宋霭龄从美国学成归来后加入了同盟会，成了父亲的得力助手，后来又成为“革命先行者”孙中山的秘书。孙先生对精明能干的宋霭龄极为赞赏。
之后，在父亲的极力撮合下，处于人生最美丽年华的宋霭龄和来自山西的有为青年孔祥熙走到了一起，自此，孔宋家族的篇章翻开了新的一页。
加入同盟会，成为孙中山秘书
宋霭龄结束在美国的学业回到祖国后，走到了人生的十字路口，需要她来思考来选择，应该在中国做点什么。
回到上海的宋霭龄觉得家乡的一切都是那么熟悉，又是那么陌生。中国人的贫穷、肮脏、落后依然没有发生变化；中国人的专制、保守、麻木，却甚于从前。由于在美国待了五年，回到国内的宋霭龄依然习惯用美国式眼光看问题。她对上海的一切现象评头论足，无法忍受中国的落后，上海在她眼里没有了往日的光辉。
宋耀如对宋霭龄回国后的一系列心理变化，看在眼里急在心里，他打算找个机会好好教导女儿一番，而这个机会他很快就找到了。
一天，宋霭龄用英语向父亲请求加入同盟会，宋耀如就对她说道：“女儿，你最好明白你现在所处的环境。你现在站在中国的土地上，你是一个中国人，在自己的祖国应该用中文说话。只有这样，你才有资格加入同盟会。另外，现在有很多有意义的事情值得你去做，而不是像你这样，每天用美国式的眼光看这看那，评头论足。”
父亲一直是宋霭龄从小到大崇拜的偶像。早在美国读书时，父亲就许诺，霭龄一旦学成归国后，就可以做他的助手。然而她回国后，父亲不但对这件事情只字未提，自己的行为还惹来了父亲的一顿责备。不过正是经过父亲这么一点拨，霭龄也忽然明白了自己确实做得不对，她也明白了父亲到底需要什么样的女儿。
宋霭龄不禁有点羞愧难当，决定马上改变自己。第二天，当她穿上一身旗袍出现在大家面前时，明显感觉到了父亲赞许的目光，她感到十分高兴，对日后要走的路也更加清晰起来。
不久后，在父亲的安排下，宋霭龄开始了她的第一份工作——同盟会司库秘书，而当时的同盟会司库就是宋耀如，她对外的公开身份是教会学校教师。
宋耀如对宋霭龄充满了希望，他跟女儿强调：“你不是企业董事长的秘书，也不是为我办事，而是为同盟会办事。”宋霭龄从父亲的话语中明白了这份工作的神圣和重要性。
正式接受同盟会司库秘书职位后，霭龄便全身心地投入到这项事业中。她募集资金，登记造册，收支绘图，帮父亲处理了很多事务。她在工作上的出色干练赢得了宋耀如的肯定与赞许，他身上的负担一下子减轻了很多，可以全身心地做自己想做的事。
宋霭龄很乐意与父亲一起工作，既能感受到父女之间的天伦之乐，也能感受革命活动的刺激与满足。那段时间是宋霭龄一生中最富有诗意、最充满革命朝气的时期。
接手革命工作后不久，宋霭龄迎来了工作上的第一件大事——与父亲一起筹集经费支持广州黄花岗起义。当时广州起义的很多联络事宜，都是由宋霭龄亲手经办的。但是广州起义因同盟会组织不力，在很多方面并没有协调好的情况下就仓促起事，导致起义被镇压，以失败而告终，很多革命党人在这次起义中被杀害。
广州起义失败、黄花岗七十二烈士遇害的消息传来，宋霭龄感到非常沮丧。流亡海外的孙中山给宋耀如来信，指示应好好吸取本次起义失败的教训，要不怕流血牺牲，继续积聚能量，准备下一次更大规模的起义。这封信一下子扫去了宋霭龄心头的阴霾，也更加坚定了她继续支持革命的信心。
1911年10月10日，武昌起义爆发，辛亥革命的浪潮席卷全国大部分省份，各地革命军政府相继成立。各省代表决定将南京作为中央临时政府所在地。由于群龙无首，各方协商后一致决定，由德高望重的孙中山先生回国主政。
同年12月25日，长期流亡海外的孙中山回到上海。这是宋霭龄自孩提时代之后第一次见到孙中山。孙中山儒雅大气的风度让宋霭龄产生了由衷的敬意，而宋霭龄的精明干练也给孙中山留下了很好的印象。
12月29日，孙中山被17省代表选为“中华民国”临时大总统，并决定于1912年元旦到南京宣誓就职。
由于时间急迫，只有两三天时间做准备，而相关事情又实在太多，宋耀如便向孙中山提议让宋霭龄当他的秘书。
孙中山考虑到宋霭龄精明能干，懂英文，另外还是好友宋耀如的女儿，各方面条件都再适合不过，便欣然同意了。宋霭龄就这样成了孙中山的秘书。
父亲引荐，与孔祥熙成婚
