高句丽最早是活跃于长白山地区的一个少数民族政权，趁着中原陷入乱世，不断对外扩张，占领了朝鲜半岛的北部地区和辽东半岛不少地方。后来大败百济，占领了汉江流域，成为东北地区实力最强的一个国家。
高句丽在北周时期就遣使纳贡，隋朝建立后，又转而向隋进贡，隋文帝册封当时高句丽的国王高汤为“高丽王”。尽管如此，高句丽却时不时搞些小动作，多次小规模袭击隋朝边境。为此隋文帝给高汤下了一道措辞严厉的诏书：“王谓辽水之广，何如长江？高丽之人，多少陈国？朕若不存含育，责王前愆，命一将军，何待多力！”这话说得非常霸气，对高句丽进行了威慑，让高句丽安心遵守藩礼，称臣纳贡，不要再挑起事端，否则就是下一个陈朝。高汤接到诏书后，“惶恐，将奉表陈谢”，隋文帝便没再追究。
高汤死后，他的儿子高元即位。此人颇有野心，当时在东北地区还存在百济、新罗、靺鞨等政权，它们大多臣服于隋朝。高句丽起初为了消灭其他小国而对隋朝臣服，高元上台后，改变了过去的策略，开始联合其他国家对隋朝进行侵袭。
开皇十年(590年)，高句丽联合靺鞨骑兵万余人进攻辽西，虽然被营州总管韦冲击退，但惹得隋文帝大怒，决定给他点颜色看看。
开皇十八年(598年)，隋文帝命汉王杨谅、上柱国王世积为行军元帅，高颎为汉王元帅长史，周罗为水军总管，率三十万大军征伐高句丽。但没想到，此次出征极为不顺，杨谅统领的陆军刚出山海关，便遭遇连日暴雨。道路泥泞，很快后勤保障就出现了问题，军粮很难供应上，军中出现了缺粮现象，接着又暴发瘟疫，许多士卒都染病而亡。周罗率领的水军从东莱(今山东龙口)出发后不久，便遇到了大风，不少战舰被吹翻，许多军士溺水而亡。这仗没法打了，隋军只得撤退。
尽管隋军不战而退，但高元还是被隋军的军力吓着了，主动上表称“辽东粪土臣元”，重新恢复对隋朝的朝贡。虽然出师不利，但高元主动认，隋文帝有了面子，目的达到了，“于是罢兵，待之如初”。
两国从此相安无事，杨广为何决意要收拾高句丽呢？究其原因，导火索竟然是一件小事。
大业三年(607年)八月，杨广北巡到启民可汗大营。说来也巧，高元刚好也派了一个使团在这里。启民可汗不敢隐瞒，将这个情况告诉了杨广。杨广听后神经一下子变得敏感起来，高句丽主动联络突厥是什么意思，保不齐是想建立一个反隋的联盟。
就在此时，裴矩说了一番火上浇油的话，他说：“高丽之地，本孤竹国也。周代以之封于箕子，汉世分为三郡，晋氏亦统辽东。今乃不臣，别为外域，故先帝疾焉，欲征之久矣。但以杨谅不肖，师出无功。当陛下之时，安得不事，使此冠带之境，仍为蛮貊之乡乎？今其使者朝于突厥，亲见启民，合国从化，必惧皇灵之远畅，虑后伏之先亡。胁令入朝，当可致也。”什么意思呢？高句丽的领土原本是中国古代的孤竹国，周代封给了箕子，汉晋时期都是中原政权管辖的郡县，在这以后才成为了异国他乡。高句丽一再挑衅我朝，先帝早就想收拾它了，但是因为杨谅无能，出师不利，陛下怎么能让这个衣冠之地沦落为蛮荒之乡呢？如今高句丽的使者出使突厥，来见启民可汗，居心叵测，陛下应该下诏让高句丽国王高元入朝觐见。
杨广觉得裴矩说得句句在理，于是让高句丽使者传话给高元说：“令速朝觐，不然者，当率突厥，即日诛之。”这话说得很霸气，充满了威胁之意，像是最后通牒，如果高元不来，隋朝就会联手突厥，将高句丽灭国。高元对此的反应是“不用命”，根本就不理会杨广的诏令。
