在日军第3和第13师团两个最精锐的甲种师团的阻击下，王耀武兵团虽拼死攻击仍然寸步难行，而第六战区从江北调动援军又需耗费相当时间，最近、最快能够解常德之围的只有薛岳的第九战区部队了。
牵制第九战区几十万大军的日军只有第40师团。如果薛岳坚决出援，一个师团的日军是无论如何也抵挡不住的，不消一周时间，国军援军就可以到达常德城下。然而素来国军将领保存实力的顽疾，让薛岳的行动就是不急不躁，11月18日常德外围战斗已经打响，徐永昌和孙连仲急得直跳脚，可硬是催促不动这个“老虎仔”。
万般无奈之下，徐永昌想出来一个奇葩的高招：重新划定战区分界线，把常德划入第九战区作战范围，这个权力军令部确实是有的。
11月24日军委会正式发布命令：更改第六战区与第九战区的分界线，北推至沅江为界，沅江以南、包括常德成为第九战区之责任区。
这样以来，若薛岳再不积极救援坐视常德沦陷，那就是他的防区出了问题，必然要承担相应的责任。薛岳这下没辙了。一边大骂徐永昌无耻，一边电令第27集团军加快进攻速度，战况遂稍有起色。至11月29日两战区司令长官部又接到了蒋委员长的亲电，第27集团军副总司令李玉堂和第10军军长方先觉这才大惊失色，手忙脚乱认真组织攻击前进。
然而战机已经延误，横山勇利用王耀武兵团攻击受挫的时间差，迅速抽调第3师团主力赶至常德以南截击李玉堂所部，李玉堂的部队被迫后撤。激战中最先接近常德的第10军遭到惨重损失。
面对如此严峻的形势，师长余程万命令部队：“由北门、小西门转入大西门，东、北两门转入城内作战。”并于26日凌晨对城内部队作了部署，重新配置了东门城垣、北门至大西门、上、下南门城垣的守备队，还部署了城内消防事宜。同时，城内的师部也筑起了石头防线，迎接最后的决战。
26日拂晓，东门外日军再度发起攻势，北门日军也乘守军换防之际，向贾家巷猛攻。守卫贾家巷的中国军队一连官兵，为守住阵地全部与阵地同亡。
贾家巷的失陷，使日军获得了可作进攻掩护的城外街市房屋，从而可一步步向城垣逼近。城西日军原拟强渡护城河攻入城内，但屡为我大西门守军击退，在久攻未能过河的情况下，乃转攻城西北的鼎新电灯公司。同时，还从公司西北的渔父中学附近，向守军侧击，用平射炮猛轰守军防御碉堡，致中国守军一排兵力全体阵亡，常德西方正面阵地失守。日军乘势逼近大西门。
至此时，第57师参战的8315名官兵，仅剩500余名，弹药消耗已过大半，形势已很危急。但国军仍坚持战斗。师长余程万命令：“自即刻起，所有排、连、营、团长，一律不得变更位置。”同时，分发了刚从地下掘出的3000发子弹。虽然杯水车薪，却也可聊补不足。此外，还将师直属队和输送兵、担架兵编入一线部队作战，并从炮兵团抽出300人加入步兵战斗，准备决战。
27日拂晓，日军再次全线出击，东门外的日军先后三次冲入城内，均被守军逐出城外。在北门外，日军先后五次扑进城垣，也被守军击退。在大小西门，日军久攻不克，竟大量施放毒气，但城垣守兵不顾生死，坚守阵地，使日军三次爬城均未得逞。入夜，日军的枪炮声逐渐稀疏下来。连日激战、积尸满街的常德城，被反常的静谧所笼罩。余程万令“第一线部队严密戒视”。同时，电第六战区司令长官部，告之常德城陷落势不可免，请求战区外线策应和空军支援，并迅速设法空投粮食、弹药，以济急需。
28日是开战以来最危急的一天。从早晨开始，日军即以20余架飞机轮番狂轰滥炸，城内火海一片，家屋、碉堡皆成灰烬。日军步兵展开猛烈攻击。东门外，日军借炮火的支援，采取步步为营的战术，推进至城内海月庵附近，中国军队组织剩余兵员，以手榴弹、大刀、长矛，与日军进行搏斗，将日军逐出东门。日军发现小股部队突击不易见效，遂改变战术，调集炮火集中猛轰一点。在这种毁灭性的炮击后，步兵跟进，再次冲进东门，中国军队被迫退守永安商会、万花洞间的街巷。日军攻入东门后，分成两路推进：一路沿南城墙直趋水星楼；一路分成若干小股，由民房废墟四处出击，进行渗透。
