拉拢吴铁城
杜月笙一生，绝大部分时间都呆在上海。要在上海滩上混出名堂来，他自然要笼络上海的各界要人。他第一个要拉拢的，就是吴铁城。
吴铁城，1888年生，与杜月笙同岁。他1909年就加入了同盟会，此后一直奔走在国民革命的战线上，并在国民党政府部门担任要职，还步步高升。1931年1月，吴铁城任上海市市长兼淞沪警备司令。
杜月笙想在上海混，自然就要对每任国民党政府派来的市长都竭力拉拢。每月给市长大人的5万元“红包”，他从来没断过。吴铁成上任时，杜月笙的烟土生意正遇上了一个大麻烦。
杜月笙原来一直在法租界做鸦片生意，那里是不禁烟的。杜月笙等鸦片烟商只要每月向法国驻沪总领事馆“上贡”一笔数额可观的月敬钱，就可以自由贩卖了。不过前任法国驻沪总领事范尔迪任期满回国后，杜月笙等鸦片贩子就遭到了刁难。因为继任的法国驻沪总领事葛格林，比范尔迪更贪心，他不满足于每月30万的月敬，一上任就狮子大开口，将月敬涨为50万。
各大烟馆、赌馆的老板可就不愿意了。卖鸦片是赚大钱的买卖，但每月都要让法国人分一杯羹，他们的利润已经少了许多，如今新来的总领事还要多分一大笔，谁会愿意？杜月笙名望最大，于是众人都聚到他这里商讨对策。在那个特殊的时代，租界里的法国人是不能得罪的，最后大家商议出来的结果就是：组成代表团去和葛格林谈判。这个首席谈判代表，自然就是杜月笙了。
杜月笙等人再三考虑，做好了充分的准备，才赶往法国驻沪领事馆。不料总领事葛格林根本不把这些鸦片商人放在眼里，他盛气凌人，在月敬数目上丝毫不让步。杜月笙等人已经妥协，愿意每月孝敬40万，可葛格林还是态度强硬。最后，这谈判会就不欢而散了。
为了给杜月笙等人施压，葛格林一反前几任总领事的做法，他在法租界发起了声势浩大的禁烟行动。很快，法租界内原本生意兴隆的各大小赌馆、烟馆，都变得门可罗雀了。烟商们的生意大受影响，他们只好又跑来向杜先生讨主意。杜月笙的烟土生意做得很大，这次损失自然不小。他对葛格林非常不满，却也一时间想不出好的办法，就只好安慰那些商人暂时忍耐，慢慢再想对策。
就在杜月笙一筹莫展之时，吴铁城向他伸出了“橄榄枝”。原来，国民党政府见禁烟没什么成效，而鸦片生意的利润又十分惊人，就也想从鸦片贸易中牟取暴利。这个主意，是蒋介石出的。1931年，他调动了30万国民党军队，去江西“围剿”红军。为了筹措军费，他下令将全国的特税集中起来，这个特税其实就是烟土税。蒋介石在南昌行营设立了十省禁烟督察处，专门负责十省的特税收入，这样一来，其实就是蒋介石掌控了鸦片贸易。他还给自己安上了一个禁烟总监的头衔，将那些因禁而“充公”的鸦片据为己有，打算再销售出去牟利。不过，政府是不能出面做这件事的，那么，谁做最合适呢？蒋介石第一个就想到了杜月笙，而吴铁城，就是奉他的命令找杜月笙商议此事的。
吴铁城向杜月笙传达了国民政府“寓禁于征”的政策，这下可解决了杜月笙等人的大难题。“寓禁于征”，意思是只要交税，那么从事鸦片种植、贩售、吸食等的一切活动就是合法的，这根本不是禁烟，而是为鸦片流毒泛滥推波助澜。而对上海滩上的烟商们来说，法租界的烟土生意做不下去了，华界正好解禁，连杜月笙都不得不感叹自己运气太好了！在他的号令下，法租界的大小烟馆、赌场都迅速搬了出来，在华界重新开张。上海滩上的大烟鬼们不用跑到租界去过烟瘾了，自然也很高兴。于是，烟土生意又红火起来。只有法国驻沪总领事葛格林先生，望着租界里那些空荡荡的场子，后悔莫及。当初月敬30万不要，如今他可是一文钱也拿不到了！吴铁城见了法国人贪婪过度的下场，也就不敢对鸦片商们提过分要求。杜月笙自然不会少了吴铁城的那份“红利”。如此一来，真是“皆大欢喜”。
杜月笙与吴铁城合作，是“互惠互利”，他们的关系也因此而日益密切了。不过鸦片流毒重新泛滥开来，引起了广大爱国人士的强烈不满。当时北平《世界日报》和天津《益世报》的驻沪记者，都发表通讯报道，揭露了上海烟土贸易的猖獗情形，文中强烈谴责了杜月笙等大烟商。
杜月笙看到报道后，还没做出反应，吴铁城就先行动了。他利用自己上海市长的身份，将两报的驻沪记者都召到市长办公室，对这些人严词“劝告”了一番。于是，从那以后，再也没有任何一家报馆、任何一个新闻记者敢写烟土贸易方面的报道了。
吴铁城如此庇护杜月笙，其实也是为了保护鸦片生意，而杜月笙当然要“知恩图报”，如此一来，吴铁城捞到的好处就更多了。