当时隋朝已然是一个超级大国，被一个小小的高句丽如此蔑视，如果没有动作，面子上实在过不去。更重要的是，如裴矩所说，辽东自古以来就是中国的领土，如今被高句丽占去，只要辽东不收复，还不能算真正意义上的大一统。所以，必须要给既占据中国故土，又态度敌对的高句丽一些颜色看看。杨广就此下定决心，征伐高句丽，让高元为自己的傲慢付出高昂的代价。
杨广认为上次杨谅失利问题主要出在后勤补给上，这次一定要做到“兵马未动粮草先行”。不过谈何容易，高句丽距离中原实在太远了，所幸在大业四年(608年)开通了大运河北段，一直修到了涿郡(今北京)，为出兵辽东提供了运粮通道。
航道有了，当务之急是造船，无论是运兵还是运粮，都需要大量的船只。大业七年(611年)，杨广下令幽州总管元弘嗣在东莱造三百艘大船，这个命令下得很急，要求一个月内完成。在杨广看来，没有什么完不成的任务，但是却苦了造船的民工。他们昼夜在水中作业，几乎不能休息，“自腰以下皆生蛆，死者什三四”，甚至从膝下都长出了蛆虫，死者十之三四。
下一步便是集结兵力，杨广下诏“总征天下兵,无问远近,俱会于涿”，集结整个王朝的军队，无论南北远近，都要按时到达涿郡。同时还征调了一些特种兵，“发江淮以南水手一万人，弩手三万人，岭南排镩手(执盾和小槊)三万人”。
在集结军队的同时，杨广下令调集物资，“敕河南、淮南、江南,造戎车五万乘，送往高阳(今河北高阳)，供载衣甲幔幕”，征发江淮以南民夫及船只运送黎阳和洛口诸仓粮食到涿郡，规模相当大，船只首尾相接，长达一千多里。又发鹿车(手推小车)夫六十多万，规定二人推米三石，运往泸河镇和怀远镇。
这次征伐高句丽的征调规模是空前的，负担兵役的有一百多万人，负担运输等徭役的比这个数目还要多一倍以上，两者总计有三百四五十万人左右。《资治通鉴》里说：“……往还在道常数十万人，填咽于道，昼夜不绝，死者相枕，臭秽盈路，天下骚动。”为了这次出征，每天在路上奔走的有好几十万人，马不停蹄往前方运送物资，累病而死相互枕藉，路上到处散发着臭气。这样的规模是空前的，远远超过了当年的灭陈之战。
等一切准备就绪，杨广下诏出征讨伐高句丽。在此之前，发布了一篇檄文，说“高丽小丑，迷昏不恭”，历数了高句丽的过错，表示这个“小丑”“无事君之心，岂为臣之礼！此而可忍，孰不可容！”
杨广对此次出征信心十足，“杖顺临逆，人百其勇，以此众战，势等摧枯”。同时表明了隋军是正义之师，文明之师，“然则王者之师，义存止杀，圣人之教，必也胜残”。最后表达了投降从宽、抵抗严惩的意思，“天罚有罪，本在元恶；人之多僻，胁从罔治。若高元泥首辕门，自归司寇，即宜解缚焚榇，弘之以恩。其余臣人归朝奉顺，咸加慰抚，各安生业，随才任用，无隔夷夏。营垒所次，务在整肃，刍有禁，秋毫勿犯，布以恩宥，喻以祸福。若其同恶相济，抗拒官军，国有常刑，俾无遗类”。
此次出征，举全国之力，军队人数达一百多万，号称二百万，这大概是古代历史上前所未有的用兵规模。《资治通鉴》对此评价说：“近古出师之盛，未之有也。”看得出杨广志在必得的决心。
出征军队分为左右两路军，每路军又分十二路，每路军队都有自己的行军路线和进攻目标，在完成各自作战任务后，最后在高句丽的都城平壤会师。有意思的是，杨广完全没有保密意识，把二十四路军的番号和行军路线都写在诏书里。或许他认为这都无所谓，就算是告诉了高句丽，面对百万大军，想必它也不会有什么抵抗能力。
