谋求大达航运
杜月笙野心勃勃，在打入面粉业的同时，又打起了航运业的主意。航运业在20世纪30年代的上海非常繁荣，是交易量最大、获益最多的一个行业。这次，杜月笙瞄准的是大达轮船公司。大达轮船公司是中国航运史上的老字号了，运营已经有30多年的历史，其创办人是中国著名的实业家张謇。
张謇曾是清末状元，后来不满于晚清政府的腐败无能，愤然退出官场，创办实业，走“实业救国”的道路。1904年，张謇花费巨资包下了黄浦江南市十六铺一带的大量土地，在这里扩建场地，设立仓库、码头，成立了大达外江轮步公司。两个多月后，张謇又在南通天生港设立仓库、码头，成立了天生港轮步公司。随后，张謇斥资从国外购进了两艘客货两用的轮船，又将大达外江轮步公司、天生港轮步公司两公司合二为一，成立了大达轮船公司。
大达轮步公司成立之后，一枝独秀，二十多年间一直独霸从上海天生港到扬州霍家桥一带的航路。但自从张謇去世之后，大达轮船公司的好运气走向了终结。首先是大达轮船公司另一位元老级人物鲍心斋的去世。鲍心斋追随张謇多年，在航运上，累积了不少的人面情面，黑白两道的人大都买他的面子。他的离去，使大达轮船公司顿失荫庇，显得单薄了好多，之前常走的苏北水道，也渐渐不再太平，盗匪猖獗，多次劫掠大达轮船的货物。接着，南通德记钱庄因为经营不善，破产了。本来钱庄破产，和大达轮船公司也没什么干系。可是偏偏鲍心斋生前在德记钱庄存有20万元的公司利金。现在，钱庄倒闭，大达轮船公司顿时吃了“倒帐”，损失惨重。但是，这并不是最严重的，更严重的事情发生在1931年。当时，大达轮步公司所属的“大生”“大吉”号轮船在航行中发生火灾，失事焚毁。船上的上千旅客死伤惨重，货物损失亦是不计其数，这一笔赔款下来，大达轮船公司立时陷入绝境。
福无双至，祸不单行，不久，大达轮船公司又遇到了一件雪上加霜的事情。原本由大达轮船公司独占的沪扬水路出现了一个新的竞争对手，这就是大通轮船公司。大通轮船公司董事长为洪门大哥杨在田，总经理为法租界公董局华董陆伯鸿，这两个人都是上海滩呼风唤雨的人物，势力雄厚。有他们作为靠山，大通轮船公司生意蒸蒸日上，将大达轮船公司营业额挤压到不足当年的一半。大达轮船公司风雨飘摇，朝不保夕，公司的各大主要债权人忧心忡忡，天天盼望着公司能有所起色。
上海商业储蓄银行老板陈光甫比任何人都着急，因为他是大达轮船公司最大的债权人。债权人的身份，让他在过去几年里获利丰厚，但也让他此时陷入了尴尬局面。他没有直接支配轮船公司的权利，虽然说可以在某种程度上对公司施加影响力，但毕竟公司是人家的，人家如何经营，他可管不着。但陈光甫还是想管一管，他不能眼睁睁地看着自己将来变得一无所有。如何去管呢，陈光甫觉得只能通过重组董事会，另选董事长来经营轮船公司。在他看来，张謇的子弟没有一个人可以担当经营公司的重担。陈光甫思来想去，还是想到了杜月笙。
几年前，上海商业储蓄银行遭遇了“挤兑”风潮，便是杜月笙仗义援手，才得以化解危机的。陈光甫觉得，在上海滩或许只有杜月笙才有能力把大达轮船公司从困境中解救出来。
当陈光甫找到杜月笙，请他出任大达轮船公司董事长的时候，杜月笙眼睛里燃起了灼热的光芒。他早就对大达轮船公司垂涎三尺，只是一直苦于没有机会。现在陈光甫来请自己出任董事长一职，可谓是一个天赐良机。但杜月笙并没有立即答应，而是装出一副为难的样子对陈光甫说：“董事长的职位非常重要，请容杜某考虑一下，三天后，再给陈兄消息。”