东门告急，师代参谋长皮宣猷即赶赴城东，将城东南角划一新的防线，指挥部队封锁该线，并命令部队利用民房的断墙残壁分点固守，狙击日军的小股渗透。
日军为了扩大战果，策应东门战斗，在北门、小西门、大西门三处发动进攻。在北门，日军首先施放毒气，继分五路向城内猛攻。中国守军1个营与敌短兵相接，经过七八次肉搏，所剩下能冲锋的兵员不足1个班。为此，守军退至天主堂、玛瑙巷、体育场的巷战工事。在大小西门，日军也发动数次冲锋，但均被守军击退。
经过几天的激战，常德守军伤亡非常严重。各级指挥官伤亡达95%，重武器被毁达90%，所有后勤兵员全部参加了一线作战，且已大部牺牲。日军曾向城内空投劝降书。但是，守军未予理睬。
29日拂晓，东门外日军由突破的缺口入城，沿着城墙推进，中国军队则利用墙堆瓦砾进行抵抗。虽然自27日以来，中国守军基本上已经处于各自为战的状态，但这种“散兵”防守却也令日军头痛。日军一面对城中心地带进行猛烈炮击，一面以汽油浇民房，点火焚烧，常德成了“火城”。
这种火攻对中国军队造成了极大的威胁。守军既要作战，又要扑火，严重分散了战斗力。在日军的攻击和火焰的吞噬下，中国军队东门工事全部被毁，守军全体为国捐躯。在北门，日军从拂晓即开始向天主堂、体育场的守军攻击。南门方面，日军围攻水星楼，久攻未克，竟残酷地将水星楼击毁，楼内守军全部牺牲。
中国军队已被压迫在城中心的狭小范围内，在这严重关头，第57师做出了最后的准备。余程万师长电告第六战区司令长官：“弹尽、援绝、人无，城已破。职率副师长、指挥官、师副、政治部主任、参谋主任等，固守中央银行，各团长划分区域，扼守一屋，作最后抵抗，誓死为止，并祝胜利。”30日晨，日军飞机轰炸第57师中央银行师部，并投掷燃烧弹。日军步兵从东、北、西门分别向大小高山巷、局北街、中山南路、体育场推进。各处守军士兵全部战死在自己的散兵作战位置上。入夜，日军继续火攻常德城核心地区。常德城陷入一片火海，映红了茫茫苍穹。
关键时刻，到了30日下午6时许，奉命增援常德的第十军第3师周庆祥部，经过血战力克常德外围重要的制高点德山。这也就意味着余程万翘首以盼的援军终于到了咫尺之地。第九战区司令长官薛岳闻讯大喜，当即通电嘉奖常德城内外的两个师：“特奖程万师20万元，庆祥师10万元”，在他看来，解常德之围已是指日可待。
然而第十军方先觉却是有苦难言。他所属的三个师中，预备第10师中了日军埋伏被基本打垮，师长孙明谨和参谋主任陈飞龙阵亡，副师长葛先才、参谋长何竹本以及两名团长负重伤，一名团长失踪。
主官死的死，伤的伤，部队一下子无人指挥，预10师面临着全军覆没的危险。军长方先觉心急如焚，急令190师火速给预10师解围。但薛岳事先却绕过方先觉直接给190师下命令，调该师前去进攻石门桥救援另一路“援军”中遭到日军钳击的第99军197师，完全置预10师的险境于不顾。方先觉为此和薛岳在电话中大吵了一顿，两人各执己见，由此结下了梁子。
朱岳的第190师指望不上了。方先觉手头就只剩下这一个周庆祥的第3师了。由于日军仍有打援兵力，以区区一个师想冲进城去与第57师汇合，简直比登天还难。
周庆祥率部刚刚占领德山，日军就调集第3师团和第68师团各一个联队实施反击，以区区一个师的战力对阵两个日军野战联队显然是极其困难，所以战斗相当激烈。但薛岳此时已经骑虎难下，严令周庆祥要不惜一切代价火速派兵入城，以挽救伤亡殆尽的第57师。周庆祥知道别无他路了，一咬牙下达了特别命令。
周庆祥令所属第7团撤出德山阵地，趁夜摸到常德南站，尽快与57师建立联系渡江入城（常德南站与市区隔着沅江）。也就是说，周庆祥将以两个主力团硬顶日军两个联队，然后腾出第7团不顾一切增援常德，这已经是玩命的打法了。由于余程万第57师已经坚持了将近两周时间，能拿枪的战士不多了，真能送进一个团去，常德或许还能撑几天。
