交好吴开先
杜月笙结交的上海政界要人很多，除了上海市长吴铁城外，一直身居要职的吴开先也是他的座上客。他与吴开先的交情持续了几十年，直到他在香港病逝，吴开先还是为他办理身后事的负责人之一。
吴开先，1899年生，上海市金山县枫泾镇人。他是上海法政大学经济系的第一期毕业生，曾在江苏省立松江中学任教，后又在上海创办了思毅中学，并自任校长。吴开先1922年加入中国国民党，他在第一次国民革命时期是个思想进步的积极分子，曾担任国民党上海市党部执行委员，参与领导罢工罢市，以反对孙传芳的军阀统治。1927年大革命失败后，吴开先先后任国民党青浦县党部监察委员、国民党上海市党部执委常委、组织部长、执委会常务主席、上海社会局长、劳工党党部委员等职。
吴开先曾投靠四大家族之一的陈果夫、陈立夫兄弟，是CC派的骨干成员。
吴开先在上海的时间比较长，并一直身居要职，权势声望都不比上海市长吴铁城低。不过他是从投靠CC系开始发迹的，与之交往的大多是政界要人，所以他与杜月笙这样的沪上闻人是没有什么交情的。不过像吴开先这样的权贵，杜月笙肯定要想办法交好了。
杜月笙身为帮派老大，他的门生遍及上海各行各界的每个角落。吴开先任国民党上海党部主任时，杜氏门徒陈君毅就在市党部工作。杜月笙亲自打电话，将陈君毅召来，要他为自己和吴开先牵线搭桥，甚至还向他传授了具体的搭桥方法。陈君毅为人机灵，见杜先生对这事如此重视，他当然要好好表现了。
一次，陈君毅向吴开先汇报工作。汇报结束后，陈君毅就向吴开先传达了杜月笙的结交之意。吴开先在上海呆了这么久，对杜月笙自然很了解，不过他一向自视甚高，并不把杜月笙这种土皇帝放在眼里，不过也不敢得罪，就勉强答应了，并交代陈君毅来办这个事。陈君毅得了吴开先的首肯，就马上跑去向杜月笙汇报。杜月笙自然兴奋不已，他先大大夸赞了陈君毅一番，然后就立刻安排宴请吴开先之事。
吴开先本来只是敷衍一下，不料杜月笙的手脚这么快，请柬都送上门了。他是国民党政府的要员，自恃尊贵，要放下身价去拜访一个流氓头子，还真有些抹不开面子。于是，吴开先就面有难色地告诉陈君毅，说自己最近公务繁忙……陈君毅一听，马上就明白了吴开先的意思，他立刻表示，没关系，杜先生一片诚心，肯定愿意改期再邀。
杜月笙做事一向很有耐性，过了几天，他就叫陈君毅再次邀请吴开先，不料吴开先还是找借口敷衍。杜月笙碰了两次壁，心里有些恼火，要知道在上海滩上，这样不买杜先生账的人可不多。好在杜月笙不是个莽夫，他效仿刘备“三顾茅庐”的做法，又一次诚心邀请吴开先。
吴开先的面子赚足了，又见杜月笙这么有诚意，也不好再拒绝了。再说，杜月笙也是个响当当的人物，他得罪不起。于是乎，杜月笙终于成功邀请到了吴开先。
到了两人约定的这一天，杜月笙在华格臬路杜公馆设宴。为了迎接吴开先，杜月笙做了精心的准备。他派心腹总管万墨林专门负责宴会事宜，并亲自嘱咐杜公馆里的仆从及杜氏门徒等要恪尽职守，听从安排。除此之外，杜月笙还专门邀请了上海各界的名流来作陪。杜公馆里里外外，也全部打扫了一遍，又被精心布置了一番，以全新的面貌来迎接贵客吴开先。
这次，吴开先也拿出了自己的诚意。他没有带很多人来为自己造势，而是独自一人驱车前往杜公馆赴宴。吴开先的车刚停稳，就有训练有素的仆人跑上来为他开门。在门前恭候多时的管家万墨林，立即恭恭敬敬地引导他向里走去。
华格臬路杜公馆是杜月笙发迹后斥巨资修建的，整个布局及装饰既奢华又精美，没有丝毫的土气或匪气，它绝不逊色于任何一位上海名流的公馆或别墅。所以，像吴开先这样长期出入上流社会的人，到了杜公馆，也不禁暗赞它的雅致，同时也夸赞它的主人有品味。
吴开先穿过曲径通幽的芳草地，走进绿树掩映的小洋楼，他惊讶地发现：杜月笙实在不简单！因为站在小洋楼门口迎接他的，居然是闻名上海滩的大律师秦联奎。在上海的上流社会，没有谁不知道秦大律师的，他居然心甘情愿地替杜月笙迎客，可见杜老板的面子真不小啊！
吴开先与秦联奎也是老朋友了，二人客套几句后，他就被秦律师恭敬热情地迎入杜公馆的客厅。吴开先一眼就看见身着长衫的杜月笙正与满座宾客谈笑风生，而在座的许多人，都是沪上各界的要人，其中不少还是自己的老熟人。杜月笙见吴开先已到，就丢下众位客人，满面春风地迎上来。杜月笙热情地与吴开先寒暄，并带头鼓掌，欢迎他的到来，这又给吴开先撑足了面子。
吴开先原本还有一些矜持，如今见杜月笙如此热情，也彻底放下了身价，与众人热络起来。如此一来，吴开先对杜月笙也由不屑相与变得真心佩服了。当然，见了杜老板那些精明能干的手下，那些声势显赫的朋友，再加上自己又被杜老板如此隆重地宴请，还不愿与之结交的人，真是没有。
这次宴会，宾主尽欢。吴开先与杜月笙也彻底敞开心扉，成了惺惺相惜的好友。以后，两人相交几十年，相互庇佑，互相帮了不少忙。