1912年元旦，孙中山在南京宣誓就职中华民国临时大总统。同时，宋霭龄也“升级”成为了“临时大总统”的秘书。
作为大总统的秘书，其工作任务的繁重程度可想而知，但宋霭龄每次都能很利索地完成各项工作，在她的安排下，每项任务都能有条不紊地进行，她也因此多次受到孙中山的赞扬。
1912年4月1日，在袁世凯的压力下，孙中山辞去了中华民国临时大总统一职，就任全国铁路督办。1913年春，袁世凯派人刺杀宋教仁，破坏共和，夺取了辛亥革命的胜利成果后，准备称帝。
革命党人群情激愤，发动讨袁“二次革命”，但是很快被镇压。“二次革命”失败后，袁世凯开始在国内大肆捕杀革命党人。为防不测，与孙中山关系甚密的宋耀如举家搬到日本。
就在孙中山和宋家东渡日本不久，另一个年轻人也急匆匆地从上海赶往日本，他便是宋霭龄后来的夫婿孔祥熙。
孔祥熙于1880年9月11日出生，祖籍为晋商之都——山西太谷。按辈分算起来，他应为孔圣人孔子的第七十五代孙，然而他的祖辈父辈并没有多少荣光可以吹嘘。孔祥熙10岁时，因患病不愈被其父送至基督教会开设的仁术医院医治，从此与教会联系紧密，这对他的未来产生了重要的影响。
孔祥熙先后就读于基督教性质的华美公学、潞河学院，长期的教会学习让他成了一个虔诚的基督教徒。1899年发生的排斥外国传教士“山西教案”中，孔祥熙不顾自身安危，勇敢营救被捕传教士，他的这一行为被教会势力视为壮举，对他之后的人生起到了关键性作用。
1901年，孔祥熙在外国传教士的举荐下，远赴美国欧柏林大学留学。在美期间，他专程拜见了流亡美国的孙中山，成为革命热血青年。
1907年，孔祥熙从耶鲁大学毕业回国，在家乡太谷创办了铭贤学院，该校的不少学生都成为他日后在政坛上的重要班底。之后，他在孙中山的秘密指示下，以山西为活动基地，参加资产阶级革命活动。当然，他在办教育的同时不忘经商创业，积累了不少财富。
1908年，孔祥熙与潞河学院的老同学韩玉梅结婚，然后很不幸的是，结婚四年后，韩玉梅因痨症（肺结核）医治无效去世，孔祥熙又成了单身贵族。
1913年，孙中山在广州发动“二次革命”时，曾写信请孔祥熙赶赴上海参加革命。孔祥熙见信后，立即南下响应。但是他还没到上海，“二次革命”就已宣告失败。孔祥熙得知孙中山流亡日本后，便决定追随而去，随后，他以“中华留日基督教青年会总干事”的身份赶往日本。
在日本期间，孔祥熙凭借多年积累的东西方文化知识，积极热情地工作，低迷衰败的基督教青年会在他的领导下再次出现了生机勃勃的景象。慢慢地，他成了旅日华人基督徒中的领袖型人物。
同时，孔祥熙利用“总干事”的职务之便，遍游日本列岛，广交留日的中国学生，为孙中山等人在日本从事革命活动提供了种种便利。年轻有为的孔祥熙也因此赢得了社会各界的一致赞许和信赖。
与孙中山交往密切的宋耀如听到这个年轻人的事迹后，决定亲自见一下这位被人称赞的有为青年。
在东京寓所，孔祥熙接待了宋耀如。可以说，宋、孔之间的这一次交流对孔祥熙而言是一个命运的转折点，他的人生从此得到改变，并为以后的地位奠定了基础。
因为都跟孙中山关系甚密，在资产阶级革命问题的探讨上持相同意见，孔宋二人相谈甚欢。宋耀如了解到孔祥熙乃孔圣人之后，曾留学美国深造，还在家乡办学之后，对他非常欣赏，便想将这位才华横溢的年轻人跟尚在闺中待嫁的大女儿撮合到一起。
于是，宋耀如热忱邀请孔祥熙到家中做客。那天晚宴中，宋耀如夫妇有意安排宋霭龄和孔祥熙坐在自己身旁，聪明的宋霭龄顿时明白了父亲的用意。宋霭龄当时已经23岁，也到了该谈婚论嫁的年纪。
通过父亲的介绍，宋霭龄认识了这位“孔圣人后代”、“山西首富”孔祥熙。晚宴中，孔祥熙侃侃而谈，讲了自己从小到大的一些经历，特别着重讲了在庚子年（1900年）的山西教案中如何脱身的经历，大家都听得入了迷。
由于和孔祥熙还比较陌生，宋霭龄的话很少。但是席间，孔祥熙却主动提起在美国曾经与宋霭龄有过一面之缘。当时是1906年的美国纽约的社交聚会，两人曾经见过面。经过孔祥熙的提醒，宋霭龄也回忆起确有此事，但当时并没有对孔祥熙留下什么印象。但正因如此，孔祥熙和宋霭龄的话多了起来。
