1943年10月，由关东军第4军司令官调任接掌第11军司令官的横山勇率10万日军并没有对薛岳的第九战区发动攻势，而是以声西击南的战术，连续对第六战区加大打击力度，突然转兵向第九战区和第六战区的结合部常德扑了过来，企图摧毁这座有着“鱼米之乡”之称的湘西重镇，从而破坏中国军队坚持抗战的后勤补给和粮秣能力。
而在第三次长沙会战大败的日军第11军原司令长官阿南惟畿并未受到什么严厉的惩罚，因为阿南与日本皇室和军界上层关系颇深，东条英机不愿触这个霉头，不久将其调任关东军的方面军司令官，未降反而升了一格。
此际已近二战末期。由于国际形势对日军越来越不利，加上太平洋战争日军的失败，日军大本营根据战略的需要，将目光聚集在了湖南。如果能占据此处，绝对是对中国军队的一次沉重打击。
只是不巧的是，蒋委员长去了埃及参加同盟国首脑的“开罗会议”，第六战区司令长官陈诚又远赴云南组建第二期中国远征军，此时在重庆军委会坐第一把交椅的是参谋总长何应钦，负责作战指挥的军令部长是徐永昌，代理第六战区司令长官职的则是西北军将领孙连仲。
参谋总长何应钦在西安事变后变得小心翼翼。加之蒋介石不在重庆，故而决计不会出头，特别是对薛岳这些自持功高的战区司令长官。更何况薛岳还是陈诚系统的人，所以徐永昌硬着头皮代表军委会协调指导两个战区作战。果然，第三次长沙战后声望如日中天的薛岳，根本不尿徐永昌发布的各种军令。
日军由武汉掉头南下，兵力空前：不仅出动了第3、第13、第39、第40、第68和第116共五个师团的全部（或大部），还有第34、第32、第58师团各一部以及独立混成第17旅团参战。
横山勇司令官以第68和第116师团负责攻取常德，第40师团监视长沙方向的第九战区部队，第3和第13师团阻击王耀武的第二十九集团军（第74军的两个师和第100军、44军靠近，其他各部则分别牵制和拦阻第六战区的援军。刚一交锋，即势如破竹，迅速击破长江南岸第六战区的王敬久第10集团军和王瓒绪第29集团军，骤然兵临常德城下。
起初，还在日军佯攻鄂西时，徐永昌就唯恐江防有失，乃将历属于军事委员会直辖的第74军和第100军临时拨归第六战区指挥，准备增援鄂西战场，此时，第74军所属的三个师中，只有余程万的“虎贲师”第57师部正在常德整训，而第51师和58师在桃源地区，于是军委会急令余程万占领常德附近阵地死守常德。结果两军还未完成集结日军便已杀到，两军瞬间从二线兵团变成了前线部队。
其实早在11月4日中国军队便已获悉：“堤工局附近敌不时利用便衣及汽艇图犯，渡口及津澧方面之敌正与第四十四军激战，石门南犯之敌其先头亦渡过澧水，后续部队向南急进。”显然，日军必将大举进攻常德。
到18日拂晓，堤工局方面南进之日军第68师团先头部队，在飞机掩护下，利用汽艇为运输工具，向涂家湖市进攻。19日子夜开始，日军后续增援部队加入攻击，中国军队逐次后退至宗河、谈家河、濠州庙一带。攻守双方在濠州庙展开了激战。中国守军中1个排的士兵，全部战死在阵地上，濠州庙失陷。
日军又继续向牛鼻滩推进。此时，军事委员会发来电令：“第10集团军向敌两翼侧背压迫，第74、第44、第100军应尽全力在常德西北地区与敌决战，保卫常德，而与之共存亡。”
