从5月16日，徐州的第五战区司令长官李宗仁下达了总撤退令开始，60万国军随即分各路从徐州地区突围，到23日，徐州的国军已经全部突围成功。为此日军华北派遣军司令寺内寿一大将极为愤怒，命令土肥原贤二立即南下进攻商丘，看看是否有所转机。此时，狡猾的土肥原贤二认为最初制定的封死徐州撤退国军路线的战略意图已经没有意义，战机早已失去，再去攻陷商丘已经毫无意义，还不如转而先占领兰封，同时伺机占领兰封西面仅仅20公里的河南省会开封。由此，土肥原贤二不再理会寺内的电令，命令正在向兰封撤退的丰岛房太郎59联队配合日军14师团主力南北夹击兰封，务必短时间内占领兰封，进而占领开封。日军59联队依令开始向兰封发动进攻，日军重炮向城内猛烈轰击，随之步兵开始冲锋。土肥原师团也于20日派出步兵第2联队从北向南攻击兰封城，解围仪封附近和兰封城正面位于他右翼的步兵59联队。
这个阶段，国军主力在东路南路猛烈攻击日军，将此日军59联队已歼灭了半数以上。21日，从南向北进攻的国军第51师和第58师一部、第88师的264旅顺利攻克了前一日失守的内黄集、野鸡岗、人和集。内黄日军一部逃向西北方向的毛姑寨，主力逃向西南方向的双塔集、阳堌集。从东向西进攻的宋希濂87师，他们在一个山炮营(10门法式山炮)的支援下攻击仪封。国军集中山炮，迫击炮，重机枪猛烈攻击日军。仪封的日军措手不及，狼狈逃往仪封以西的东岗头、毛姑寨。
仅仅一日之内，日军占领的内黄集，人和集和仪封都被国军收复。
71军军长宋希濂仔细研究战况，认为日军虽然抵抗顽强，也有野炮等重武器，但兵力并不算多，似乎大部分主力并不在这一线。
显然，宋希濂的判断是正确的。这一线日军只有一个59联队加上配属部队，不到1万人。日军主力都已经向西迂回过去了。
当日，空军17大队10架伊-15驱战斗机由驻马店飞到周家口机场加油挂弹后，返回兰封附近轰炸敌炮兵阵地。这批国军飞机给予国军地面部队极大支持，造成日军很大恐慌。
但在他们完成轰炸任务返航正要降落的时候，突然遭遇日军陆航第二飞行大队24架战斗机的围攻。
经过一场激烈的空中格斗，被偷袭的国军损失不轻，飞行员汤威廉、张尚仁、冯如和、赵茂生阵亡，丘戈失踪，马国廉、胡佐龙、邓正熙座机中弹后迫降脱险，队长岑泽鎏座机中弹百余发后侥幸飞回基地。
飞行员朱均球双腿烧伤，跳伞后因为无法行动被日军步兵发现后残杀。
这就是所谓的第二次归德（商丘）空战，虽然国军和日军伤亡差不多，但国军空军力量薄弱，力量仅为日本空军十分之一。此战河南境内的作战主力空军第17大队伤亡过半，飞机损失严重，后来没有再敢大规模的执行轰炸任务，从而基本丧失了河南东部战区的制空权。
在空军支援的同时，国军唯一一支机械化部队，邱清泉的200师也协助步兵作战。首次进攻，就突然遭遇日军重型炮火急袭。邱清泉损失了3辆英制维克斯轻型坦克，意大利制6辆CV-33装甲车共九辆坦克、装甲，这让邱失掉宝贝一样的心疼。
5月23日，第71军及第74军又夺回了西毛姑寨、杨楼、和楼等村庄，收复兰封以东全部日军控制区域，同时给日军以沉重打击。
日军这一线的59联队配属了大量重武器，防御能力还是很强的。
激战到23日晚，日军59军联队在国军合围下终于站不住脚，全线向西边撤退。
