对于段祺瑞，袁世凯是又爱又恨。爱他，是因为他关键时刻从不怯场，能够独当一面，几次面对参议院和众议院的质询，段祺瑞都是面不改色、笃定从容；恨他，是因为他越来越自作主张，不把老上级放在眼里，而且时常跟袁世凯对着干。1914年6月30日，袁世凯迈出了复辟帝制过程中的关键一步，在北京建立了将军府，并且设立了很多将军名号，其中赐予段祺瑞的是建威上将军，负责管理将军府的事务。10月8日，又赐予他一等文虎章。袁世凯对段祺瑞可以说是极尽拉拢，但段祺瑞对袁世凯却依然是不冷不热，领了这么多赏赐，甚至连个“谢”字也没有说。
北洋系的军官多是天津武备学堂和北洋各学堂的毕业生，此前这些学校的事务都是段祺瑞负责，北洋系的年轻军人大多都是段祺瑞的门生故吏。等到袁世凯当上总统之后，段祺瑞的势力更是超过冯国璋，袁世凯自然知道自己在北洋系中的影响力在逐渐递减，于是指示他选定的“储君”袁克定另创一支生力军，把兵权掌握在自己手里。而冯国璋认为自己的势力不如段祺瑞，也觉得袁克定能够对段祺瑞起到制衡作用，因此也从旁推动。
最初，袁克定准备成立一支模范军，预定先组建两个模范师，中级军官尽量用留学生，下级军官则用军官生和速成生。但是袁世凯不愿意目标太大，从而刺激到北洋系旧部，所以把模范军缩小为模范团，然后又专意委派北洋系中颇有威信的“北洋三杰”中的“龙”王士珍来担任筹备处处长。袁世凯自兼团长，以曾任赤峰镇守使的陈光远为团副，王士珍、袁克定、张敬尧、陈光远为办事员。模范团成立以后，团址设在西城旃檀寺，本部则设在北海。袁世凯当初是靠北洋系起家，如今天下还没有平定就忙着摆脱北洋系，无疑让北洋系将领顿生“飞鸟未尽良弓先藏，狡兔未死走狗先烹”的感觉，于是，北洋将领纷纷转头去亲近段祺瑞。有了北洋系在背后撑腰，段祺瑞的腰杆硬了、脊梁直了，面对袁世凯的态度更加强硬。
1915年1月间，中国向日本发出照会，要求日本撤出驻留在山东的部队，但日方未予理会。1月18日，日方以交还青岛以及自山东撤兵为由，附列交换条件等，向袁世凯要求秘密谈判，而日方附列的条件，就是后来所谓的“二十一条”。“二十一条”共分为五号：第一号要求继承德国在山东的一切权利并扩大之；第二号要求扩大在南满、东蒙的各种利权；第三号企图控制汉冶萍公司；第四号要求中国沿海港湾岛屿概不租借或让与他国；第五号要求中国中央政府聘用日本人为顾问，等等。这份条约一旦签署，那清末的所有条约就都成了浮云，袁世凯也深知其中利害，但此时革命军盯着他，如果日本再开战，别说是皇帝，就是这个总统也当不下去。
于是，关于“二十一条”的诸多条款“适时”地泄露出去，各大报纸都刊登出日本向中国要求秘密谈判的消息，甚至外国报纸的驻京访员也纷纷撰写长电回国。美国、俄国、英国都致电该国驻日公使，要求日本外务省提供中日秘密谈判的内容，尤其是日方提出的具体条款。日方在国际压力下，只好将其中较为普通的十一条以正式文书的形式通知各国。几乎就是在同时，段祺瑞对于日本的这次秘密谈判做出及时回应，他的回应非常简洁：不谈，开打。2月1日，段祺瑞联合冯国璋等十九省将军致电北洋政府：“有图破坏中国之完全者，必以死力拒之，中国虽弱，然国民将群起殉国。”