结交“财神爷”孔祥熙
杜月笙交游广泛，相识的权贵人物多不胜数。虽说蒋介石地位最显赫，但其他权势人物的实力也不容小觑。若没有这些人的支持，蒋介石在台上哪里能坐得稳呢？杜月笙对这样的人物，自然是费尽心机去巴结。他最会做人，众权贵们也都高看他一眼，愿意与他交往的可不少，“财神爷”孔祥熙就是一个。
孔祥熙，生于1880年9月11日，山西太谷人。孔家祖籍山东曲阜，孔祥熙一直自称是孔子的第七十五代嫡孙，他的父亲孔繁慈乃是清末的贡生，曾做过票号生意，不过后来吸上了鸦片，家道就衰落了。为了维持生计，孔繁慈不得不设馆教学，孔祥熙就在这里接受了良好的国学教育。1901年，孔祥熙赴美留学，后获得耶鲁大学理化硕士学位。辛亥革命后，他做过山西军阀阎锡山的顾问。1924年，他就任广东革命政府财政厅厅长。1927年，他就任武汉国民政府实业部部长。宁汉合流以后，他到南京就职，历任国民党政府实业部长、财政部长、行政院长、中央银行总裁和中国银行总裁等职。
通过这些金光闪闪的头衔也能看出，孔祥熙的权力，绝不比宋子文小。他于1927年4月投靠了蒋介石集团，并促成了1927年12月的蒋宋联姻，如此一来，他自然会官运亨通。
孔祥熙颇有经商之术，他曾将“提倡教育、振兴实业”作为自己的抱负。1912年的中国，煤油逐渐成了老百姓照明的必需品。孔祥熙最先发现了这个商机，他与五叔孔繁杏合作成立了一家公司，并与英国亚细亚火油公司签订协议，取得了山西省销售亚细亚壳牌火油的总代理权。这一垄断经营，为他带来了巨额的利润，使他一跃而成为山西首富。后来孔祥熙抓住许多赚钱机会，由此积聚了数额可观的财富。
孔祥熙掌管国民党政府的财政达11年，他利用手中的权力，肆无忌惮地为自己谋利，除了投机钻营外，连国难财也发。他在10来年的任期里，聚敛了惊人的财富，成了四大家族中的首富。
杜月笙与孔祥熙早就结识了，孔祥熙出主意，杜月笙打点各方关系，两个人合作，都挣了不少钱。
1937年，孔祥熙操纵上海的棉纱交易市场，导致棉纱行情反常，价格一路飙升，许多抛空者都倾家荡产，钱财滚滚流入了买进者的腰包。同时，棉纱价格还引发了连锁反应，面粉、杂粮等价格也连续暴涨。孔祥熙等人只盯着那大把大把的钱落入自己的口袋，根本不顾老百姓的死活。
国民党内的政学系、CC派（即“中央俱乐部”，是由陈氏兄弟陈果夫和陈立夫领导的一个政治派系）两大团体都与孔祥熙有过节，因为孔祥熙以前在公债和黄金买卖上坑过他们，所以他们决定借此机会报复孔祥熙。国民党法律规定，政府官员不得参与市场交易。于是，政学系与CC派连续在《大公报》上发表檄文，“为民请命”。他们谴责孔祥熙无视国家法律，扰乱市场秩序，坑害群众，祸国殃民。一时间，舆论的矛头都指向了孔祥熙。为了稳固自己的统治，蒋介石不得不站出来“大义灭亲”，派实业部长吴鼎昌到上海“彻查”此事。
吴鼎昌很清楚蒋介石只不过是做做样子，平息一下民愤，他哪敢真的彻查呀？于是，孔祥熙的亲信、直接负责操纵棉纱市场的关启鼎和盛升颐二人就成了替罪羊。不料，孔祥熙特别嚣张，护短也护得厉害，他这两个亲信也不能随便碰。吴鼎昌不敢得罪孔祥熙，只好将关启鼎二人的案子移交给法院处理，“彻查”于是不了了之了。
法院接了这个烫手的山芋，更不知如何是好。他们不敢惹恼孔祥熙，也不敢得罪政学系与CC派，实在是没法处理。这时候，就得杜月笙出面来斡旋了。
杜月笙充分发挥沪上闻人的优势，他一边贿赂法院方面的人，一边找来几个规模很小的商号出面，将投机棉纱交易的事情划到这些人名下。于是，在几方人马都心知肚明的情况下，投机棉纱之事走了个法院的过场，就算“彻查”到底了。政学系与CC派虽然心有不甘，但既找不出问罪由头，也不愿轻易得罪杜月笙，只好罢手了。孔祥熙平安过关，自然对杜月笙更加亲近了。以后再有什么赚钱机会，都会拉上杜月笙。
抗战中期，杜月笙跑到香港避难，居然还能与远在重庆的孔祥熙合作赚大钱。
此时，陪都重庆的烟土生意很火爆，国民党政府只管收缴高额的烟土税，其他的就不管了。当时四川有一批“特殊”的鸦片——国民党政府征完税后又没收的。这批东西成了烫嘴的肥肉，如果售出定能大赚一笔，但鸦片烟商们知道了肯定有怨言。
孔祥熙哪里舍得放过这样一大笔财富。他转了转脑子，很快就想出了一个好办法，那就是让杜月笙派人将这批烟土运到香港，制成麻醉品后，销到海外去。孔祥熙打定主意后，专程派人去香港找杜月笙。
杜月笙虽然在避难，但人脉一点也不比上海少。他与孔祥熙的代表密谈过后，就决定做这件事。不过有两个难题摆在面前，一个是运输，当时正在打仗，盘查得很严，这烟土如何运送出去？另一个就是销售。
但是，这样的问题对杜月笙和孔祥熙来说，真是小菜一碟。
运输的事情，就交给了军统老大戴笠去负责，军统的车，谁敢查啊？这批烟土就这样迅速出川，运抵广东韶关。而杜月笙的部分心腹则到韶关从军统特务们那里提货，一部分烟土运到上海去加工销售，其余地运到香港销售。赴港的这段路程，杜月笙则调用了赈灾委员会的汽车，将鸦片以救济品的名义成功运出。
香港这边，杜月笙与孔祥熙的次女孔令仪一起，成立了一家公司，取名为“港记公司”，其中顾嘉棠任经理，孔令仪管财务。孔小姐深得父亲真传，做起生意来很有手段，而杜月笙则负责疏通各路关口，使得鸦片销售畅通无阻。
这次合作，杜月笙、孔祥熙、戴笠，以及顾嘉棠等人都大发国难财。杜月笙攀上了孔祥熙这位财神爷，确实跟着发了不少财。