宋耀如夫妇看到这种情形很高兴。那天晚上，孔祥熙和宋霭龄交谈了很久。经过交流，宋霭龄对孔祥熙有了初步印象，对他颇为满意。在她看来，眼前的这个男子既有商业头脑，又有革命情怀，是一个基督教徒，还曾在美国深造过，且是孔子的后代，在山西也小有影响，各方面条件都很符合自己心中未来夫婿的形象。
孔祥熙对宋霭龄也很满意。他刚刚经历了丧妻之痛，此时也正需要一个像宋霭龄这样精明能干、端庄大方、气质高雅的女子，让自己孤单的生活再次充满温暖和快乐。两人通过一段时间的接触后，恋情发展得很快，不久便进入了谈婚论嫁的阶段。宋家全家上下都非常看好他们，送上了最诚挚的祝福，希望他们可以永结百年之好。
1914年4月，同是基督信徒的孔祥熙和宋霭龄按照基督教礼仪，在日本横滨近郊一座小教堂里举行了婚礼。婚礼规模不大，只有宋家人和孔祥熙的堂兄及几位好友前来参加。
婚礼上，新娘宋霭龄头扎一朵梅花绸结，身着粉红色缎子上衣配一袭长裙，衣服上绣有深红色的梅花图案，整个人看上去高雅艳丽。新郎孔祥熙穿着一身西装，白衬衫的领子上扎有黑绸花结，显得清爽帅气。在牧师的主持下，两个人在上帝的见证下，正式结为夫妻。
■孔祥熙夫妇
宋霭龄与孔祥熙的婚姻，是宋氏三姐妹中最为顺利，也最没有轰动效应的一桩。这桩由父母认可的婚姻与后来的二女儿宋庆龄不顾父亲阻拦坚定嫁给孙中山，小女儿宋美龄同样不顾母亲反对嫁给蒋介石是完全不同的。对于宋耀如夫妇来说，大女儿的婚姻是他们最感欣慰、最满意的一桩婚姻。
与宋霭龄在父母祝福下成婚相比，宋庆龄的婚姻之路就坎坷了很多。外表柔弱，内心坚强的宋庆龄不顾父母的竭力反对，毅然嫁给了比她大27岁的“革命之父”孙中山。她曾在亲情与爱情之间左右徘徊，痛苦不堪。但是，拥有崇高理想的她最后坚定地追随孙中山的脚步，并一生矢志不移，英勇奋斗，为促进人类的进步事业而殚精竭虑，鞠躬尽瘁，做出了不可磨灭的贡献。
不顾父母反对，决定嫁给孙中山
早在1894年，孙中山在宋家第一次见到了只有1岁多的宋庆龄，当时谁也没有料到，21年后，这个长大成人的女婴竟然不顾父母的坚决反对，坚决嫁给了比她大27岁的孙中山。
宋庆龄在美国完成学业后，于1913年8月29日抵达日本横滨，第二天晚上就由父亲和姐姐陪着去拜访孙中山。这是宋庆龄成年后第一次见到自己一直仰慕的偶像。
早在美国学习期间，宋庆龄就在与大姐宋霭龄的通信中了解到许多有关孙中山的事。1912年，“中华民国”成立的消息传到美国，远隔重洋的宋庆龄和宋美龄还热烈庆祝了一番。受父亲和姐姐的影响，宋庆龄在美学习期间，就已经开始大力宣传孙中山的革命思想。这次能见到孙中山，她的心情尤为激动，忍不住向孙中山表达了自己的敬意与问候。
宋霭龄和孔祥熙结婚后，宋庆龄接替了宋霭龄的工作，成为孙中山的秘书。宋庆龄的工作范围包括整理文件、处理信函、经管革命经费等。她的才能并不逊于姐姐霭龄，接手工作不久，便成了孙中山不可或缺的得力助手。孙中山对宋庆龄极为信赖，将很多重要机密文件都交给她保管、处理。
■娴静美丽的宋庆龄
和孙中山在一起工作后，宋庆龄愈发感觉到孙中山先生伟大的人格魅力，便下定决心一定要好好工作。她还写信给美国的小妹宋美龄，表达了为革命工作的喜悦心情。
“二次革命”失败后，孙中山领导的革命事业陷入低谷，不少革命党人流亡日本或美国，革命力量分散，人们的积极性也都陷入低潮。由于长期为革命劳累，孙中山的身体状况也不是很好。这个时候，身为秘书的宋庆龄给了孙中山很多生活起居上的照顾，常年孤军奋战的孙中山感受到了宋庆龄带给自己的那份温暖。
渐渐地，两个在革命旅途中漂泊的人默默相爱了。1915年初，孙中山和宋庆龄谈到了婚姻问题。孙中山已经结过婚，可原配卢慕贞却一直不认同他的革命理想，两人在思想上有一定差距，当他为革命四处奔波时，卢氏也没能陪在他的身边，分居已久的两个人已形同陌路。
宋庆龄知道孙中山顾忌的是什么，她明确表示，自己不在乎孙中山先生的过去，她只希望能帮助孙中山先生实现理想。当她还是一个小女孩的时候，就梦想着有一天能通过自己的努力，帮助中国成千上万的人民大众过上幸福的生活，为革命而奋斗。
宋庆龄的一番话感动了孙中山。在孙中山眼中，宋庆龄是个真正的革命者，而不是一个抱有天真幻想的小女孩。可孙中山觉得两人的年龄相差太大，因此心存顾忌。宋庆龄对此表示理解，她不在乎年龄上的差距，她对孙先生说，先生需要她的帮助，而她自己也非常强烈地渴望帮他实现革命理想。