2月2日，外交总长陆徵祥、次长曹汝霖等与日本驻华公使日置益、日本公使馆参赞小幡酉吉等人开始秘密谈判，在谈判过程中，日方不断使用外交讹诈、武力恫吓等方式相威逼，谈判一度陷入僵局。袁世凯不得不在3月19日召开对日会议，在会上，段祺瑞依然态度强硬，表示“二十一条”的所有条款均不能接受。4月26日，日方代表提出“最后修正案”，但也只做出了些微让步，此时国内反对“二十一条”的呼声日渐高涨，段祺瑞也更加公开地反对“二十一条”，于是，袁世凯和段祺瑞两个对比鲜明的政客形象开始出现：一个唯唯诺诺，一个振臂高呼。谈判进行得拖拖拉拉，5月2日，参谋总长黎元洪、陆军总长段祺瑞、海军总长刘冠雄率部远赴关岳庙宣誓，以示军人誓死卫国。
5月7日，失去耐心的日方向中方发出最后通牒，并且限9日午后6时之前给出答复。第二天夜里，袁世凯召集了各机关首长、参议院议长、府院秘书长、陆军次长、外交次长等召开全体大会，陆军总长段祺瑞和陆军次长徐树铮也一起赴会。据曹汝霖后来回忆，当时段祺瑞的部队“晚间运输彻夜不停，已三星期”，可见段祺瑞不仅是说一说，而是准备转化为行动。就段祺瑞的能力来说，调动部队或许不乏作秀之嫌，但无疑成为巩固他在北洋系中的地位的再次助力。而面对日方的“最后通牒”，段祺瑞的强硬口吻依然不改：“这样迁就，何能立国？宁为玉碎，不为瓦全。”倘若曹汝霖的记录有几分真实，那么段祺瑞说话的口吻已经不仅是强硬，对袁世凯来说，其中多少已经透出质问和责难的意味。
陆徵祥是民国历史上最有名的外交官之一，但伴随着这位外交官的只有一份一份丧权辱国的条约。在中日谈判之前，他本来已经引咎离职，但面对“二十一条”这样棘手的事务，袁世凯只好再次请他出山与日本人周旋。在与日方代表讨价还价的五个月里，陆徵祥精疲力竭，5月25日，袁世凯最终妥协，与日方签订了《民四条约》，在签订条约之后，陆徵祥对袁世凯说：“我签了字，也签了自己的死案了。”三十年后，当陆徵祥回忆起当时的情景，他告诉去采访他的中国记者，“弱国无外交”。
当时的中国正处于非常困难的时期，自清末一系列的割地赔款，到民国时的借贷和内战，国力已经非常衰微。就袁世凯来说，一旦发生交战，南方势力肯定会借机发难，到时候就会陷入腹背受敌的地步。袁世凯想得到这些，段祺瑞未必就想不到，而且段祺瑞与日本人的关系也并不见得多么剑拔弩张。经过“二十一条”这么折腾，袁世凯在民众心中的形象几乎跌至谷底，而段祺瑞的形象却得到了提升。段祺瑞自然知道自己的军队有几斤几两，要跟日本人打起来，难保南方军阀不会趁机发难，但是他却依然该说什么说什么、该做什么做什么，显然是他算准了坐在总统府里的袁世凯根本别无选择，投鼠忌器。再者说，老袁是准备要当皇帝的，当时就连北京城里卖糖葫芦的都知道，既然要当皇帝就得既攘外也安内，日本人不帮自己也就算了，万一他们去帮助南方军阀，那就等于是引火烧身。
