煞费苦心支持孟小冬
杜月笙爱戏，也以乐于捧角出名。在他捧红的名伶中，就有一位传奇女子孟小冬。后来二人的感情纠葛长达几十年，虽然几起几伏，不过最后杜月笙还是得偿所愿，抱得美人归，孟小冬也是陪伴他走完最后人生历程的红颜知己。为了支持孟小冬，杜月笙的确是煞费苦心。
孟小冬，1907年12月9日生于上海的一个梨园世家。孟氏一门三代中，出了九位皮簧戏、京剧名角。
孟小冬在唱戏上很有天分，她5岁时就跟随父亲孟鸿群天天吊嗓子练功，学习老生唱段。6岁就开始跟着家人跑码头，7岁时跟随父亲到无锡，正式登台，扮演娃娃生。
孟小冬登台还没有几次，父亲就在一次武戏表演中受了伤，后来虽然伤势痊愈了，但身体却大不如前，只能在戏班里跑跑龙套。父亲是家里的顶梁柱，他垮了，家里就断了生计。还不到8岁的孟小冬一下子成熟了不少，她勇敢地担起了养家的重担。此后孟小冬一边拜师学艺，一边登台唱戏以赚钱养家。
她曾师从姨夫仇月祥，学唱孙（菊仙）派老生。她学习十分刻苦，没过多久，就学会了孙派的“三斩一碰”等几出拿手戏，即《辕门斩子》之杨延昭、《斩黄袍》之赵匡胤、《斩马谡》之诸葛亮、《托兆碰碑》之杨继业。为了生计，孟小冬还学了《徐策跑城》、《扫松下书》等海派戏。
1916年，9岁的孟小冬首次在上海登台，演出堂会戏《乌盆记》，凭着老练精彩的唱功、行腔、念白、表演神态等，赢得了满堂喝彩，以致她被内行称为童伶中的杰出人才。
初出茅庐的孟小冬，在上海滩开始走红的时候，比她大了近20岁的杜月笙才刚刚投身到上海大亨黄金荣的门下做个小卒。
9岁的孟小冬在“小世界游乐场”等处唱戏时，“小世界”的一个股东就是杜月笙。颇有阳刚气质的孟小冬，这时就得到了杜月笙的关注。而杜月笙此时还是法租界探长黄金荣拿皮包的跟班。
1919年11月，12岁的孟小冬再次来“小世界游乐场”演出。上海巨商黄楚九亲自上门，邀请孟小冬加盟他创办的上海“大世界”游乐场乾坤大京班。孟小冬接受了邀请，与她同台的有著名演员李春来、露兰春、粉菊花等。
这年12月的31天内，孟小冬在“大世界”共演出了39场，上演了23出戏。12岁的她竟与上海众多名伶同台，演出了如此多的剧目，并且越演越好，越演越红，这种情况在中国的戏剧舞台上都是绝无仅有的。
此时的杜月笙已经由当年拿皮包的小跟班变成了与黄金荣齐名的上海滩大亨了。他为孟小冬的天赋和才艺所折服，断定这个小姑娘以后必成大器。
12月13日，孟小冬演出结束后，正在卸妆，杜月笙就带着准备好的花篮，迫不及待地赶往后台献花。
“孟大小姐，杜月笙这厢有礼了！”杜月笙双手抱拳，念着韵白，深深一躬。
孟小冬平时不苟言笑，不过见这位长着一双大扇风耳的杜老板举止如此滑稽，也不禁乐不可支，扑哧笑出声来。在师傅仇月祥和父亲孟鸿群的催促下，她才上前接过花篮，向杜月笙见礼。
这是杜、孟二人的初次相见。此时的杜月笙已经有了帮助这位小姑娘走红上海滩的想法，而12岁的孟小冬则是做梦也没想到，这个大她20岁的男人会伴随她走过辉煌而坎坷的一生。
在杜月笙的热心撮合下，刚刚走红的孟小冬与“大世界”游乐场合同期满后，于1920年12月14日正式搭班黄金荣的共舞台，从此正式登上了大戏院的舞台。张少泉、粉菊花、露兰春、张文艳、吕月樵等名角儿，都成了孟小冬的舞台搭档，这对她的艺术发展可谓产生了不可估量的作用。不过杜月笙从不居功自傲，总是彬彬有礼地称她“孟大小姐”。从那以后，只要有孟小冬的戏，他是必看的。
不过孟小冬在黄金荣的戏班里过得并不舒心。在她搭班期间，共舞台就发生了官绅争风吃醋的事情。比她大9岁的露兰春是戏班里的名角，这位年轻貌美的佳人引来了各方要人的垂涎。后来她被黄金荣强娶，艺术生涯也从此断送了。这件事使得年幼的孟小冬第一次感受到“名伶”光环下的悲凉。于是，她与共舞台的合同期满后，就随父亲孟鸿群和师傅仇月祥一起匆匆离开了上海。
