋介石跟杜月笙之间也是往来很密切的。后来，杜月笙还与国民党的特务头子戴笠结成了生死之交，得到了戴笠的大力支持，更让他如鱼得水。
杜月笙所结交的不仅仅是这些国民党高层人士，他还千方百计收罗国民党的中下层人员投拜到他的门下，并且不惜以重金聘请“名士”幕僚，组成了杜氏门下的“智囊团”，帮助他定策设谋，从而更进一步地壮大声势。
杜月笙的所作所为实在是让黄金荣心生佩服，杜月笙这一方面的能力，是自己远远不能比及的。
从心胸眼界讲，黄金荣也比不过杜月笙。就说收徒弟吧，黄金荣看重的是财，也就是不论他收下谁做徒弟，首先看重的是这个人能孝敬自己多少钱财；杜月笙则不同，他收徒弟并不把敛财放在最为重要的位置上，而首先是想通过广收门徒来扩张自己的事业，壮大自己的实力。
这样一来，黄金荣门下的那些门徒也就难免更多地是为自己的钱财而做事，对于黄门声势的壮大并没有多大益处，可是杜月笙的那些门徒却为着杜门的发展而积极奔走，这就促使杜月笙在国民政府统治时期地位大为提高。长此以往，黄金荣的势力就不如杜月笙了。
还有一点黄金荣不如杜月笙。杜月笙野心勃勃，肯花大价钱笼络别人，然后再利用别人给自己谋取更大的利益，而黄金荣则安于现状，只肯花些小钱来做事，不愿冒一点儿风险。除了早期在法租界巡捕房督察长任内已经开办和经营的共舞台、大舞台、“大世界”等产业以外，黄金荣在正面产业当中也就只有一些房地产了。跟那些投资巨大的产业相比，黄金荣更乐于做的是那些所需投资很微小的“产业”，也就是一些抢劫、勒索之类的勾当，他经营房地产，也是因为只要房子还在，坐收房租就不会亏本。因而在经营工商业这一方面，黄金荣是大大不如杜月笙的。杜月笙不仅热衷于烟、赌这种暴利的黑金产业，他还热衷于正面的工商事业，通过多种方式积极致力于开设银行、商店、工厂等有益于社会发展的产业，故而其在社会上的影响越来越大。
杜月笙的势头越来越劲，黄金荣的内心越来越酸。黄金荣也有不安，杜月笙越来越不把他这个老大放眼里了。
早在黄金荣跌霸之后不久，杜月笙对黄金荣也就开始表现得不那么恭敬了。对于杜月笙态度上的这种变化，黄金荣也心知肚明，在杜月笙面前也就不再表现得像以前那样不可一世了。
1931年“九·一八”事变之前，黄金荣的门生陈培德是英美烟厂的工会主席，而杜月笙的门生陆京士则担任淞沪警备司令部军法处长。陆京士为了打击黄门，扩充自己的势力，诬指陈培德有共产党嫌疑，将其拘捕关押，不肯释放。后来黄金荣亲自出马，去找淞沪警备司令杨虎直接说情，陆京士才将陈培德放出来。陈培德获释后，当然对陆京士怀恨在心，于是在黄金荣前哭诉进谗，说陆京士的心目中只知有杜月笙，不知有“老太爷”。虽说陈培德的这种话是挑拨之辞，但是不可否认的是，他的说法是基本属实。黄金荣虽然不能够直接去报复陆京士，但是心中却不能不对陆京士以及陆京士所仰仗的杜月笙产生怨恨之情。
杜门的崛起让黄门中人屡遭打击，黄金荣当然难以容忍了，因此，随着黄、杜之间矛盾日益加深，黄金荣就开始利用各种机会来排挤杜月笙。
有一次，杜月笙正兴致勃勃地在跟众人讲述自己如何与人斗法的精彩故事，黄金荣却当头给杜月笙破了一盆冷水，面无表情地说：“月生，我劝你还是不要这样太用心机，免得短寿促命。”这句话说得杜月笙脸上青一阵、白一阵的，但是他又不便当众驳斥黄金荣。
还有一次，一群人正在吹捧杜月笙是如何能力超群，竟然能够同时兼任几十家企业的董事长和总经理，可以当之无愧地为“中国第一实业家”，杜月笙听到这番吹捧，真是好不受用，可正当他得意之时，旁边的黄金荣又是当头一棒，冷冷地问道：“月生，你还记得吗，你第一次当董事是在啥时候啊？”一句话问得杜月笙不禁语塞。接着，黄金荣自己代杜月笙回答道：“那是在中华民国十年的时候，我在茄勒路由源焘出面创办了不收学费的金荣公学，我当董事长，你当其中的一个董事，你不会因为今天发达了，就不记得当年的事情了吧。”
这话明摆着是在说，你杜月笙有什么神气的呀，你能够有今天这样的成就，还不全都得靠我黄金荣的提拔吗？在我黄金荣面前，你永远都是一个配角，有黄金荣“老太爷”在这儿，就没有你杜月笙吹嘘的份儿。
黄金荣的门徒当中有很多是在报界工作的，这对于搜集一些情报是很有利的，于是黄金荣就令这些门徒去留意杜月笙所做的一些不轨的事情，发现之后就在报纸上进行宣扬和攻击。其中最为厉害的一次就是《新闻报》的杭石君对杜月笙经营烟、赌罪行的揭发。
烟、赌产业黄金荣也是在做的，不过，黄金荣做在暗处，杜月笙却做在明处。杜月笙也知道一切都是黄金荣在做手脚，他现在虽然势力很大，但是如果真与黄金荣公开闹翻，也只能落得个两败俱伤，对自己一点儿好处都没有。杜月笙是一个明智之人，他当然不会因小失大，于是马上就带着重金到黄公馆谢罪，此后，还将搜刮来的钱财分给黄金荣一部分。看着那些白花花的大洋，黄金荣这才心里平衡一些，不再指使门徒去找杜月笙的麻烦。
黄金荣如此难为杜月笙，杜月笙虽然不能当面跟黄金荣翻脸，但是在心中却是对黄金荣大为不满的。在以后的日子里，杜月笙都会有意无意地回避黄金荣，能不往来就不往来了。两个人的关系变得越来越生疏，矛盾也越来越深。