与戴笠惺惺相惜
戴笠是在沪杭一带认识杜月笙的。
当时，他寄宿在表妹夫张冠夫家中。张冠夫夫妇每日饭菜招待，晚间就在地板上给他弄个地铺休息。他经常出入赌场，赢了钱就大肆挥霍，尽情享受，输了就垂头丧气，委靡不振。时间久了，便和老板杜月笙相识。杜月笙见他一表人才，经历又和自己十分相似，且都有生性不羁的“鬼才”，便生了拉拢之意，故常给予其经济上的援助。戴笠也是个明白人，不久便和他结为兄弟，杜月笙年长9岁，为“三哥”。
后来，戴笠辞别杜月笙去了广州，考入黄埔军校，成为黄埔六期生。然后，又因为天生的特务才能，成了蒋介石特务组织复兴社的特务处处长。
此时的戴笠深知，上海是一个各种势力混杂其中的城市，这个城市是一个江湖，江湖险恶，并非当局一手就能掌控天下。在这个城市里，处处都是险滩暗礁，黑白两道争权夺势，每天都上演着各种利益的争斗……江湖势力之大小不可估量——大，可以大到无边无际；小，可以小到无孔不入。自己虽然得蒋介石的信任担当了复兴社特务处长的要职，但影响力远不及杜月笙。杜月笙盘踞上海，势力渗入了上海各界，在上海叱咤风云，被称为“无冕市长”。戴笠知道如果能将特工活动和江湖势力结合起来，则有如虎添翼之效果。
戴笠也深知自己的身份低微，在杜月笙的眼里是很没分量。
“必须让杜月笙对自己刮目相看！”戴笠心中保持着这样的念头，开始静静地等着机会的出现。终于，一个大案让戴笠大显身手。
蒋介石十年禁烟，毒品却愈加泛滥，国际上对国民党政府的印象也在不断变坏。见禁烟效果甚微，蒋介石一怒之下撤销属于行政院的“禁烟委员会”，另在军委会设立“禁烟总会”，并亲任总监督导全国的禁烟运动，并指令戴笠的特务组织从旁协助查缉举报。
而此时，杜月笙指示顾嘉棠设立在上海南市太平里的吗啡制造厂因与特务、宪兵分赃不均而被破获。后来，宪兵司令部派遣一个连的宪兵负责看守，结果官兵们监守自盗，将吗啡窃取后全部逃窜。蒋介石听闻之后勃然大怒，命戴笠对此事进行彻查。
杜月笙知道吗啡厂是自己名下资产，如果顺藤摸瓜自己必然会暴露，于是就开始活动，想要疏通戴笠。杜先是差人向戴笠打招呼，戴不动声色。杜又请杨虎出面代为说情，并奉上一张金额为30万的支票，戴笠看过之后，又原封不动地退回。杜月笙在上海滩摸爬滚打多年，以金钱诱惑别人是其屡试不爽的手段，两次失败之后，他仍然不相信有人会经得起利益的诱惑，便又托自己的法律顾问邀约戴笠赴宴，没想到戴笠却又一次予以回绝。至此，杜月笙已经无计可施，心中顿觉恐慌。就在这时，事情却有了峰回路转的变化：戴笠深夜访问杜月笙的法律顾问，说明了之前退款拒宴都是为了掩人耳目，以防授人以柄。并请其转告杜月笙大可放心，此事绝不将其牵连进来。后来，此事以戴笠申报蒋介石批准将淞沪警备司令部副官长温建刚枪毙收场。温建刚做了替罪羊，杜月笙却安然无恙，这就是轰动一时的上海南市太平里大吗啡案。
戴笠对案件的巧妙处理让杜月笙刮目相看，由此见识到了戴笠的厉害，从此之后，加强了与戴笠之间的合作。
在一段时期内，只要戴笠来上海，他就一定会和杜月笙会面，其中大多是在杜月笙的家，还有几次是在位于偏僻地段的旅馆。当时出任上海侦查大队队长的翁光辉以及他的继任者吴延宪是戴笠和杜月笙的直接联系人。在王兆槐继任侦查队长之后，戴和杜的联系变得更加频繁。这段时期，杜月笙的门徒为特务处充当帮凶，在上海的各个租界开展特务活动。
杜月笙在上海党羽遍布，门徒更是多达数万人，因此他在上海的影响力非常大。杜月笙的门生故友三教九流无所不有，有街头流氓，有收保护费的地痞，还有店铺老板、企业家，甚至上海各租界的领事都和杜月笙有不错的交情，而侦察队的王兆槐就是他最得意的门徒之一。也是因为二人的特殊关系，杜月笙经常协助侦查大队执行特务任务。
一段时期内，戴笠和杜月笙惺惺相惜，他们相互协作，暴力抓捕反蒋分子，镇压共产党员组织的工人运动，控制上海的毒品市场，甚至合作开办了“三鑫公司”和“大运公司”。充满传奇色彩的上海滩白天车水马龙、晚上灯火辉煌，在街头巷尾经常会有人小声议论着在租界区、贫民区发生的种种欺行霸市、暴打平民的怪事，殊不知做下这些罪行的正是国民政府的特务处，而领导这个部门的人就是戴笠。
1936年10月，鲁迅先生在上海去世，而他的葬礼也是在上海举行的。鲁迅先生在民国时期的文化界具有十分高的地位，以宋庆龄为代表的许多反蒋人士都表示将参加他的葬礼。戴笠则指示王兆槐密切关注此事，并适时对打算参加这个葬礼的人提出警告。杜月笙派出几十个身手好的门徒，于葬礼当天混于人群之中。由于参加葬礼的民主人士群情激奋，这伙打手并没有采取什么暴力活动，但是这正反映出了特务处和杜月笙的亲密关系。
就这样，戴笠和杜月笙在上海这个充满危险和机会的地方进行着密切的合作。在长达十几年的合作中，他们两个若即若离，或和睦或反目。就是在这两位不断分分合合的过程中，他们逐渐将民国政府在上海的特务网络编织起来。