临行前，孟小冬父女二人登门拜别了杜月笙。
杜月笙没有过多挽留他们，只是很惋惜地表示，他不容易再听到孟小冬的戏了。接着又很热心地请百代唱片公司为孟小冬灌制了几张唱片，包括《击鼓骂曹》、《逍遥津》、《徐策跑城》、《武家坡》、《奇冤报》、《捉放曹》等。这是孟小冬首次出唱片，也是她早期充满“海派”味道的唱片。
杜月笙为她灌制唱片的理由是以后想听孟小冬的戏就能随时听到，实际上却是希望能让孟小冬多赚点钱，这样她以后出去跑码头，手头宽裕点，也少受些累。他这种施恩不求报的心胸和充分尊重艺人的苦心，令孟小冬非常感激，他们的情缘也越结越深了。
孟小冬离开上海后，先是前往福建做短暂演出，后来又越洋到菲律宾演出了好几个月。杜月笙虽然身在上海，却时刻关注着孟小冬的动向。
此时的孟小冬正在艺术发展方向上徘徊。她师从的仇月祥，属于从“老三派”之一张二奎传至孙菊仙的那一路，气势充沛，钢筋铁骨，很有皮黄草创时期那种“时尚黄腔喊似雷”的遗风。而随着京剧艺术的日渐成熟，观众们的品味也提高了，这种“喊似雷”的吼腔就不那么吃香了。
民国初年的京城，最流行的谭派，即谭鑫培一派，京中几乎是“无腔不谭”。孙（菊仙）派适合塑造武将豪杰，而孟小冬工的须生，是带有书卷味的老生，用谭派演绎更加合适。孟小冬儿时的梦想，就是要“当谭（鑫培）老板那样的角儿”。不过孟小冬已经出道多年，戏风已经成型了。她要改戏路，可比一个初学唱戏的人要难得多了。所以，学不学谭？如何学谭？对她而言，真是天大的难题。
杜月笙是何等人物，孟小冬的一举一动都在他的掌握之中。孟小冬的愿望，他也想法设法帮她达成。
为了帮孟小冬开阔眼界，让她有机会结交京剧界的名人，1922年，杜月笙邀请她加入了自己的票房。此后，票房有什么活动，杜月笙都叫上孟小冬参加。就在这里，孟小冬顺利走过了京剧艺术道路的转折期。
在这里，孟小冬结识了上海谭派的名票程君谋。程君谋乃是晚清学究程十发的四公子，早年跟陈彦衡学过戏，后在荀慧生的班子里配戏唱老生。程君谋一炮走红，被人称为“票友中的谭鑫培”，名气比谭富英还大。老生中，除了泰斗余叔岩外，就属他最牛了。孟小冬听了程君谋的演唱，感觉嗓音清越，歌声劲亮，就有了向他学艺的念头。
为孟小冬搭桥的自然又是杜月笙。杜老板的面子很大，程君谋不仅传授了孟小冬《空城计》、《南阳关》等好几出戏，还利用自己的名气，贴出“特约程君谋先生操琴”的海报，为她当了一期琴师。有了这样的良师，孟小冬学谭转型十分顺利。
除此之外，杜月笙还费尽苦心地带着孟小冬拜孙佐臣为师。孙佐臣的名气，不比程君谋小。他早年也是名伶之一，学老生兼习武生和武老生，后来因倒仓坏了嗓子，就改学胡琴。他身为琴师，人气可是很旺的。谭鑫培、余叔岩、汪桂芬、孙菊仙等名角儿，都请他伴奏过。孟小冬有幸拜到这样的师傅，自然是杜老板的颜面。
孙佐臣对孟小冬倾囊相授。此后数年，他都伴在孟小冬左右，为她操琴、调嗓、说戏，实乃孟小冬戏曲人生中的又一位良师益友。
孟小冬能迅速窥得余叔岩唱法的奥妙，以致后来成为余叔岩的亲传弟子，并被其称为“余门唯一弟子”，这番成就都离不开孙老师的精心教导。而搭桥人杜月笙的功劳，自然不小。
此时的孟小冬，已经是亭亭玉立的大姑娘了。她长得漂亮，却没有女伶们惯有的媚态，她言谈举止落落大方，很有孤傲君子的气概。杜月笙欣赏她的才华，也爱慕她的这份独特气质。
杜月笙对艺人们都很尊重，对孟小冬又更加特别，其中多了一份特殊的男女之情。不过他并不以此绑住孟小冬的翅膀，他煞费苦心地为她铺好艺术之路后，又鼓励她北上学艺。