袁世凯想要称帝的时候，光明正大跟他唱对台戏的人不多，王士珍和冯国璋这个时候也都持比较中立的态度，北洋军中很多将领，甚至如皖系将领靳云鹏、倪嗣冲、段芝贵，以及田中玉、卢永祥、张勋等，也支持袁世凯复辟，因为只要袁世凯登基称帝，他们就是开国功臣，按照封建帝制可以享受世袭罔替的勋衔和俸禄。这些人中的靳云鹏、倪嗣冲、段芝贵彼时都是段祺瑞的心腹，他们和后来才加入皖系的田中玉、卢永祥等不同，是早期就已经和段祺瑞站到一个战壕里的战友。这帮人站出来拥护帝制，多少有点儿组团忽悠的意思，撞上了就是世世代代的荣华富贵，失败了反正还有段祺瑞给他们兜着。换个角度来看，这未尝不是段祺瑞的意思，如果腹黑一点儿看，这简直就是在把袁世凯往绝路上送。当时的袁世凯身居总统府，身边围绕着的尽是杨度、梁士诒、刘师培这样拥护帝制的人，看到的也是他儿子袁克定编造的《顺天日报》，每天接到的也是北洋旧部拥护帝制的电文，也就是说他每天看到的、听到的都是些歌功颂德的溢美之词，就算是再清醒的人也难免会脑子发热。
拿定主意的袁世凯决定复辟称帝，一边指挥“洪宪六君子”到处摇旗呐喊，一边清理异己。清除的首要人物就是段祺瑞，拉拢也拉拢了，奉承也奉承了，既然敬酒不吃，那就让你吃罚酒。自《民四条约》签订之后，袁世凯就彻底抽空了段祺瑞的权力，同时撤销了徐树铮的职务，识趣的段祺瑞随即于5月30日称病辞职。31日，袁世凯让王士珍署理陆军总长职务，并给段祺瑞养病下抚慰令，准予段祺瑞两个月的病假。
民国这出戏唱到这里，是真正到了高潮迭起的部分，袁世凯忙着复辟帝制，皖系将领们纷纷支持复辟，段祺瑞则乐得远离这是非之地。段祺瑞隐居西山，但是却丝毫没有损及自己的党羽，看起来是隐居幕后，其实台前的风吹草动还尽在他的掌握之中。其实要说以退为进，袁世凯也是此中高手，当年归隐洹上，左右时局，最终推翻清朝当上了临时大总统。而后面的事实证明，相比袁世凯，段祺瑞更是以退为进的高手，他坐在西山的琐棂流檐下，指挥着皖系将领们翻江倒海。就在段祺瑞隐居西山后不久，一家日本报纸刊登了一篇报道，就袁世凯与段祺瑞之间的紧张关系进行了深入报道，并指出段祺瑞之所以到西山养病，是因为他与袁大总统产生了不可调和的矛盾。8月3日，段祺瑞通过日方友人了解到这件事之后，第一时间发出通电，斥责该报纸挑拨离间。但就是在通电发出的半个多月以后，袁世凯即下令免去了段祺瑞陆军总长的职务，这个时候段祺瑞再信誓旦旦地出来解释说两个人依然相敬如宾，恐怕也没有人相信了。但也正是袁世凯的这个举动，将两个人的矛盾放到了阳光下，既然如此，老袁撕破了脸皮，老段也就不再遮遮掩掩了。
段祺瑞退隐西山以后没有多久，拥护帝制的积极分子们就迫不及待地开始大张旗鼓地行动了。鼓吹“以专制之权，行立宪之业”的杨度在1912年8月14日联合严复、孙毓筠、刘师培、李樊和、胡瑛等人共同组织筹安会，任理事长，主张君主立宪。袁世凯对杨度倍加赞赏，亲自赐匾题字，称之为“旷世逸才”。时任财政部次长的梁士诒也不甘落后，除大力筹措经费支持袁世凯称帝外，还发起全国请愿联合会向参政院请求变更国体。杨度等人鼓吹帝制的行径遭到全国上下的声讨，曾与杨度“天下之至好也”的梁启超也站出来痛斥其为“下贱无耻、蠕蠕而动的嬖人”，读书人喷脏话，这算是重的了。