陈光甫见杜月笙有允许之意，就兴冲冲地走了。他的心里，正把如意算盘打得飞快：只要有杜月笙这个金字招牌挂上去，凭着他在黑白两道的人面和情面，恐怕没有人敢不给大达轮船公司面子。有了杜月笙这个保护神，大达公司就一定会走出困境，回归正常。
他却不知道，杜月笙也另有打算。在送走他后，杜月笙就命人直奔交易所，尽量购买“大达”的股票。大达轮船公司濒临破产，市值跌得厉害，股票几乎变成了一堆废纸。股东们正彷徨无计之时，忽然闻听有人收购股票，自然喜不自胜，纷纷将手里的大量股票抛售。杜月笙便在这三天的时间里累积了大量的股票。这件事是在暗中进行的，陈光甫对此一无所知。
杜月笙将出任大达轮船公司董事长一事传出后，公司内部引起了争议。公司的元老吴寄尘对此持反对态度。他认为杜月笙虽然名望如日中天，但在航务方面一窍不通，大达公司诺大的产业，怎么能轻易交给一个外行呢？他的看法很有代表性，得到了公司里相当一部分人的赞同。
杜月笙考虑到吴寄尘是张謇过去的主要助手，在大达公司内部影响很大，于是就请来杨志雄商议。杨志雄是吴淞商船学校的校长，和张謇及其周围的人关系非常密切。对于吴寄尘这个人他也很熟悉。杜月笙找他来，就是想看看他有什么办法，可以让吴寄尘这个老顽固改变主意。
杨志雄给杜月笙推荐了两个人：张孝若和吴蕴斋。张孝若是张謇之子，文弱书生，他讨厌经商，最喜欢在浩瀚书海里咬文嚼字，钻研学问。吴蕴斋是吴寄尘的侄子，是金城银行的经理。他比较彪悍，在黑白两道都混得有声有色，也算的是和杜月笙一路的人物，白相人的里子，金融家的面子。
在杨志雄活动下，张孝若和吴蕴斋双双表示愿意出面为杜月笙做说客。他们这两人的说辞也和他们的性格一样，各不相同。张孝若对吴寄尘展开了情感攻势，他声泪俱下地说：“大达公司自创立以来，已经20余载，现在濒临危难，大家都应该想办法解决此事。现在，公司内部没有一人可以力挽狂澜，那么只得求助于外人了。如果大家仅仅因为觉得外人不该插手公司内部事务，而导致公司倒闭，父亲一生心血尽毁，那么大家能安心么？”
张孝若的话很有感染力，吴寄尘也不愿意看见公司垮台，听他这么一说，就心动了几分。
就在这时，另一位说客也到了。吴蕴斋和张孝若相反，只字没有提公司的事，他只是告诉吴寄尘，杜月笙在上海滩是多么可怕的一个人。他手下的党羽成千上万，他们想要做的事，从来没有做不成的。这些话让吴寄尘很反感，他觉得像杜月笙这样的一个人根本就是一个流氓、恶棍，但他最终还是同意由杜月笙来做大达轮船公司的董事长。
三天后，陈光甫亲自驱车至杜公馆，迎接杜月笙去了大达轮船公司董事会。董事会上，陈光甫做了简单的发言，主要就是感谢杜月笙肯出山相助之类的话。但杜月笙却表示，自己既然有幸接任董事长一职，就不能只挂空名，要干就要实干。随后，他让手下人亮出了自己购买的大量股票。经过统计，杜月笙持股最多，理所当然成了大达轮船公司董事会董事长。
经由杜月笙提议，股东大会进行了改选，改选结果，张孝若担任常务董事兼总经理，杨管北任副总经理。后来，杜月笙又利用职权之便，将和自己关系密切的杨志雄和胡筠庵拉进了董事会任常务董事，这样就基本把持了董事会的权力机构。张孝若此时虽然是总经理，但大达轮船公司的实权其实早已经落到杜月笙的手里。