第一次婚姻
杜月笙的第一次婚姻在他28岁那年。虽说自小混迹于江湖，也常出入于风月场所，有过许多的女人，但始终不曾有一个女人让他有想成家的感觉。真正让他有成家的感觉，是沈月英，一位普通的苏州姑娘。是经由一位朋友认识的。沈月英容颜清丽，秀发如云，有着苏州女子独有的婉约、恬静之美。杜月笙见了一面后，便觉得难忘。一连几天，都魂不守舍，渴望再见到沈月英一面。
杜月笙的反常，引起了林桂生的注意。她本来就是一个心细如发的女人，见到杜月笙整日心不在焉的样子，早已猜到了几分，悄悄地派人一查，果然发觉杜月笙在外面有了女人。
林桂生叫来杜月笙询问了一番，得知杜月笙囊中羞涩，无钱筹办婚姻时，慷慨地表示愿意鼎力相助。林桂生把杜月笙要结婚之事告诉了黄金荣，请他帮忙。黄金荣觉得杜月笙年纪不小了，也是成家的时候了，便满口答应，并表示愿意出面保媒，给杜月笙撑足面子。然而林桂生的意思却并不是要黄金荣出钱那么简单，她请求黄金荣让出在同孚里的一幢房子，给杜月笙做新房。黄金荣想都没想就答应了。
但林桂生接着提出的一个要求，却让黄金荣觉得为难——她让黄金荣拨出一个赌台给杜月笙，好让他自立门户。黄金荣在法租界也总共不过三个赌台而已，而每一个赌台都是生意兴隆，日进斗金的。因为油水太过丰厚，所以无论是巡捕房，还是其他的势力，都虎视眈眈，觊觎着这块肥肉。赌场好比是一个小上海滩的缩影，出入这里的是三教九流的各种人物，势力盘根错节，如果稍稍处理不当，就可能引起一场火拼。莫说丢掉生意，丢掉性命都是可能的。杜月笙虽然办事机灵，但要他脱离自己羽翼，独当一面，能行吗？
黄金荣犹豫不决。林桂生却坚信自己的眼光，她认为杜月笙是一个能办大事的人。最重要的是，杜月笙是一个重情重义的人，他对黄公馆绝对忠诚，不会见利忘义、过河拆桥。
经过林桂生的一番劝说，黄金荣终于答应了。黄金荣的决定使杜月笙的人生轨迹发生了极大地变化，他终于有了自己的地盘、事业，开始独当一面地大展身手，并一步步攀上了独霸上海滩的权力高峰。
黄金荣说到做到，当即将自己在同孚里八幢房子中一幢拨给了杜月笙，并给他添置了家具。随后，他去沈家替杜月笙提亲。见到名闻上海滩的黄老板亲来说媒，沈老太太有些受宠若惊，更觉得自己这位未来女婿绝非一般人，是女儿将来的依靠，也是自己的依靠，便一口应允下来。但她同时向黄金荣提出了一个条件，她要搬过去与女儿同住，由女婿为她养老送终。
这个条件也没有什么为难之处，黄金荣便替杜月笙答应了。随后双方商定了婚期。
婚期已定，杜月笙却又犯愁了。他父母早逝，自幼孤苦伶仃，现在新婚大喜，却没有至亲在旁见证。杜月笙寻思良久，决定将在高桥居住的姑母万老太太接来。他很尽孝心，不但在法租界给姑母租了房子，还给姑母买了新衣裳、金镯子，让她穿戴体面。万老太太看见杜月笙现在如此阔绰，认为他发达了，便让杜月笙把在高桥的一些长辈亲眷全都请来。
杜月笙却有些犹豫。当年他成为孤儿四处流浪的时候，这些所谓的长辈亲属全都冷眼旁观，任他饱受风吹雨打，受尽苦厄，却没有一人愿意理他、照顾他。他们不曾把我当作亲戚，我又何必把他们当成亲戚呢？杜月笙心想。但一看见万老太太那殷殷渴盼的目光，心又软了下来。
正是这位姑母，在当年他病重的时候，特意从高桥赶到十六铺，日以继夜、不眠不休地照顾了他半年，这才把他从鬼门关拉了回来。谁的话他都可以不听，但万老太太的话，他却不能不听。
1916年，杜月笙和沈月英举办了婚礼。虽不甚隆重，但非常热闹。
鼓乐细细，鞭炮喧天，大红的花轿在众人的拥簇中抬到了同孚里。杜月笙心情非常愉快，大摆10天的流水席，宴请自己亲戚、兄弟以及江湖上的各路朋友。舅母、舅父等亲眷临走的时候，他还每人赠送了二十块银元。虽然银元是黄金荣出的，但杜月笙重情重义之名却是传了出去。
婚后生活自是美满。夫妻双双，鹣鲽情深，羡煞旁人。沈老太太对这个女婿也是越来越满意，但她还是向杜月笙提了个要求：既然你发达了，总得提携一下自家亲戚吧。她把自家的两位亲戚焦文彬、华巧生推荐给杜月笙。杜月笙成家不久，恰好缺人，就把两人接了过来，让年纪大的焦文斌帮他管账，而华巧生因为年纪太小，就让他去服侍夫人沈月英，打打下手，做些杂活。
不光家庭幸福，杜月笙的事业也日渐红火。杜月笙之前是为黄金荣打拼，而现在有了自己的赌台，自然是更加卖力。他长袖善舞，很会钻营，因此事业蒸蒸日上，收入亦更加的不菲。但钱财收入在杜月笙看来已经微不足道了，他真正关心的是如何拓展自己事业的版图。
赌台，成了杜月笙磨炼自己能力的修道场。通过和出入于赌场的各种人物打交道，杜月笙的眼界进一步开阔了，也更加懂得察言观色了。而赌场里时而发生的一些突发状况，也锻炼了杜月笙随机应变的能力。在乱世中生存，这些无疑是非常重要的。
不久，沈月英有了身孕。杜月笙得知后，非常高兴，第二天就把这个喜讯告诉了自己的亲朋好友。黄金荣、林桂生闻讯，心里十分欢喜，叫来杜月笙，要求他将孩子过继给他们。
原来，黄金荣与林桂生虽然结婚多年，但一直没有子嗣。黄金荣好色，在外面包养情妇，虽经百般努力，仍然一无所出。如此时间久了，黄金荣也就绝了生育之念。如今听说沈月英有孕在身，黄金荣和林桂生私下里合计，决定将杜月笙这第一个孩子收为养子。一来，膝下有子，后继有人，将来也不至于无人送终。二来呢，也可以趁机笼络杜月笙，结上亲戚关系。
杜月笙见老板如此赏识，一口答应。但当他将这件事告诉太太沈月英时，沈月英却有些不快。这毕竟是她的第一个孩子，就要被人抱走，心里多少有些不甘，但黄金荣、林桂生却是得罪不得的。后来，沈月英产下一子，取名维藩。沈月英心里虽然万分不舍，还是同意杜月笙把他过继给黄金荣、林桂生两人。
攀上了这层关系，杜月笙身价陡增。对黄、林两人的称呼也随即更改。以前，杜月笙称黄金荣为老板，现在则改成为“金荣哥”，师母林桂生也改口称“桂生姐”。别看这小小的一句称呼，其实当中学问大着呢。称呼的改变，就意味身份、地位的变化。杜月笙成了黄金荣的亲戚，两家往来更加频繁，关系更加紧密。杜月笙也借助着黄金荣的金字招牌，势力一天天的壮大起来。