但问题是：就算将其全歼，日军14师团还有第2联队，第15联队，第50联队三个步兵联队以及骑兵第18联队，离完全歼灭14师团还相去甚远。况且，日军主力在占据陈留口以后，已经迅速恢复了元气，并且得到了大量增援部队的补充。在对西面桂永清率领的几个师的进攻中，兰封以西马集、孟郊集、杨堌集这些据点都被日军悉数攻占，27军的几个师大多伤亡惨重，陷入混乱。驻守兰封的27军桂永清认为现在部队已经毫无战力，需要立即退往后方区域集结、休整后方可重新再战。反复权衡后，桂永清下令各部暂时向兰封以南的杞县撤退，伺机反击。不过，此时的兰封尚在我军88师手中，兰封的的战略意义很重要，不能轻易放弃。桂永清遂命令第88师师长龙慕韩守兰封，没有命令不得撤退。
22日夜21时，桂永清电令88师龙慕韩：“军（27军）决定本晚转移兵力，你部88师向兰封城撤退并相机向红庙71军靠拢。担任兰封城之1营交由36师工兵连接替。
36师工兵连也在作战详录中记载：22日下午已交接城防任务。但随后36师工兵连并未依令坚守兰封，而是莫名奇妙地随46师残部一同向南转进。是夜，已是残兵的61师师长钟松就在桂永清身边，桂下达撤退命令的前前后后他都在场。散会时他问桂永清：“军长，龙慕韩知道撤退的事吗？”桂略一沉吟说：“留88师坚守兰封城，就不通知他了。“钟说：“你应该把撤退的事告诉龙师长。”桂说“来不及了，你赶紧回部队布置撤退吧”。
龙慕韩没有接到全军撤退的消息。试图联系军部，但通讯已经断绝，一时联系不上。龙慕韩感觉自己的情况不妙。他此时在兰封其实仅剩一个旅、三千兵力，而且大部分都是新兵，战斗力不强。在之前一系列外围激战中，这个旅也已伤亡了三分之一，战斗力大幅度降低。而兰封城并不大，城墙也不高，大部分是用土筑成，只有城门附近有部分砖头，防御能力不强。现在这种情况，日军突然从两面夹击，攻击部队又有至少1个旅团上万人之多，单靠区区一个旅是根本守不住的。再能打，恐怕也坚守不到1天时间，既然兰封反正也是保不住，还不如先保全这个旅再说。必须考虑撤退。
于是23日晚上，龙慕韩下令撤退，部队乘夜色突围，完全放弃兰封。
向哪儿撤呢？龙慕韩决定按之前的军部电令撤向兰封以东10公里的红庙。按电文所示，红庙处有71军驻守。但此时88师向红庙71军军部打电话数次，不通。师长龙慕韩恐71军军部也陷入苦战境地，遂与23日晨率部逐次向红庙71军靠拢。
23日龙慕韩刚走，106师联络参谋王松年就进入战场中心的兰封城取米。结果王松年大吃一惊：城中居然空无一兵。于是慌忙回队，报告师长沈克。沈克师长当即决定派兵一营入城防守。如此重大疏漏岂能大意？于是他并先后告知71军军长宋希濂和27军军长桂永清。时任71军的宋希濂未能引起高度重视，以为兰封城既然已有部队守备，应无大碍，未加严令补救。而桂永清军大部在兰封城以南防御，敌主力行止均不明，遂决定仍先解决仪封东岗头之敌，籍以保卫兰封城无忧。46师在战报中也有这样的记录：“23日拂晓军长派106师之一团守备兰封城。”而106师战报却记录的是：“23日奉命将兰封城防移交给87师。”
戏剧性的一幕出现了：桂永清下令27军主力后撤实际上是22日深夜，中间有23日整整一天的时间，兰封城无兵据守，也并未遭受攻击！
也是23日夜，桂永清也得到消息，兰封城中既没有106师，也没有87师，守军均不战而撤，而日军尚未到达兰封城。但当夜并未迅疾行动，而是等24日凌晨，才下令27军各部向兰封城进攻，试图重新占领兰封城。就在中国军队向兰封城进发的路上，日军的第2联队已经占领了兰封这座空城。
日军第2联队到达兰封空城也是24日早晨的事。这样一来，被打垮的日军59联队也顺利突围成功得以喘息，并和14师团主力在陈留口渡口靠拢。