最终，孙中山终于放下种种顾虑，决定与宋庆龄此生不离不弃。当然他也明白，想与宋庆龄走到一起不是一件容易的事，首先老朋友宋氏夫妇那一关就不好过，毕竟没有哪个父母会愿意将女儿嫁给一个与自己年龄相仿的人。
当时宋耀如夫妇已经回到上海，宋庆龄决定先跟父母谈一谈。离开日本之前，宋庆龄还写信给小妹宋美龄，告知了她与孙先生的事情，并表述了自己对未来的期待。宋美龄虽然并不排斥，但却表示有些不理解。
1915年6月，宋庆龄特地回到上海，希望父母同意自己跟孙先生走到一起。宋父听完女儿的话后，简直不敢相信自己的耳朵，因为无论从哪一方面来看，孙中山和宋庆龄都不应相爱。
在宋耀如眼里，孙中山是革命领袖，是自己的亲密战友，也是自己的密友，孩子们的忘年交，但唯独不可以是只比自己小两岁的乘龙快婿。宋庆龄决定与孙中山结婚一事，简直就像一个重磅炸弹，扔进了宋家这个虔诚的基督教家庭的后院中。
宋耀如不光生女儿的气，也很生孙中山的气。在他看来，孙中山也是一个虔诚的基督教徒，以宗教的观念来说，孙中山不应该抛弃原配，上帝会对其进行惩罚。对此，倪桂珍也与宋耀如持同样的态度。
不但宋氏夫妇不承认这门婚事，宋霭龄、宋子文也加入了反对“孙宋联姻”的阵营中。只有远在美国读书的宋美龄没有反对，还略表支持，她觉得二姐这样做肯定有自己的想法，且是一种追求自由婚姻的表现。
家庭的压力、社会的舆论并没有让外柔内刚的宋庆龄妥协，她以坚定的步伐毫不犹豫地跟随孙中山。为了“挽救”宋庆龄，宋家人先后找她做工作，然而这一切都只是徒劳。
宋氏夫妇劝说女儿放弃这个不切实际的念头，宋庆龄却说：“我的欢乐，只有在和孙博士一起工作时才能拥有。我愿意为他做一切需要我去做的事情，哪怕要付出一切代价。”
在“文斗”没有产生任何效果后，宋家人决定采用“武斗”。在宋父的要求下，宋家人将宋庆龄软禁在家中，不允许她跟孙中山见面。同时，宋家决定为宋庆龄另选佳婿，以结束这场“闹剧”。
宋庆龄对家人这种干涉婚姻自由的做法十分不满，但苦于被困，无法与孙中山取得联系，不禁一筹莫展。幸而后来，她得到了家中女佣的帮助，才得以秘密给孙中山写了一封信，让女佣趁外出买菜的机会寄了出去。孙中山收到信后，得知宋庆龄被软禁的情况，立即派庶务司司长朱卓文到上海“营救”宋庆龄。
与此同时，孙中山还派人到澳门将原配夫人卢慕贞接到东京，两人办理了离婚手续。卢慕贞表现得很平和，同意离婚，让宋庆龄可以名正言顺地代替自己照顾孙中山。但她并不理解孙中山为什么非得要选择离婚，而不是采用纳妾的方式与宋庆龄在一起。后来，为照顾卢氏的社会地位，孙中山采用了名曰分居，实为离婚的变通办法。在宋庆龄到达东京的前一天，卢慕贞带着离婚协议回到了澳门。
孙中山所做的这一切都是宋庆龄所不知道的，多年后宋庆龄回忆道：“在我到达之前，我不知道他已经办了离婚手续并且想同我结婚。他解释说他担心不这么办，我就会被称作他的妾，这个丑闻就会损害革命，我同意了。我从未反悔。”
固执的宋庆龄决定在女佣的帮助下连夜爬窗逃走，走之前她给父母留了字条，对父母表达了自己的不孝和歉意。在信里，宋庆龄坚定表示，她已经下定决心，要帮助孙中山并且要嫁给他，她不会后悔，因为自己做的是正确的决定。
就在宋庆龄的父亲母亲一致反对她与孙中山结婚之际，大姐宋霭龄的想法却发生了改变，她认为，孙宋联姻虽然不合常规，涉及很多禁锢，但这仅仅是从东方传统观念和西方基督教教义的基础上看的，如果换一个角度，从政治的角度去看，孙宋联姻未尝不是一件好事。孙中山是资产阶级革命领袖，“中华民国”的开国元勋，民国的第一任临时大总统，在海内外都有着深远的影响力。如果作为二女婿的孙中山领导的革命再次成功，那对宋氏家族来说，会有不可估量的正面影响。
但宋霭龄即便已经有了这种想法，在当时家庭都极力反对的形势下，也不可能公开反对父母的决定。她所能做的就是安抚父母，逐渐抚平父母的激动情绪。
孙宋联姻，宋父难以接受
宋庆龄逃出家门来到神户，与孙中山见面。两人怕夜长梦多，表示要尽快完成结婚仪式。
10月25日上午，宋庆龄和孙中山两人来到牛区袋町五番地日本著名律师和田瑞家中办理结婚手续，并主持签订了婚姻《誓约书》。誓约书全文如下：