放到中国近代史上，袁世凯也是个丑态百出的人物，他所做的最大功绩逼清帝退位，也被定义为卖主求荣、忘恩负义。其实在袁世凯早年的履历里，到处都有段祺瑞的影子，从小站练兵开始，作为“虎”的段祺瑞就一直跟在袁世凯身边。北洋军东征西讨，也正是段祺瑞东奔西走的戎马生涯，甚至是篡夺辛亥革命胜利果实的过程中，段祺瑞也担当了非常重要的角色。说到底，段祺瑞终归是个旧式军人，这不是减掉辫子、在德国上两天洋课、会说几句鸟语就能够改变的，传统的等级观念根植在他的脑海里，不是三天五日就能够拔除的。对段祺瑞来说，袁世凯对他至少是有“知遇之恩”的，不能说是情同父子，至少也有师生之谊。段祺瑞感激袁世凯，哪怕是民国建立之后，段祺瑞去拜望袁世凯时，依然行的是传统的跪拜之礼。即便是后来两人罅隙渐深，段祺瑞见袁世凯时，也从不会失了礼数。至于两人交恶的原因，说来说去也不外乎两方面：一是袁氏的疑心；二是周边力量的推动。
袁世凯要做皇帝，自然就要效仿前朝的经验，历朝历代的皇帝开国，首要事情就是回收权力。汉高祖刘邦杀掉韩信，宋太祖赵匡胤杯酒释兵权，明太祖朱元璋屠戮功臣，清世祖顺治贬黜多尔衮，无不是恐惧重臣作乱。袁世凯称段祺瑞为“重将”，一个“重”字突显出段祺瑞在袁世凯心中的位置，乱世的时候是砍向他人的刀，治世的时候就可能成为砍向自己的刀，所以，开国皇帝袁世凯必须要让段祺瑞刀枪入库，否则就算他登基成功，他的子子孙孙也难以维持帝业，难免会像秦朝、隋朝那样落得二世而亡。除了袁世凯排斥段祺瑞，袁世凯身边的人也排斥段祺瑞。头一个就是袁世凯的长子袁克定，袁克定作为袁世凯的长子，自然希图继承袁世凯的权力，但他并无战功，在北洋系中根本没有威望。再者袁克定性格傲慢，甚至连自己的智囊团也没有。杨度、梁士诒等人都只是趋附于袁世凯，在这一点上，袁克定还不如自己同父异母的弟弟袁克文，袁家二少爷因为反对父亲复辟帝制被逐出家门，结果跑到天津花钱买了个青帮大佬，整日拜香堂收徒弟，俨然成了北方青帮的头面人物。不管怎样，对袁克定来说，段祺瑞就是他最大的敌人，甚至可以说是“眼中钉、肉中刺”。
当然，造成袁世凯和段祺瑞之间矛盾激化最主要的原因，还是跟随在段祺瑞身边的人，也就是逐渐成型的皖系军阀。袁氏父子不仅对段祺瑞缺乏信任，对整个北洋系都不再信任，即便是对最为忠心的将领也不再坦诚相待，因此，段祺瑞与袁氏父子之间的矛盾，很快就演化成了皖系与袁氏父子的矛盾，到复辟帝制前后，也就逐渐演变成了北洋系与袁氏父子的矛盾。对皖系将领来说，这关系到他们的切身利益，他们因段祺瑞而崛起，也就与段祺瑞休戚与共，就算段祺瑞对袁世凯念着旧情，他们却不一定会念着袁氏父子的好，尤其是袁克定，在他们看来完全是“扶不起的阿斗”。正是因为这些错综复杂的关系，使得袁世凯与段祺瑞之间的关系越发紧张，而时移世易，两个人也不可能再像以前一样坐下来掏心挖肺地交流。袁世凯信不过段祺瑞，段祺瑞也不再相信袁世凯，随着轰轰烈烈的帝制复辟到来，他们两个人，一个走向自己政治生涯的穷途末路，一个却将迎来属于自己的时代，就像是一条岔路口，两个人再无法回到共同的路上来。而袁世凯与段祺瑞两个人的合作关系结束以后，袁世凯固然逐渐走向末路，段祺瑞的皖系也始终没有能够完成“武力统一”，反而促成了一个军阀割据、混战的真正乱世。