不情愿的支援
在淞沪战场上，国民党军队是抗日主力。而在其他地方，中国共产党领导的军队也是抗日的重要力量。为了给驻沪的国民党军队提供后勤支持，杜月笙施展出全部手段，尽一切可能满足国民党军队的要求。对共产党，他就没有这么积极了。不过，共产党在抗战期间战绩辉煌，这就使得杜月笙不得不重视与共产党的关系。所以，即使他不太情愿，也采取了与共产党合作的态度，并为共产党提供了一次有力的支援。
抗战初期，战场形势一直对中方不利。日本为了在3个月内灭掉中国，不断增加兵力，而负责正面战场的国民党军队，虽然全力御敌，却始终无法与装备精良的日军相比。所以开战以来，国民党军连连失利，士气不高。即使有杜月笙这样的人带领广大同胞全力做好后勤保障，积极支援前线，也无法挽回国民党军的败势。
日军占据了优势，就迅速扩大战场，防守侧翼的板垣征四郎带领日本第5师团，与日本关东军参谋长东条英机的察哈尔兵团联合，向绥远地区发起进攻。从1937年9月1日起，地处华北屋脊的山西开始硝烟四起。
山西属于蒋介石划定的第二战区，晋系军阀阎锡山是这一战区的司令官。他判断日军会沿着晋绥线进犯大同，就着手布置了“大同会战”，准备将战线控制在雁门关以内。不料战场形势对中方特别不利，9月13日，日军攻陷了大同，继续向雁门关、平型关一带进攻，太原告急。阎锡山的大同会战计划宣告流产后，就立即开始着手部署平型关会战。可惜他部署的多数兵力还在雁门关，远水解不了近渴，最后，整个第二战区的平型关战役基本是失败了。
不过在平型关战役中，与国民党军合作的共产党军队却打了一个漂亮的伏击战。日军第5师团的将领板垣征四郎非常狡猾，他派属下的第9旅团去靠拢平汉线的日军主力，以此吸引阎锡山的主力，而他的第21旅团却突然袭击平型关。平型关是晋东北的咽喉要道，若被日军攻下，太原就彻底保不住了。
日本人的算盘打得很好，却没料到共产党早就在平型关等着他们了。1937年9月25日，八路军一一五师3个团在平型关伏击日军第5师团21旅团的辎重队，击毙日军一千多人，缴获了大批军用物资。这就是平型关大捷。
虽然整个平型关战役是失败的，但八路军的平型关大捷却是实实在在的大胜仗。这是抗战爆发以来，中国军队的第一次胜利，它对全国人民的士气是巨大的鼓舞。
平型关大捷的消息传到上海后，杜月笙的心情比较复杂。在抗战初期的低谷中，能听到这样振奋人心的消息，他当然也很激动。不过这个胜利是共产党取得的，他又有些不是滋味了。想一想他杜月笙日日为国民党军队鞍前马后的效力，结果打胜仗的竟然是没得过他一丁点儿支持的八路军。这叫他心里怎么会平衡呢？
要不要趁着这个机会，为八路军做点什么呢？
杜月笙的这个想法刚刚萌生出来，就被他自己否定了。现在去和共产党结交，已经太晚了！从10年前的“四·一二”反革命政变起，他就彻底站到蒋介石一边，将共产党作为敌人了。杜月笙做人，一向都会给自己留后路，可在对国民党、共产党的问题上，他是把宝都押在蒋介石身上了。所以，现在再来改善关系，可不是一件容易的事，更何况，他还要看蒋介石的态度呢。
就在杜月笙有些踌躇的时候，八路军驻沪代表潘汉年来到了华格臬路杜公馆。潘汉年登门造访，是想请他帮忙的。杜月笙乃是上海抗敌后援会的主要负责人，掌管着后援会的所有善款和物资。抗敌后援会支持的应该是所有的抗日力量，不能仅限于国民党军队。八路军也是一支重要的抗日力量，潘汉年希望他能为八路军提供一些支援。
平型关大捷后，晋北的形势进一步恶化了。原来八路军作战英勇，又有当地百姓的支持，日军屡屡失误后，就变得更加疯狂起来。为了消灭八路军，丧心病狂的日军使用了毒气弹！
这时军备物资本来就缺乏，而防毒面具更是奇缺。因此，在日本侵略军毒气弹的攻击下，八路军伤亡惨重。若这样继续下去，那后果将不堪设想。潘汉年的意思，就是请杜月笙想法支援一批防毒面具。
杜月笙并没有马上答应潘汉年的请求，这件事他还要好好考虑一下。此时全体中国人的抗日热情都高涨起来，若是不支援，肯定会遭到舆论界的谴责；若是支援，这笔款子数额不小，加上防毒面具是买给共产党的，不知蒋介石会不会有想法呢？
杜月笙自己拿不定主意，就将一些心腹和众多好友都请到杜公馆，共商此事。援还是不援？在场众人也分成了两派。最后，黄炎培、王晓籁和钱新之等“支援派”占了上风。
黄炎培虽不是抗敌后援会的骨干，但他说的话还是有一定效果的。他认为“抗敌后援会”就应该支持前线的所有将士，哪里有危难，后援会就应该支援哪里。如今国共合作，共同抗日，众人都无法驳斥黄炎培的话。于是，为八路军购买防毒面具的事情就确定下来了。
1937年10月，上海抗敌后援会拨出一笔善款，从荷兰进口了1000套防毒面具，捐赠给晋北前线的八路军将士。虽然这一次支援杜月笙不算太积极，但他从大局出发，有力支持了晋北八路军的抗日行动，为抗日战争作出了不小的贡献。