第7团团长陈德升上校领命，率领全团在漆黑的深夜里向沅江南岸摸了过去，一路上竟没有遇到任何日军截击，堪称万幸，大约是围城日军都被德山上的周师所吸引，想不到会有一个团摸黑钻了进来。12月1日凌晨2时左右，第3师第7团到达江边，陈德升立即命令打信号弹联络城区守军，没有看见回应后，又命号兵吹联络号，结果仍然没有反应。
陈德升的心凉了。
陈德升过于轻率地判断，此时常德守军必然已经全军覆灭，否则不可能不予回应，而自己的部队身陷敌阵之中实在危险，应当立即调头撤退为妙。他不知道的是，驻守常德城南的第57师170团残部其实仍然在抵抗，只不过该团由于频繁联络已将信号弹耗尽，倒霉的是团属号兵也牺牲殆尽，所以该团无奈之下，只能用红布蒙着马灯晃动给予答复。可惜宽达一公里的沅江黑夜里风大浪急，陈团没有察觉到这个信号，就轻率地向德山回撤，丧失了最好和唯一的一次会师机会。
就当陈德升撤离常德南站大约2公里之后，尖兵班突然撞见了出城寻找援军的第57师步兵指挥官周义重，陈德升询问之后才得知余程万所部正在进行最后的搏杀，登时捶胸顿足后悔不迭，于是再命全团2000人后队变前队，重新杀回南站渡江增援。然而已经晚了，战机转瞬即逝，沅江边就差那么一点就转败为胜了。不过此时四周照明弹纷纷升起：陈团在沅江边滞留太久，终于被日军发现了。在日军第116师团的围攻下，第7团随即陷入苦战，几番突围也未能成功，几乎全团覆灭，最终逃生者仅有100余人，团长陈德升也在战斗中殉国。方先觉第十军增援常德的最后努力，至此戞然而止。
同时，周庆祥第3师主力也在德山强撑不住而后退。
12月1日，常德巷战仍在继续。日机继续轰炸中央银行，同时放弃了每烧一片进攻一片的火攻法，改为将平射炮全部移到东、西、北三面主要战线上，炮击在街道上抵抗的守军。中国军队遂撤至街道两侧民房，继续战斗，日军为消除守军抵抗的依托，又用炮火将临街的民房夷为平地。此时，守军东、南、北门的阵地已全部失守，仅剩下兴街口经中山南路和大西门一隅城区，常德守军仍以残兵余将与日军死战。
致2日，日军攻陷常德城中的兴街口，守军阵地仅剩下方圆数百米的区域，常德已无法再守。3日凌晨，余程万率领余部渡江突围，向德山方向移动，以图与增援友军会合。常德城内仍留少量部队由第169团团长柴意新指挥，继续在城内抵抗，掩护突围。柴意新团长率少量官兵作决死之战，与敌肉搏10余次，全部牺牲。
常德即已失陷，但是第九战区李玉堂集团军以及王耀武兵团拖住了全部日军打援部队，而第六战区组织的援兵第18军等精锐正兼程赶来，日军横山勇已无机动兵力可用，只好匆匆撤出常德向北撤退，如此，12月7日中国军队光复常德。重庆方面于是宣称取得了常德会战的“胜利”。
常德沦陷后，薛岳借故第十军“增援不力、不听指挥”将方先觉撤职，保荐他为高级参议，同时指派自己的亲信陈素农继任军长。然第十军老长官李玉堂愤愤不平，出面向重庆说明情况，全军官兵也认为处置不公，情绪非常激烈，陈素农见势便拖延赴任，最终方先觉成为了被撤职留任的代理军长，直到衡阳保卫战的喋血孤城。此乃后话暂且不提。
余程万之57师在易攻难守、无险可凭的情况下,以八千之师,对付装备精良的四万之寇,孤军奋战16个昼夜,最后仅剩200余人突围(包括两名美国记者,其中就有著名的爱泼斯坦),几乎全军阵亡，同时给日军造成了重大伤亡,敌人在常德城郊丢下了上万具尸体,大伤元气。而战后蒋介石闻知常德失守,余程万“擅离阵地”,震怒之下,下令将其撤职、扣押,送交军法处审判,并扬言要将他判处死刑!余程万被押解至重庆。消息传出,常德民众群情激昂,六万多人签名作保,求免余程万一死,第六战区司令长官孙连仲、74军军长王耀武也出面求情,57师的残部更是感到奇冤难辩:指挥官竭尽全力守城了,为什么还要被处罚！
最终,余程万被草草判服刑两年了事。刑期未满,王耀武再向军法处说情,将余保出,并在第24集团军服役,渐升至第26军军长。