当晚，中国军队调整兵力部署，余程万部署所部分兵守卫常德城及四周阵地，并迅速整修城郊及城垣核心工事，以加强守备力量。由第63师留置的第188团作为德山守备队，以主力占领老码头、苏家渡既设阵地，与原任德山守备队的第169团第3营交接；由第171团第3营（加强营）防守河洑山，该团其余兵力全部用于城垣守备；由原担任城垣守备队的第170团第3营，充任师预备队。
20日，日军在飞机、大炮掩护下，从濠州庙向国军牛鼻滩阵地猛攻。激战至中午，国军一个连的官兵全部牺牲，牛鼻滩阵地陷落。
21日拂晓，日军第68师团主力开始全力进攻德山。
德山雄踞常德东南方，俯瞰沅江，是常德与沅江南岸联系的要点，也是常德的东南门户，欲取常德，必须先夺得德山。德山守备团，即63师留置的第188团未能挡住日军的猛烈进攻，于21日16时溃退，阵地被日军突破，令余程万顿足、扼腕。日军进入德山后，即分兵出击，并于次日攻占毛湾，以巩固德山。
同日，在常德的西北方，日军第116师团由缸市出击，攻中方黄土山前进阵地，第3师团先头部队由戴家大屋直扑河洑山中国军队阵地，另一部由盘龙桥进攻陬市。陬市守军是国军44军150师，师长许国璋。150师原计划打算与162师汇合袭击敌人的侧翼，但是还没有来得及部署，日军就抢先一步切断了150师的补给，为了减轻友军的压力，许国璋命令150师对日军展开猛烈的进攻，将日军主力全部吸引过来。
在面对数倍于己的日军进攻下，150师作战不利，阵地接连失守，整个师损失惨重，而日军为了拿下这支中国军队，先后调集了航空兵对其阵地进行狂轰滥炸，许国璋明白自己这一战注定要以身殉国，便集中了仅存的两个营的兵力，奋力向日军发动拼死冲锋，作战中身中两弹，被战士抬下了战场。本来许国璋师长以为自己以全师之力已全部拖住了敌人，常德应该无恙。但随即醒来，即闻常德已失，悲伤不己，趁医护人员不注意，拔枪自戕。
22日日军攻占陬市后，次日即兵分两路：一路向西北急进，巩固侧背；一路渡澧水东进，企图与戴家大屋之日军合击河洑山。为了守住河洑山这个常德西北的重要外围据点，中国守军一营拼死抵抗，打退了日军数十次冲锋，直到最后，除一两个重伤员外，其余全部牺牲。
日军在占领河洑山后，又攻至落路口。中午，另一部日军渡过沅江，进抵沅江东岸蔡码头。同时，德山之日军进攻常德南站。至此，常德保卫战从外围的攻防转入了城郊的鏖战。
24日晨，日军全线猛攻，常德四郊硝烟压城，战火纷飞。中午，城南中国军队的岩凸阵地经过敌我五易其手后陷落，中方退至陡码头再战。在常德东北方的七里桥，在城西的落路口，战况之激烈毫不逊色于城南。战至夜间，城南告急。在蔡码头及南站的日军，白天曾企图由南站强渡沅江攻城，被击退，后在黑幕掩护下再次强渡，中国守军一排决死抵抗，直至全体牺牲。日军渡过沅江后，一部由东南城角水星楼间攀登城垣，一部冲入城内沅清街附近。
为了堵住这个城防缺口，第57师立即调整兵力前往驰救，分路合击水星楼日军。经过激烈拼杀，日军被挤出城外。日军溃逃途中，守军又伏兵袭击，歼敌数百人。
25日拂晓，遭到沉重打击的日军，动用飞机对常德城进行狂轰滥炸，并投放燃烧弹。顿时烟焰蔽天，民宅荡然。在轰炸后，日军从东、西、北三门附近地区全面进攻。七里桥方面，双方在桥南侧反复拉锯。西门外，双方在船码头激战。此时，中国守军炮弹已经耗尽，火力大减。日军则乘机发挥火力优势，猛轰猛攻，逐步逼近城垣。