三征高句丽
607年，杨广向北出游，到了突厥汗国启民可汗的王庭。启民可汗用最尊荣的礼节接待他，让杨广大为满意。此时，高句丽王国正巧派了使节到突厥汗国，杨广看见这个使节，便吩咐他，让高句丽的国王高元来朝觐见。可是，高元一直没有来，这让杨广感到很没有面子，于是下令讨伐高句丽。
610年，杨广着手进攻高句丽的准备工作，造车造船，调集军队，征发物资。成百万的农民被征发来从事运输和各种劳役。被征发的农民昼夜不停地劳作，死亡者不计其数。恰巧这时黄河发大水，30余郡成为水乡泽国。但征粮却毫不放松，交不上的农民纷纷逃亡，政府指称他们是“盗贼”，不但派兵征剿，还逮捕他们的家属处刑。于是，官逼民反，灾民纷纷武装起来，杀死官员，抢夺富民的粮食，天下于是大乱。
杨广一面派人平暴，一面毫不放松地进攻高句丽。612年，集中了100多万大军的杨广，御驾亲征。
辽东（今辽宁辽阳）是高句丽王国西境第一大城，在隋朝大军的猛烈攻击下，城垣塌陷，高句丽守军悬白旗乞降。将领们既不敢接受，也不敢继续攻击，急忙停止攻击，向御营报告杨广。等到指示回来，守军已把缺口填住，恢复了抵抗。一连三次，都被耽误，加之渡鸭绿江深入高句丽国境的另一支军队失败，杨广只好狼狈撤退，这一战损失了30万人。
613年，杨广第二次御驾亲征。此时，杨素的儿子杨玄感正在黎阳（今河南浚县）督运军粮。他突然发动叛变。杨广只得放弃辽东，回军迎战，第二次东征便这样草草收场。
614年，国内的起义已经呈汪洋之势，但杨广仍打算第三次东征。高句丽王国一连三年受到攻击，筋疲力尽，他们把杨玄感的同党，去年投奔到高句丽的斛斯政，送还给杨广，以表诚意。杨广觉得争到了一点面子，便撤军来到洛阳，用酷刑把斛斯政处死后，杨广再次征召高元入朝。
没想到高元仍然不来，杨广火冒三丈，下令准备第四次东征。