陆军统帅是“五贵”之一的宇文述，此时他已经六十多岁，杨广破例同意他带着家眷出征。按说这是军中大忌，不过杨广有自己的解释，“礼，七十者行役以妇人从,公宜以家累自随。古称妇人不入军，谓临战时耳。至于营垒之间，无所伤也。项籍虞姬，即其故事”。这话说得有些牵强，更重要的是举的例子极为不恰当，项羽带着虞姬被“十面埋伏”，最后只能上演“霸王别姬”，在出征前说这样的话，多少有些晦气。
水军的元帅是来护儿，他曾经在平定江南叛乱中立有军功，深得杨广信任，被封为荣国公，“恩礼隆密，朝臣无比”。来护儿的作战任务很明确，就是从海上发动攻击，登陆后在平壤与陆军胜利会师。
大业八年(612年)年初，这支庞大的军队开拔了。由于人数太多不可能同时出发，杨广采取的方法是“日遣一军，相去四十里，连营渐进”，每天派一路出发，每支军队相隔四十里。看到这样的阵势，杨广甚至觉得这仗可能都不用打，高句丽见到如此庞大的隋军，定会吓得屁滚尿流，就像他几年前带着五十万大军北巡，突厥人看到后立即臣服一样。
杨广坚信会取得“不战而屈人之兵”的效果，因此他下令“凡军事进止，皆须奏闻待报，毋庸专擅”，一切行动都要听指挥，任何重要决策都要禀报，并由他发号施令。杨广这样做是不想将胜利的功劳让将领们抢去，所有的成功只能归于皇上的英明。但这样一来，各路将领没有了临机处置权，严重束缚了前线将领的手脚。
与此同时，杨广还下了另外一道诏书，里面说“高丽若降，即宜抚纳，不得纵兵”，如果高句丽主动献城投降，前线将领要就地安抚接纳，不得纵兵掳掠。杨广觉得取胜易如反掌，大军刚出发，他便下令让洛阳官员搭建高台，以备将来举办献俘仪式。同时他还将前来朝见的以高昌王为首的一批藩属国的君王或使者一并带到了涿郡，让他们一睹隋朝大军的风采，好让他们不要仿效高句丽。
战争进程从开始就不太顺利，大军到了辽河西岸，对岸的高句丽军队并没有被吓倒而主动投降。杨广令宇文恺主持架设浮桥，右屯卫大将军麦铁杖立功心切，桥还没有完全架好，便率部从浮桥渡河发起攻击，由于长度不够，到后面只能蹚水过河。高句丽军队趁势猛烈攻击，麦铁杖战死。第一仗就损兵折将，预示着此次出征兆头不好。
几天后，浮桥重新架好，隋军渡河后击溃了东岸的高句丽守军，乘胜围住了辽东城。高句丽军队几次试图突围，但都没有成功，只能固守待援。隋军加紧攻势，眼看城池就要陷落，高句丽声称要献城投降。由于先前有明确的诏令，前线将领停止进攻并派人报告杨广，坐等指示，等杨广的命令传回军中，高句丽守军已经将城墙加固，重新调整防御部署，绝口不再提投降事宜，隋军不得不再次组织攻城。
要命的是，诈降这样的事情不是发生一次，每当高句丽守军难以支撑时就宣称要投降，隋军将领不敢擅作主张，只能报告杨广。循环往复，每次高句丽军都能起死回生，辽东城久攻不克，搞得本来心气很高的隋军人困马乏、战力大减。
杨广对战局非常不满意，本来想速战速决，没想到一个小小的辽东城居然挡住了大军前进的步伐。杨广痛斥前线将领无能，责令加大攻击力度，限期拿下辽东城。同时下令宇文述、于仲文、薛长雄等将领率领三十万兵马，绕过辽东城，渡过鸭绿江，与来护儿的水军合力攻克平壤，准备对高句丽来个黑虎掏心，一击制胜。
宇文述等带大军深入高句丽腹地，很快在后勤方面出现了问题。由于高句丽实现坚壁清野，宇文述出发前让全军携带足够的粮食，本来应该绰绰有余，但是除了军粮外，士兵还要背负盔甲、武器和衣物等，重达上百斤，难以承受。领军的将领害怕士卒遗弃粮食，下令“遗弃米粟者斩”。但士卒们宿营时，趁着夜色偷偷在营中挖坑，把一些粮食埋掉，以便减轻白天行军的负重，结果是三十万大军走到半路时粮草已经所剩无几。