此次孙文与宋庆琳之间缔结婚约，并订立以下诸誓约：
一、尽速办理符合中国法律的正式婚姻手续。
二、将来永远保护夫妇关系，共同努力增进相互之幸福。
三、万一发生违反誓约之行为，即使受到法律上、社会上的任何制裁，亦不得有任何异议；而且为了保持各自之名声，即使任何一方之亲属采取何等措施，亦不得有任何怨言。
上述诸条誓约，均系在见证人和田瑞面前各自的誓言，誓约之履行亦系和田瑞从中之协助督促。
本誓约书制成三份；誓约者各持一份，另一份存在于见证人手中。
誓约人孙文（章）
宋庆琳
见证人和田瑞（章）
1915年10月26日
这份婚姻誓约书一式三份，孙中山、宋庆龄和律师和田瑞的手中各有一份。关于这誓约书，有几点需要说明。
第一，誓约书上的落款日期是“1915年10月26日”，而不是25日，因日本有双日吉利的习俗，于是写上了“26日”。
第二，宋庆龄的签名用的是“琳”而不是“龄”，是因为“琳”这个字方便书写。
第三，宋庆龄之所以没有用印，是因为她当时匆忙去的日本，没有将图章带在身边。
以上三点解释是1962年宋庆龄对中国历史博物馆对誓约中某些疑问的解答。
当年，49岁的孙中山与22岁的宋庆龄在梅屋庄吉家举行了简单的结婚典礼。婚礼上，孙中山送给新娘一把手枪，这是从来没有过的先例。孙中山告诉宋庆龄：“手枪配了20颗子弹，19颗给敌人准备，最后一颗危急时留给自己……”这对革命的伴侣，连爱情的信物都充满了革命的味道。
婚礼现场，到场致贺的人非常少。跟不久前大姐宋霭龄与孔祥熙的婚礼比起来，规模似乎还小了很多。但是，他们的结合却引起了极大的轰动效应。
宋霭龄最终还是没能成功安抚父母接受现实，宋耀如得知女儿已经结婚，与夫人一起搭船来到日本，对孙中山夫妇大发雷霆，扬言要与宋庆龄断绝父女关系。他愤怒地指责孙中山背叛了他们的友谊，孙中山对此感到万分痛苦，却一句话都没说。
没想到，暴怒的宋耀如突然跪在地上对孙中山说：“我那不懂规矩的女儿就托付给你了，请千万多关照。”然后就头也不回地走了，可见当时宋耀如的内心悲伤到了极点。
■宋庆龄与孙中山“婚纱照”
宋氏夫妇阻婚不成，返回上海。开始的一段日子确实还是恨在心头，后来在宋霭龄的反复劝说下，宋氏夫妇的态度才慢慢转变过来，与宋庆龄的关系渐渐地走向和解。
就在宋庆龄与孙中山结婚后不久，宋氏夫妇在上海给女儿寄去了一套古朴的家具以及百子图缎绣被面的嫁妆。宋庆龄收到父母双亲表示“和解”的礼物，感动得热泪盈眶，她将这些视为最珍贵的礼物，一直珍藏。宋氏夫妇此举不仅解救了女儿，也堵住了社会上那些传播流言蜚语的悠悠之口。
晚年的宋庆龄提及当初自己违抗父命与孙中山结婚，心中的苦闷无法言语。没有哪个人结婚不想得到父母的祝福，但是当时的宋庆龄的婚礼却没有最疼爱她的父母的祝福，她一直极力将这份伤痛压在心底。宋庆龄后来回忆说：“我爱父亲，也爱孙文，今天想起来还难过，心中十分沉痛。”
在对待宋庆龄婚姻的这件事上，宋霭龄“先抑后扬”，从反对到支持，除了有自己的想法之外，对妹妹的婚姻祝福也包含其中。在宋父宣布与孙中山绝交并与宋庆龄断绝父女关系后的那段日子内，宋霭龄、孔祥熙夫妇依然跟孙中山走得很近，宋霭龄与妹妹宋庆龄之间的感情仍然很好。为了表示她对宋庆龄的姐妹之爱，1916年，宋霭龄生下长女孔令仪后，给令仪取英文名为罗莎蒙德，这个名字正是妹妹庆龄在美国读书时使用的名字。
宋霭龄和宋庆龄这对姐妹有很多不同之处，性格也有着很大的差异。大姐宋霭龄比较注重实际，凡事都要权衡利弊，有利则为之，无利则弃之；宋庆龄则是个比较理想化的人，她看重理想，勇于为心中的神圣事业无怨无悔地奋斗。个人气质和追求上的差异，注定了后来两个人在政治观念上不能统一。
宋美龄曾说：“如果不能嫁给心爱的人，那就嫁给名利！”之后宋美龄通过婚姻获取了她想要的名与利，应验了当初说过的话。可以说，她一生中最重要的转折点便是与蒋介石结婚，一生的功过成败都与蒋介石密切联结。在权力、财力与魅力交织的旋涡与游戏中，她的影响力也逐渐渗入当时中国重要的政治环节。
这对夫妻既是政治上最有默契的合作伙伴，也是生活上最亲密的伴侣，他们的结合是20世纪中外历史最受瞩目的政治婚姻之一，是权力与财势的超强结盟。但是，也正是蒋宋联姻导致了宋家的第二次分裂，宋美龄与宋庆龄昔日浓厚的姐妹之情也悄然发生了变化。
