投机黑市
杜月笙寄身重庆，上有蒋介石、孔祥熙为照应，下有杨管北、骆清华为辅助，投机取巧，百计钻营，其开办的银行、工厂业务兴隆，生意红红火火，利润也如雪球一般滚滚而来。他名义下的产业，多的不知几许，他户头下的财产，多的也不知几许。所以，90万元的款项在旁人看来是一个天文数字，但在杜月笙看来，却不过是小菜一碟而已。外借的那些钱，在杜月笙回到别墅后不久，就让虞彪把一张90万元的支票送到了中央饭店，还给了刘航琛。
战争年代的中国，有人会因一日三餐而发愁，却也有人卖弄手段，大发国难之财。杜月笙更是当中的“佼佼者”，他走到哪里，就发到哪里，简直是财运亨通，有如神助。当然，助他的不是神，而是人。莫说和国民党政府高层的这一层关系，就是杜月笙的门生、门徒，也是各个不凡，他们要么是公司或银行的经理、董事，要么就是政府部门的公务员，在国民政府出任重要的职务。有着这么一张自上而下的关系网，杜月笙在抗战大后方的金融、工商业界想不出彩都难。
杜月笙无疑是一个野心勃勃的人。在他插手工商业界，干得风生水起，赚得盘满钵满之时，他犹不满足，又将手伸向了证券交易市场，大作投机买卖。
卢沟桥事变之后，国民政府为了稳定后方金融秩序，支付日益庞大的财政开支，先后制定一系列诸如发钞、增税、募债之类的战时经济政策。随着战事的发展，由于物资匮乏，国民政府大肆增发“法币”，再加上一些不法商人囤积居奇，造成货币一再贬值，物价疯狂地上涨。太平洋战争爆发后，日军切断了国际交通线，并对国民政府统治区域进行经济封锁，使得这一现象更加恶化。
国民政府为了遏制通货膨胀，采取了一系列的措施，其中就包括发行黄金、美金储蓄券的方案。1942年2月，国民政府和美国签订了《中美财政援助协定》。由美国向中国提供5亿美金的贷款作为援助。然而由于国际交通阻碍重重，这笔贷款始终无法转换成急需的物资。在这种情况下，国民政府决定发行美金储蓄券，吸引国统区内的游资，以解燃眉之急。后来，又增发了黄金储蓄券。国民政府原本打算以此两种储蓄券来减少境内“法币”的流通量，从而达到抑制通膨的目的，但由于没有固定其汇率，反而加速了“法币”的贬值，造成新一轮的经济混乱。一些投机商人便趁机倒卖“法币”或者“储蓄券”，从中赚取利差，大发利市之财。
杜月笙觉得这正是渔利的好机会，也加入到投机者的队伍当中。由于杜月笙人脉极广，耳目众多，能够及时了解各地的利润差额，故此，他赚的机会要远比赔的机会多得多了。有一次，重庆美金储蓄券的黑市价格看跌，一美元只能换取“法币”30元左右，许多手握大量美金储蓄券的人觉得不如将之抛出，换成“法币”，存入银行赚取利息更为有利。杜月笙却利用他设立在上海、重庆的秘密电台，了解到此时上海美金储蓄券的黑市价格却在上涨这一讯息。杜月笙立即意识到，这又是一个发财的好机会。于是，他命人在重庆购进了大量的美金储蓄券，然后让人把这些储蓄券带到上海去销售，如此一来一往之间，杜月笙就赚取了一笔惊人的财富。
投机渔利，不光让杜月笙牟取了巨额的利润，也成为他拉拢、结交权贵的一个手段。当时，国民党中央银行总经理张公权和杜月笙交好，两人经常往来酬酢，互通情报。张公权有一堂妹，嫁给上海一个大资本家为妻。上海沦陷以后，由于日本帝国主义的打压，民族资本主义企业步履维艰，生存困难。这位资本家的企业也亏损严重，资本蚀光，濒临破产的边缘。
张公权的堂妹没办法，只得只身前往重庆，请求哥哥助一臂之力。张公权见堂妹前来，自是万分高兴，嘘寒问暖，盛情款待。这位堂妹也是个聪明人，见到众人兴致很高，就不忍扫了众人的兴头，只字不提来此求援的目的，只是说了路上的所见所闻以及其他一些无关痛痒的话。
第二天，杜月笙来访。张公权就将堂妹介绍给了杜月笙，并告诉杜月笙堂妹是从上海过来的事情。听闻堂妹是从上海来，杜月笙心里顿生感一种“他乡遇故知”的感觉。
杜月笙一个劲儿地追问着上海发生的一切。堂妹趁机将上海民族工商业，遭受日本帝国主义压迫，奄奄一息之事告诉了众人。众人听得嘘唏不止。堂妹又把自家企业亏损，来重庆请求援助之事说了出来。在座的人，无不深表同情。张公权夫妇当即决定将自家百万元的积蓄借给堂妹，以解燃眉之急。杜月笙觉得这是一个卖人情的好机会，便对张公权等人道：“上海与重庆之间，美金储蓄券兑换‘法币’的汇率差额极大，而且上海至今仍在看涨，不如让小妹从这里低价购进一批美金储蓄券，到上海卖出，这样就可以赚取一笔大财了。”
这当然是一个好主意，但张公权考虑到自己是国民党政府要员的身份，就有些犹豫了。因为，国民政府曾经三令五申，严禁政府官员从事投机交易。
杜月笙见到他面有难色，已经料到了对方难处，就进一步地表示，这件事不用张总经理出面，可由他一人包办。他出资，先在重庆买好美金储蓄券，然后让堂妹带往上海。在上海，他自有人接应。堂妹只要把东西交给他在上海的人，其他的事情就不用操心了。堂妹只需等着收利就行了。
一切有杜月笙罩着，又不用自己出面，张公权觉得这是一个无本万利的好生意，就答应了杜月笙的建议。众人对杜月笙感激万分。事后，杜月笙为了博取张公权的欢心，和四明银行董事长吴启鼎凑了一份巨额的款子，在重庆购进大量的美金储蓄券，交给堂妹，让她带回上海。堂妹回到上海后，早有杜月笙的驻沪私人代表徐采丞前来接应。他已接到了杜月笙的电报，奉命行事。徐采丞接到美金储蓄券，在上海代为销售，大大地发了一笔。徐采丞随后遵照杜月笙指示，将底本汇回重庆，所获的利润全部交付堂妹，帮其一家渡过了难关。
此事后，张公权对杜月笙甚为感激。为此，他多次宴请杜月笙、吴启鼎两人，以表谢意。