饿着肚子无法作战，宇文述想撤军，但又害怕杨广追责，于是陷入进退两难的境地。就在宇文述踌躇时，高句丽大将乙支文德前来投降，他是高句丽最能打的将领。杨广曾告诉宇文述和于仲文，只要见到乙支文德，要想办法将其擒获。没想到，乙支文德主动送上门来，不过他只是假投降，真实目的是来探查隋军军情，完成任务后找了一个理由想离开。宇文述、于仲文本来想将他扣留，但尚书左丞刘士龙认为让他回去搞策反更有意义，两人觉得有理，于是放了乙支文德。
于仲文放人后又担心杨广追责，既后悔又后怕，于是想派精锐人马去追。宇文述不同意，这一下激怒了于仲文，他大怒道：“宇文将军，率十万之众，不能破一个小贼，有什么颜面见皇上，看来我们这一次要无功而返了。”宇文述也怒了，生气地说道：“何以知无功？”于仲文说：“昔周亚夫之为将也，见天子军容不变。此决在一人，所以功成名遂。今者人各其心，何以赴敌？”过去周亚夫为将时，看见天子，军容不变。这是因为决定权在他一人手里，所以他能功成名就。现在我们却人各一心，怎能赴敌？
就这样，隋军前线两位主将为了高句丽的一名“降将”相互怼起来。不过，于仲文的话确实刺激到了宇文述，原本犹豫不决的他决定继续进军，意图寻找高句丽主力进行决战。
乙支文德看到隋军将士面带饥色，感觉后勤补给出了问题。成功脱身后，他更加坚定地采用疲劳战术，遇到隋军进攻时，总是假装败退，让隋军自我感觉很良好，以为高句丽军队不堪一击。隋军就这样被引诱渡过了萨水(今朝鲜清川江)，深入到距离平壤只有三十里的山地扎营。
乙支文德这时候又派人来请求投降，表示如果隋军撤军，他会将高元绑到杨广面前谢罪。已经上过一次当的宇文述不再相信乙支文德，但是考虑到孤军深入，粮草断绝，一时半会儿无法攻克坚固的平壤城，为了平安回师，决定顺坡下驴，答应撤军。
宇文述为了防止高句丽军队突袭，命令隋军结成方阵，轮替后退，虽然时有高句丽军的小范围骚扰，隋军开始还是能保持完整队形，但到了萨水时，队形有些乱了。等隋军渡河到一半时，高句丽军队突然发动攻击，担任断后掩护任务的辛世雄战死，其余诸军皆溃，仓皇逃窜。高句丽军乘胜追击，宇文述等退到辽东城时仅剩二千七百余人，物资器械损失殆尽。
再说水军，来护儿率领舰队顺利到了高句丽沿海，但是一直没有等到陆军的消息。来护儿觉得这样干耗下去不是办法，决定率军由水(今朝鲜大同江)进入高句丽。登陆后直奔平壤，在城外与高句丽军队相遇，此战隋军大胜。
来护儿计划乘胜攻入平壤，但水军副总管周法尚提出不同意见，希望等隋军陆军主力到达后一起攻城。来护儿立功心切，被胜利冲昏头脑的他顾不了那么多，挑选了四万精锐，直趋平壤城下。高句丽军队出城迎战，使出“诈败”的手法，来护儿中计，率部冲入城中，大肆抢掠，阵型顿时就乱了。高句丽伏兵乘机杀出，隋军大败，来护儿仅率数千残兵，逃出城外。高句丽军队一直追杀到隋军战船停靠处，看到周法尚严阵以待，方才收兵回城。
就这样，隋朝水陆两军都吃了败仗，损失惨重，杨广第一次征伐高句丽便以失败告终。
这个结局完全出乎杨广意料，高句丽不仅没有被隋军庞大的数量吓倒，反而连战连捷，越战越勇，让隋军吃了大苦头，给了自我感觉相当良好的杨广一记响亮的耳光。如此大败，必须要有人承担责任，杨广自然不会揽在自己身上，宇文述等前线将领就成了替罪羊。杨广将他们几位投入监狱，但宇文述和杨广关系甚好，两人又是儿女亲家，宇文述的儿子宇文士及娶了杨广的女儿南阳公主，所以杨广没有杀掉他，将他与于仲文等除名为民，将出馊主意放走乙支文德的刘士龙斩首示众。