五卅惨案
20世纪20年代，上海成了帝国主义列强在中国掠夺原料、倾销商品的主要基地之一。英、法、美、日等国的资本家利用手中的特权，纷纷在上海开设工厂，疯狂地进行资本输出。他们为了垄断市场，牟取暴利，一方面排挤、打压民族企业，一方面对工厂里的工人进行了残酷的剥削和压榨。当时上海的工人生活待遇极其低下，每天超负荷地工作着，却只能领取微薄的工资。有些时候，他们还被资本家随意地克扣工资，虐待辱骂，遭受精神、肉体上的双重折磨。
哪里有剥削，哪里就有反抗。上海工人为了提高待遇，争取合法权益，多次进行了罢工运动。1925年5月15日，上海日本纱厂的工人们为了抗议日方无理开除工人，再次举行罢工。工人代表顾正红领着8名工人前去和日本人进行交涉。交涉中发生争执，对方突然开枪，当场击毙顾正红，另外几人均受重伤。工人们群情激愤，乃向工部局求助。但工部局包庇犯人，歪曲事实，反而指控工人们扰乱治安，企图将这件血案掩盖过去。日本人也惧怕此事曝光，一面请求工部局派出巡捕大队弹压工人的行动，一面威逼利诱各大报社，不得刊登新闻。
然而，纸终究包不住火，顾正红血案逐渐在上海传播开来。日本人的暴行，激起了上海工人、学生、市民的强烈愤怒，5月22日这天，上海各团体举行集会追悼顾正红。4名上海大学生在前往途中被巡捕房捕去。虽多次交涉，但巡捕房拒不放人。上海学生联合会于是决定组织学生在租界各大繁华市区演讲，抗议日本人的暴行。30日，学生及群众共2000余人举行了声势浩大的示威游行活动。他们沿途演讲，散发传单，张贴标语。租界当局对此不能容忍，命令巡捕在各大路口大肆逮捕爱国学生、市民。租界监牢人满，仅关押在老闸捕房的就有100多人。下午三时许，成千上万的学生、市民齐集老闸捕房门前，要求释放被捕的中国人。英捕头目爱霍逊竟下令向赤手空拳的群众开枪，当场打死13人，重伤20余人。一时间，南京路上血肉横飞，死伤枕藉，各种惨状令人不忍目睹。这就是震惊中外的“五卅惨案”。
惨案发生后，举国悲愤，上海各地的反帝活动风起云涌。租界当局继续采取了高压政策，宣布全区戒严。吴淞口英国军舰上几乎所有的海军陆战队员登陆上海滩，帮助租界当局镇压民众运动。但这并没有吓倒坚强、勇敢的中国人。在上海，几乎所有有血性的中国人都动员起来，参加了反帝爱国运动。作为上海滩风云人物的杜月笙则自始至终都参与其中。
当时，在沪国民党人马超俊原本要在九亩地举行民众大会，揭露血案真相，控诉帝国主义的暴行。但由于英巡捕的拦阻、阻挠，大批群众未能成行。杜月笙闻知消息后，当即指示门徒尽可能地冲破阻挠，参加大会，同时要求党徒保护马超俊等人的安全，维持现场的秩序。当天晚上，马超俊等人决定在法租界举行紧急会议，商议营救被捕学生的办法。杜月笙决定参加。
张啸林反对杜月笙去参加会议。他认为越是在这种时候，大家越应该保持缄默，交涉的事情自有政府去办，而且三鑫公司经营的烟土生意，货源也多来自于英国殖民地，如果因为杜月笙的血气之勇，得罪了英国朋友，势必会影响到三鑫公司的生意。杜月笙默然良久，最后说了句：“我们住租界，但是我们是中国人。”在当晚的会议上，杜月笙做了发言，痛斥英、日两国所为。
6月1日，上海20余万工人举行了大罢工，同济、复旦、南阳等绝大多数学校举行罢课，一些商人也纷纷加入到罢市的行列中来。英国租界当局毫不退让，继续以残酷、高压手段镇压抗议的民众。他们指挥巡捕、陆战队员架起机枪，分守在各个路口，紧密监视群众的一举一动。在之后的几天里，上海许多地方先后发生了英巡捕开枪打死示威群众的事情，至于轻伤、被捕者就更是多不胜数了。北京外交部多次向外国公使团提出抗议，要求惩治凶手，释放被捕中国人。但公使团有意偏袒凶手，对外交部的抗议不闻不问，偶有回函也是不着边际。英租界当局还利用各种的手段，控制舆论，大肆污蔑工商学的“三罢”斗争。
6月7日，上海工界、商界、学界宣告成立上海工商学联合会，结成上海地区反帝爱国运动的统一阵线。他们向帝国主义提出了“惩治凶手”、“赔礼道歉”、“释放被捕华人”、“撤销驻军”、“取消领事裁判权”、“收回会审公廨（即收回司法权）”等17项交涉条件。这17项条款一经公布，迅速得到了各界的热烈响应。洋人对此根本不愿认同，他们操纵舆论指责17条毫无交涉诚意，同时继续武力镇压各地反帝运动。上海总商会会长虞洽卿也于此时犹豫了，他觉得工人们的这些条件过于苛刻，于是就自作主张，将其中的“撤销驻军”“取消领事裁判权”等条删除了，还修改了其他条款，使语气不致太过强硬。
杜月笙的态度和虞洽卿基本相同，他赞同十七条中的大部分条款，但对于“撤销驻军”“取消领事裁判权”这些重要条款，持保留态度。在他看来，要让英美列强放弃这些权益，难于登天，与其如此，还不如提一些比较实际、切实可行的条件供两方协商，早日解决和平解决此事。他看不惯洋人在中国的地方为非作歹，也不愿意看见中国人为此付出惨重代价。五卅惨案发生后，他就关闭了赌场、烟厂，全力支援工人罢工运动。这些天来，三鑫公司生意冷冷清清，损失也是一天比一天重。
虽则如此，杜月笙仍然以最大的诚意支持着工人运动。当他得知工人们由于长时间的罢工，生活面临着严重困难的时候，就积极响应有关方面的号召，率先捐出了大笔款项。接着，他又发动自己在工商界的朋友们，捐款援助工人。在杜月笙等人的支援下，工人们的罢工运动一直持续了两个多月。