波折托媒路，柳暗花明又一村
“除了容貌以外，我几乎再没有别处是像一个东方人。”宋美龄曾说过这样一句话。她在基督教家庭长大，后又赴美留学，言行举止十分洋化；而蒋介石接受的是传统的私塾教育，有一定的军事背景，言行举止较倾向于中国传统化，两人的差距巨大。那么，差距如此之大的两人是如何走到一起，并一起度过了50年的婚姻岁月呢？这要从宋美龄回国后说起。
1917年6月，聪明美丽、才华横溢的宋家三小姐美龄完成了美国韦尔斯利学院的学业，于7月回国。初回上海，美龄感到一切都不习惯。首先是语言障碍，她多年来待在国外，对中文早已生疏，初回故土，说汉语比较吃力。幸而后来家里给她请了一位老师专门给她补习汉语，才让她克服了这个障碍。再就是她对身边的一切感到不习惯，甚至对家里的房子也不满意，她曾责怪父亲宋耀如为什么不买一个排场大点的房子，父亲听后，心里多少有点不自在。
据说，曾有一位朋友向宋耀如讨意见，问是否应该送女儿出国留学。宋耀如听后，含糊地应道：“不要送你的孩子出国……他们回国后会觉得什么都不够好，想把一切都翻个个儿。”
回国后的美龄与两个姐姐的感情很好，美龄经常到孙公馆与二姐庆龄相聚，还表达了非英雄不嫁的愿望。
1922年12月，在上海莫利哀路的孙中山家中，一场颇为热闹的基督教晚会正在举行，出席的客人多是基督教徒。晚会上，当气质高雅、美丽迷人的宋美龄闪亮出场时，引来了众人钦羡爱慕的眼光，其中便有后来权倾一时的蒋介石。蒋介石那时并非基督徒，参加这样的晚会无非是捧场与开眼界而已。
蒋介石当时尚未发迹，只能算国民党内的二三流人物。他在1922年6月陈炯明兵变时曾与孙中山共患难，因而深受孙的信任。他曾与孙中山合影，照片中，孙中山坐在“永丰”舰的一张藤椅上，蒋介石侍立在旁。照片中的孙中山庄重严肃，蒋介石英武不凡。蒋后来将这张照片放大制版，并印发了数万张。自那时起，人们才知道有蒋介石这样一个人存在。
蒋介石当时正当壮年，晚会上认识了高贵大方、交游很广的宋美龄后，便蠢蠢欲动，欲娶宋美龄为妻。于是，他对孔、宋两家和大姐、二姐、宋子文和孔祥熙十分亲热。
蒋介石比谁都清楚，宋家拥有着强大的经济实力，与美英等国的上层和实力人物交往密切，与两广以及东南亚一带的商人有着广泛的联系。
最重要的是，宋家大小姐宋霭龄曾是孙中山的秘书，她掌握孙先生的许多秘密和人脉资源；宋家二小姐宋庆龄是大名鼎鼎的孙中山先生的夫人，这些都是一笔无形的政治财富。蒋介石当时心里盘算着，要想跟国民党内的汪精卫、李宗仁等力量抗衡，取得宋家的支援非常重要。如果蒋宋联姻，那真是一箭双雕。
《大公报》的创始人之一胡霖曾对此分析道：“蒋介石再婚是一个深谋远虑，经过精心准备的政治行动。他一旦做了孙中山的妹夫，就能更好地争取孙中山（最高领袖）的信任以及宋子文（金融专家）的支持。当时蒋介石也开始想到有必要得到西方的支持。如果美龄做他的夫人，他便有了同西方人打交道的‘嘴巴和耳朵’。”
事实证明，从政治利益的角度来考虑，蒋介石的选择是非常明智的。宋美龄因联姻进入蒋介石政治集团后，凭借其流利的英文，与生俱来的聪明和美丽，游刃有余地周旋于各国政要之间，以高超的手腕平衡战争，从而左右中国局势，甚至影响全世界，是蒋介石身边不可或缺的左膀右臂。
为了娶到宋美龄，蒋介石决定先从孙中山“下手”。他向孙中山表达了自己的意思后，孙中山自然要去征求妻子宋庆龄的意见。宋庆龄对蒋介石的印象很差，坚决反对这门婚事。但孙中山并未直接转达妻子的意思，而是对蒋介石委婉地说道：“等一等吧。”蒋介石只得耐心地等待。之后五年间，蒋介石仍不时向孙中山提起此事，得到的回答仍是“再等一等”。
除了宋庆龄，反对者还包括宋母倪桂珍和宋家长子宋子文。宋母反对的原因有很多：首先，蒋介石是军人，在那个时期，军人的社会地位不高；其次，蒋介石是个有妇之夫；另外，上流社会中还不时传出他与其他女人的桃色绯闻，而且，他还不是基督教徒，这种种因素限制了他不能入宋母的“法眼”。
宋子文起初对这桩婚事也持反对意见。从小接受西式教育的他认为，蒋介石就是个“土包子”，充其量算是一个新军阀代表。当时正处于各派军阀的斗争中，蒋介石将来是成是败还很难预料；此外，他与蒋介石还处于对立的位置。
