污泥中的小泥鳅
知道杜月笙加入青帮后，王国生开始让杜月笙专任跑街。上十六铺码头提货销货，到同行间送货收款，都是杜月笙的事。
在当小学徒的时候，杜月笙也干过跑街，不过那时的小跑街常常受人欺负，可现在加入了青帮就不同了，刚刚还对他怒目相向的恶汉，说几句切口“盘考”一番，很快就变成笑脸相迎的兄弟了。与人打架受人欺负，也有更多的人帮忙出头了，这些都让他感到无比振奋。
杜月笙的跑街工作基本是路路畅通，加上他为人机巧，善于和人打交道，在十六铺许多家水果行的跑街中，他成了干得最出色的一个。王国生觉得自己没看错人，心里很满意。他没想到，他的烦恼也很快就来了。
每天在各家水果店间跑来跑去，这可不是杜月笙心目中的理想生活，他向往的是为所欲为、畅意江湖的生涯。现在，就凭每月拿那么几个钱，莫说发家风光，就是拥有个王国生这样的小水果店，也不知道要辛辛苦苦奋斗多少年。
在他心里，要想发财，唯赌则灵。
杜月笙又开始沉迷于赌了，杜月笙在赌博方面的精神头儿是很少能有人比的，他常常忘了白天黑夜，一连两三天不下台桌是常事。
流连于赌台的杜月笙自然不能尽心尽力工作了，潘园盛水果店常找不到杜月笙的人，甚至三五天不见他的人影。王国生很着急，看见熬得双眼通红、哈欠连天的杜月笙，就忍不住责怪：“月生，玩归玩，可总得有个限度，总不能这么通宵达旦的，连生意都做不成。”杜月笙连声应着，可是赌瘾上来又实在熬不住，还是照去不误。
当小店员的那几个钱，自然不够杜月笙赌的，很快他便囊中空空了。他开始挪用店里的钱，只要有钱过手，他就先拿来赌一把，赢了的话，公款归公，剩下的钱就和兄弟们好好吃一顿。输了呢？反正有赌不为输，又去偷偷挪用店里的钱，希望赢一把赶紧弥补亏空。
可是越着急赢钱越是输，亏空弄得越来越大。想想王国生在他落魄街头的时候拉他一把，不仅给他一份安稳的工作，还待他亲同兄弟，真可谓是恩重如山，而自己不仅没有好好报答，反而给他偷偷弄了这么多亏空，杜月笙觉得实在没脸面对王国生。他索性再不回王国生的水果店，又一次开始流落街头。
重新游荡于十六铺街头的杜月笙不再像上次那样感到那么凄惶无助了，这全因他是帮会一员。
刚从潘园盛出来时，杜月笙做过“花会”的“航船”。
花会是一种流毒甚广的赌博方式。花会一共有36门色，每色由一古人的名字、官名和属相组成。比如：林太平为皇帝为龙，王坤山为宰相为虎，黄志高为宰相为黄狗。内容离奇荒诞，毫无意义，但赌徒们却视为金科玉律。设赌者将写着这些人名的花布扎紧高悬梁上，赌客选一个人名并注上所押的赌注，投入一个木柜里。等大家都押完注，忽然炮竹喧天，台前的人把彩筒一抽，布卷徐徐展开，花神的名赫然出现，押中了的照赌注赔28倍。花会一天开两筒，因为赌徒众多，怕官府干涉和流氓集团的“黑吃黑”，花会一直处于秘密或半秘密的状态。
为了招揽赌客，赌场就派出大批能说会道的兜揽者，称之为“航船”。男航船专跑商号、店铺、伙计、小摊贩、手工艺人、车夫；女航船专跑女宅，引诱女眷、女厨、女佣、老妈子、小丫头。
杜月笙初做航船时还老老实实，拉到生意，就规规矩矩往彩筒里送，后来就做手脚挪用赌客的赌本。这下可好，杜月笙赔不出钱，又怕赌客追究，一旦秘密被揭穿，就有可能吃赌场打手的棍棒，心虚的杜月笙不敢再去花会了。
花会不敢再去，可还有江湖上的兄弟们呢，找他们自有门路。
前面已经说过，近代上海的青帮已经流氓化了，尤其是混迹于十六铺的那些青帮分子，大多干的是坑蒙拐骗偷、敲诈勒索的勾当。杜月笙与他们为伍，能吃的也不过是这口饭，杜月笙聪明，很快就摸清了其中门道。
比如，在轮船上接“小货”（茶房水手从香港等处带来的走私货物）。碰上店家派出接收这种小货的伙计，杜月笙一帮人就蜂拥而上，恶狠狠地说：“你们都是背上背了招牌的（指有店家依靠的），我们是日吃太阳，夜吃露水的。”店伙们碰上他们，只有自认晦气，被迫把货物留给这帮“日吃太阳，夜吃露水”的恶煞。有时候杜月笙他们接到这帮小货还不付现款，当轮船要离开码头时，就躲起来不见面。
还有一种勾当，是在黄浦江上拉船。上海附近，平湖、嘉定一带，常有农民用小船运一些瓜果、蔬菜来上海贩卖，杜月笙等人常在半途把小船拦住，口称要买，跳上船去，把小船故意弄得摇晃不定，如果农民说已经有了老主顾，他们就把锚抛在江里，强横霸道，非到农民答应不可，然后他们再转手去卖，赚好几倍的价钱。
一段时间下来，黑道江湖的十八班武艺，杜月笙基本上已是样样精通了。像在轮船上下岸的时候，混在搬运工人中乘机掠夺偷窃，或者趁一个月黑风高的夜，拦住单身旅客，强行索要所谓“码头开销”。
经过一段时间的“磨砺”，杜月笙已经成为一个标准的流氓、恶棍了。他依然慷慨、聪明、打起架很勇敢，但最让同伴们钦佩的是杜月笙无论什么时候都表现得很沉着。他看起来比他的同龄人要成熟很多，他几乎没有过大怒或大喜，说话不多，脸上的表情总是很平静，制定起作案计划来总是周到细致，无论在什么状况下，他总是头脑比别人更为冷静、更有担当。慢慢地，杜月笙成了十六铺小有名气的流氓小头目，同伴们对他充满了由衷的热爱和尊敬。
在杜月笙初闯江湖的这段生涯中，仍然孜孜不倦于他最钟爱的赌博。有的时候赌的一点钱都没了，他忠心耿耿的兄弟比如袁珊宝等，就心甘情愿地把衣服当掉，换点钱让他接着去赌。
这份“患难情义”，杜月笙自然永远不会忘怀，把袁珊宝视为终生挚友，亲逾兄弟。袁珊宝对杜月笙亦是毕生追随，杜月笙在华格阜路营建豪宅时，袁珊宝就盖了一幢房子在李梅路，和杜月笙的住宅前后相连，以便可以和杜月笙经常走动。
同伴们这种死心塌地的拥戴和追随，常常让杜月笙感到几分满足和虚荣。每每作案成功，带着兄弟们吃顿饱饭，甚至偶尔领着他们大摇大摆地出入赌场花丛时，他的心头也总是会有一丝自得。
但是杜月笙心里更明白，比起被巡捕追拿时的惶恐、作案时的忐忑、与同伙血战时的恐惧、饥肠辘辘时的无奈，那点小风光实在是微不足道、不值一提。最让他感到难以忍受的是，每当衣冠楚楚的人士看到他和他的兄弟们时，眼里总是写满了戒备和鄙夷，这种眼神总是把他深深刺伤，让他感到愤怒和屈辱。他在心里暗暗发誓：一定要出人头地，体面风光地走在众人面前。