江南第一风流才子
唐寅出生在一个商人家庭。他的父亲虽善于经商，但认为商人地位卑微，经商不如读书做官好。他一心让儿子求学当官，以改换门庭。儿时的唐寅异常聪明伶俐，父亲经常欣慰地说：“我的儿子将来会成名的。”但唐寅自小贪玩，有的时候还跑到屠场去看屠夫宰杀牲畜。他的这种浪荡行为在士大夫子弟中是少见的。父亲见状，对他愈来愈不抱希望。
16岁那年，唐寅参加秀才考试，考取了童科中第一，成为府学生员。这在当时可是光宗耀祖的事，他因此受到全城人的赞誉。唐寅少年得志，雄姿英发，家里又富有，过着读书、游玩、吟诗作画的生活。人有旦夕祸福，1497年，唐家发生了惨痛的巨变。唐寅的父母、妻儿先后弃世，他悲痛万分。第二年，他的妹妹出嫁。这本来是一件喜事，谁知不久又传来妹妹在婆家自杀的消息。在一年的时间里，唐家家破人亡，只剩下唐寅兄弟二人。重大的打击使年仅20余岁的唐寅愁出了白发。
亲人的离世使唐寅的精神受到极大的刺激。他一度意志消沉，终日与友人饮酒消愁。后来在好友祝允明的劝慰下，唐寅才又重新振作精神，继续埋头读书。1498年，唐寅参加应天府乡试，28岁的他高中第一名（解元）。唐寅撰写的文章受到《昭明文选》影响，辞藻优雅，意气风发，被主考官一眼看中。据说，梁储在阅到唐寅的试卷时，情不自禁地赞叹说：“这个人真是才华横溢呀！解元准是他了。”
这次夺魁使唐寅心中不胜快慰，并一度踌躇满志起来。谁料乐极生悲。与唐寅同路进京赶考的是江阴巨富之子徐经，二人来京后继续住在一起。徐经认为能否步入仕途，学问固然重要，但更重要的是赢得权贵的赏识。因此，他整天奔走于豪门显贵之间。这些人中有同乡的吏部尚书倪岳、礼部侍郎程敏政和大文豪李东阳等。不仅如此，徐经和唐寅还经常骑着高头大马，招摇过市。这引起了许多人的妒恨和非议。
那年京城会试的命题者和主考官是程敏政和李东阳。两人的试题出得十分冷僻，很多应试者答不上来。其中只有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅。程敏政高兴得脱口而出：“此二人一定是唐寅和徐经。”这句话被在场的人听见，并传了出来。唐寅和徐经曾多次拜访程敏政，已经使许多人产生怀疑。程敏政在考场中这样说，使平时嫉恨他的人抓到把柄。有人上奏孝宗皇帝，弹劾程敏政受贿把试题泄露给唐寅和徐经。此后，又有多人纷纷奏报皇上，说程敏政受贿泄题事件在考生中反响很大，许多人对朝廷有怨言。
皇帝信以为真，立即下旨将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱，派专人审理。李东阳复阅试卷时发现，被程敏政称赞的卷子并不是唐寅和徐经的。徐经入狱后经不起拷打，招认曾买通程敏政的亲随，窃取试题泄露给唐寅。唐寅见徐经已招供，无话可说。后经刑部、吏部会审，徐经翻供，说当时屈打成招。皇帝下旨，释放程敏政、唐寅、徐经等人。
尽管有皇帝的命令，但唐寅出狱时还要缴“赎徒”的钱。唐寅的生命之舟从应天府乡试第一的浪尖，一下子坠入无底深渊，前后不到半年光景，一荣一辱，真可谓天上地下。经历此劫，唐寅断绝了仕进之心。他出狱后，被发往浙江任小吏。这时的唐寅生活困苦不堪，友人劝他去浙江任职。但是他认为“士可杀不可辱”，坚决不去。
1500年，唐寅坐船到达镇江。他登金山、焦山，遥望金陵，回首往事，百感交集。之后，他又从镇江到扬州，游览了西湖、平山堂等名胜。然后，唐寅坐船沿长江经过芜湖、九江，到达庐山。唐寅游遍名川大山，胸中充满了千山万壑的景象，这使得他的诗画具有吴地诗画家所没有的雄浑、刚健之气。同时，他把浑厚的胸臆转化为潇洒的画风。唐寅的诗文无师自通，其实全部出于内心的真实感受，毫无雕琢之意。
为了生计，走出困境的唐寅开始了卖画生涯。当时，沈周和周臣都是苏州的名画家。唐寅潜心向他们学习，画艺突飞猛进，兼二者所长，以至青出于蓝而胜于蓝。唐寅对以丹青自娱，卖画为生颇为自得，自己刻了一枚“江南第一风流才子”的印章。