美国记者希恩曾在他的回忆录《个人经历》中谈到宋子文当时的状况：
他的住宅一直受到特务监视，这使他心情十分紧张。他不敢走出法租界和公共租界，因为中国这个城市无处不存在蒋介石的士兵，他们转眼就能把他抓走。如果被他们抓走，那就只有两条路：要么当财政部长，要么坐牢。
在这种情况下，宋子文自然不同意小妹美龄嫁给蒋介石。
层层阻碍下，蒋介石感到此事颇为棘手。经过深思熟虑，他将目光投向了宋家大姐宋霭龄。这一次，他成功了。
他的托媒成功很大程度归功于地位的改变。1924年5月，蒋介石担任黄埔军校校长一职，还担任新建立的国民党军队参谋长。1925年孙中山先生逝世后，党内群龙无首，而蒋介石在党内的位置越来越稳固。
1926年3月，“中山舰事件”后不久，蒋介石实际上已控制了军校及党政机关的领导权。没过多久，蒋介石还被提名为国民党中央委员会主席（这个职位由他暂委张静江代理）。1926年6月，蒋介石任国民革命军总司令、北伐军总司令。
1927年，蒋介石和汪精卫在南京和武汉分别成立“国民政府”，形成宁汉两政权对立的局面。长期在国民党上层活动的宋霭龄对党内形势分析得极为透彻。她敏锐地感到，在如今混乱的状况下，只要国民党团结起来，局面立刻就会有所改观。蒋介石是军人，他有能力也能用武力开辟新局面，但汪精卫就缺乏这种能力。相比较之下，蒋介石更有发展前途。
当蒋介石向她透露了向美龄求婚的意思后，她眼睛一亮，立马感到这是一个可以让家族获利的好机会。在宋霭龄看来，父亲宋耀如离世后，自己作为宋家大姐，理应承担起重振宋家雄风的重任。以前有孙中山可以依靠，但是孙先生去世后，宋家再次失去了可以仰仗的靠山，现在她正急切寻找另一个可以“投资”与依赖的人，而这个最佳人选正是蒋介石。
自此，原本阻碍重重的求婚之路呈现出柳暗花明又一村的形势，有了这位无冕女王的帮忙，蒋介石的成功似乎指日可待。
超级红娘宋霭龄，策划蒋宋联姻
1927年初，北伐军一路北上，势如破竹，身为北伐军总司令的蒋介石，俨然成了北伐成功的“英雄”，成为国民党最有希望的新领袖。蒋介石的政治与军事成就达到其人生的第一个高峰。他再次迫不及待地向宋家提出了求婚要求，希望宋家上下同意将三小姐嫁给自己。
为此，宋家召开家庭会议，商讨宋美龄要不要嫁给蒋总司令。宋母倪桂珍仍不赞成这桩婚事，而宋庆龄和宋子文的内心深处一直对蒋介石这个人怀有敌意，认为像蒋介石这样的人根本就不配做宋家的女婿。
宋霭龄却陈述了与母亲及弟妹们不一样的想法。她认为，蒋介石是国民党军人代表，有军事领导权，年轻有为，日后必有一番成就。恰好他又对小妹宋美龄有意，这样的人日后可以给宋氏家族带来更多的好处和利益，能成为宋氏家族的靠山。
这样一来，大家讨论的结果已经很明显了：除了宋霭龄，其余家庭成员均表示不赞成。极为精明干练的宋霭龄力排众议，从不做亏本买卖的她决定这次把宝押在蒋介石身上。她认为，蒋介石成功之日，便是宋氏家族又一次扬眉之时。所以，她才不管家庭会议上的讨论结果，干脆一不做二不休，当起了小妹的“超级红娘”。
宋氏家族的这次对立和分裂，主要体现在宋霭龄与宋庆龄两个人的针锋相对上。宋霭龄倾向国民党右派，明确表示支持蒋介石的南京国民政府，拥护蒋介石反共清共政策与亲帝国主义、亲大买办大资产阶级的政治立场；而宋庆龄则代表国民党左派，站在武汉国民政府一边，维护孙中山先生的遗训，坚定不移地继承孙先生的革命思想与革命政策。
站在蒋介石这边的孔氏夫妇给了蒋介石最大的帮助。在宋霭龄与蒋介石的联手策划下，他们决定采取逐个击破的方式让宋家上下同意这门婚事。宋子文是他们尝试改变的第一个对象。
1927年宁汉之争中，在蒋介石好友、上海青帮头目杜月笙的“帮助”下，宋子文“招”来了各种“威逼”与“利诱”。他们警告宋子文，如果还想在上海滩混下去，还想继续升官发财，最好改变初衷，同意蒋宋联姻。
之后，宋霭龄还请出了国民党元老谭延闿出面调解。谭一向有“政坛不倒翁”之称，他之所以有如此称号，是因为在党内以“八面玲珑、处事圆滑”著称，在国民党左右两派中都很有人缘。宋子文早些年时也得到过谭延闿的大力提携，将其视为恩师。
