倒卖黄金储备券
1940年代，国民党政府为了抑制日益严重的通货膨胀，发行了以6个月为一期的黄金储蓄券。原本发行这种储蓄券的目的是稳定物价，但由于国民政府没有建立起完善、强有力的货币金融体系，再加上四大家族利用手里的权利，以公谋私，亦官亦商，横征暴敛，大发国难财，使得控制“通胀”举措终以失败而告终，黄金储蓄券更成为了不法官僚、商人们投机生财的一种方式。杜月笙寄身重庆，也曾多次参与黄金、美金储蓄券的投机之中，大发利市之财。
抗日胜利前夕，国民党政府为了缓解财政压力，打算抬高黄金价格。当时，黄金的价格为每两2万“法币”，财政部的几位巨头坐下来商议，决定把黄金价格从每两2万“法币”提高到每两3.5万“法币”，价格几乎翻了一倍。这当中可以赚取的利润，财政部的几位高官自然是心照不宣。此事原本绝密，但财政部的总务司长王绍斋却将这个消息透露给了杜月笙。
王绍斋原本是杜月笙的得意门生。在香港的时候，杜月笙派他前往吴铁城处的“荣记行”当总务处长，为两人传递消息。后来，香港沦陷，王绍斋又随同杜月笙到了重庆。杜月笙到重庆后，开疆辟土，笼络权贵，很快就站稳了脚跟。为了让自己的势力渗透入政府部门，杜月笙通过各种的途径，将王绍斋介绍到了时为行政院长兼财政部长的孔祥熙手下工作。王绍斋精明能干，又很会察言观色，没过几年，就成了孔祥熙的得力爱将，出任财政部总务司司长一职。
王绍斋深知，若没有当初杜月笙的大力举荐，没有他动用关系，为自己多方张罗，定然就不会有自己的今日。于是，知恩图报，投桃报李，利用职务之便，频频向杜月笙提供内幕消息。杜月笙也因此赚了好几笔。这一次，王绍斋有幸参加财政部会议，共同决策黄金提价之事。散会之后，王绍斋觉得这样一个大好的赚钱机会，也应该让杜月笙知道，就马上驱车去了汪山别墅。
王绍斋的话，杜月笙是相信的。但他觉得私自抬高黄金价格，扰乱市场秩序，毕竟是违法行为，因此一直犹豫不决。王绍斋却劝他说，这件事幕后主使是行政院、财政部的首脑，有他们在背后撑腰，肯定没事。而且，日后大家回到上海，需要不少的钱，现在有这个天大的赚钱机会在眼前，不好好地赚上一把，更待何时？杜月笙觉得他说的有理，就同意了。在王绍斋临走的时候，杜月笙还一再地叮嘱他：“这件事很严重，千万不要给别人讲。万一事情穿帮，可就追悔莫及了。”
送走王绍斋后，杜月笙立即打电话，叫来了亲信顾嘉棠、杨管北、李祖永等人，告知财政部决定将黄金提价之事。这件事既然绝密，几人自然是稳赚不赔，所以大家都兴致很高，决心趁着这个好机会，大发一笔横财。李祖永却有些担心，害怕大家抢购黄金储蓄券会闹出事端来。杜月笙却认为，这是一个千载难逢的机会，值得冒险一赌。只要计划精密些，口风紧些，想来也不会发生什么意外。
众人纷纷点头称是。李祖永也改变之前的种种担忧，决定放手干上一把。于是，在杜月笙、杨管北的筹划下，众人决定大量购买黄金储蓄券。杜月笙旗下所控制的中华信托公司、大业钞票印刷公司以及其他行业也尽量吃进黄金。为了分散别人的注意，杜月笙还建议大家分头行动，化整为零。杨管北、李祖永两人身兼职务，不便出面，就让杨管北的表弟舒开怡代为购买，杜月笙则让贴身秘书胡叙五拿着中国通商银行1000万元的支票，去购买民约500两的黄金储蓄券。
这日下午，中央银行门前，高级轿车往来穿梭，锦衣华服的客人们络绎不绝，大家蜂拥进了中央银行，声嘶力竭地吆喝着要购买黄金储蓄券。少则五两、十两，多则一百两、两百两，银行的职员们对此暗暗惊奇，一个个忙得焦头烂额。这些抢购黄金储蓄券的人，不用问自然都是知道黄金牌价内幕的人了。本来，知道此事的，也不过财政部寥寥几个高级官员而已，但由于人人都想赚上一笔，又想施惠于朋友、家人，结果一传十，十传百，掀起了一股抢购黄金储蓄券的风潮。截止到中央银行打烊，库存的80万两黄金储蓄券几乎抢购一空。
杜门中人，除了主人杜月笙、姚玉兰等人狂买了大笔的储蓄券外，就连仆人、司机也得到消息，各倾其所有，买了几十两黄金。
翌日，中央银行黄金提价的消息传出后，宛如平地一声惊雷，轰然炸开。于是，整个重庆沸腾了，社会各界举行集会，强烈谴责官商勾结，大发国难之财。一些团体甚至联名上书，要求政府严查此事，将幕后之人一一揪出，交由国法制裁。蒋介石当然知道个中奥妙，原本想将这件事压下来，后来却发现各界群情汹涌，民愤腾腾，尤其是一些舆论更是借题发作，把矛头直接对准了他本人。蒋介石大为恼火，指示有关部门严查此事。
没过几日，此案就有了眉目。舒开怡等人因为购进黄金数目巨大，引起了调查人员的注意。调查人员根据这一线索，顺藤摸瓜，很快，牵连此案的杜月笙、王绍斋、李祖永等人先后浮出水面。于是，重庆市法院院长张肇昆亲自签发了逮捕令，将王绍斋、李祖永、舒开怡等人抓捕到案。至于杜月笙，因为牵连甚广，和蒋介石、戴笠都有关系，法院顾全他的面子，只给他送去了一张传票。
饶是如此，仍让杜月笙感到抬不起头来。他自诩是抗战功臣，从上海到香港，再到重庆，为民族抗日尽心尽力。既是很多党国要员的知交好友，又是党国“领袖”蒋介石的座上客，真可谓是十足体面，八面风光。可是，没想到这一次偷鸡不成蚀把米，晚节不保。杜月笙忧愤交加，将自己锁在屋子里，谁也不见，只一遍遍地绞尽脑汁，寻思还有什么人可以在这个时候拉上自己一把。
后来，杜月笙想到了戴笠。戴笠是蒋介石身边的红人，又是他多年金兰兄弟。杜月笙认为只要戴笠肯在蒋介石面前美言几句，这件事说不定还会有回旋的余地。戴笠很够义气，闻听杜月笙身陷囹圄之后，便频频地在蒋介石面前进言，给杜月笙说了不少好话。蒋介石也正想要借助杜月笙的力量，顺利接收上海，就面见了杜月笙。