谭延闿答应了宋霭龄的求助，与宋子文单独面谈。在谈话的过程中，他动之以情晓之以理，宋子文不禁渐渐心动。宋霭龄这时从旁积极斡旋，致力于改善弟弟和蒋介石的关系，并让蒋介石许诺推荐弟弟出任南京政府财政部长。于是，当时还在武汉政府管理财政的宋子文在思想上倒戈了，他希望能去一个更高的发展平台，而财政部长正是可以让他尽情发挥实力的舞台。
不久，宋子文改变了看法，明确表示同意蒋宋联姻，并表现了积极的态度，这从他愿意亲赴日本规劝母亲同意蒋宋联姻就可以看得出来。
搞定了宋子文，剩下的主要是宋庆龄。宋庆龄一直游走在宋家之外，具有独立的思考问题的方式和政治观念，她不愿意与破坏革命的蒋介石为伍，加之国内形势的微妙变化，宋庆龄又被蒋介石派出的人屡次“找茬”，她只好选择了不闻不问，出访苏联。
与此同时，蒋介石也积极行动。他遵从宋霭龄的要求，与妻子、旧爱等女人划清界限，保证与她们再无瓜葛。他首先做妻子陈洁如的工作，告诉陈洁如：“宋霭龄给我指明了一条光明道路，可以使我摆脱目前的困境。那就是要我和你暂时断绝关系，娶她的妹妹宋美龄为妻。这样一来，宋家就会利用他们在上海金融界以及在美国的影响力，动员银行家们为南京政府筹款。而作为交换条件，我必须让孔祥熙出任内阁部长，让宋子文担任财政部长。……”
经蒋介石一劝说，心痛不已的陈洁如，最终悲伤地答应了蒋介石提出的要求。蒋介石请求陈洁如暂时离开中国五年，待北伐成功，统一中国之后会即刻接她回来，还当场发誓一定会做到。他同时送了五万美金给陈洁如，助其赴美读书。就这样，在蒋介石的“誓言”下，陈洁如离开了中国。
当蒋介石对宋美龄发动“总攻”之际，他的权力生涯也发生了改变。蒋介石在北方战败后，国民党左派、各路军阀、桂系部下全部向蒋介石施压。无奈之下，蒋介石只能以退为进，宣告下野，采取暂避锋芒、坐观形势等待东山再起的策略，于1927年8月13日宣布辞去国民革命军总司令职务，回到了浙江奉化老家。
蒋介石借这次回乡，解决了原配毛福梅和侧室姚冶诚的问题。姚冶诚一直在蒋介石老家替其照顾养子蒋纬国。处理与姚冶诚的关系比较好办，他派人在苏州买了一幢洋房将姚安置好。至于原配毛福梅，蒋本来是想和其离婚的，但是蒋家人一致认定服侍蒋家多年的毛氏已经是蒋家的一分子，不可以离婚。最后蒋介石只好与毛氏办理了一纸形式上的离婚证明，并同意毛福梅仍居蒋氏祖宅丰镐房。
如此一来，蒋介石和与自己有瓜葛的女人们都划清了界限，摇身一变成了“单身汉”。蒋在《申报》上刊登“启事”，证明自己与毛福梅、姚冶诚、陈洁如已无婚姻关系。随后，蒋介石便不停地写情书给宋美龄。终于，宋美龄被打动了，表示愿意接受蒋介石的求婚。
■蒋介石与宋美龄的结婚照
1927年9月16日，上海西摩路宋宅内，宋霭龄主持了中外记者会，正式向各界公开介绍蒋总司令和宋美龄，并宣布两人即将结婚的消息。这个消息惊动了上海以及中国军政界，也震惊了海内外。
第二日，《纽约时报》刊登了一篇名为《蒋总司令即将与宋美龄女士结婚》的报道，并登在了最醒目的头版头条，还在左上角刊载了蒋介石与宋美龄的照片。该报驻上海记者米塞尔维茨在这篇报道里写道：
这场在中国空前隆重的婚礼正在紧锣密鼓地进行，据说蒋已请来了一位英国著名裁缝正在为他赶做礼服、礼帽，宋家正在为其小妹赶制嫁妆。据说这份嫁妆价值三万五千美元，是中国姑娘中至高无上的。据说蒋总司令已同结发之妻毛福梅离婚，采取的是中国最传统的做法——休妻制，宣布她再也不是他的老婆了。除了原配夫人外，蒋似乎还送走了另外两个“老婆”；另外宋美龄也同她的情人、当年赴美留学生刘纪文分手……
种种迹象表明，蒋宋双方都澄清了与过去旧爱的瓜葛，走到了一起。1927年12月1日，蒋宋两人于上海西摩路的宋家和静安寺路的大华饭店举行结婚仪式，正式结为夫妻。
婚礼当天，宋家上下盛装出席，唯一缺席的是反对蒋宋联姻的宋庆龄。
■蒋介石宋美龄的结婚照
宋庆龄不愿意看到疼爱的妹妹嫁给敌手。早在3个月前，她就已经悄然离开了中国，临行前还发表了“赴莫斯科声明”，在声明中痛斥蒋介石和汪精卫都是“孙中山遗训的叛徒”、“投降帝国主义的逃兵”和“新军阀”。
由此，宋氏家族因这桩政治姻缘而解体。在宋家，宋庆龄成了那一只游走在外的孤雁，在革命的低潮中为革命的重新崛起而努力着，而宋美龄俨然成了高高在上的国民政府“第一夫人”。