中世纪既是中古英语形成的时期，也是英国文学创作走向多元化的时期，这一特征，从一个侧面反映英国思想文化发展的状况。
1066年诺曼征服，不仅对英国的经济和政治影响深远，而且使英国语言发生重要变化。在此后的两个世纪中，英国有三种语言并存：本地英语、诺曼底的法语和拉丁语。最初，本地英语在底层社会通用，绝大多数英国人特别是农民和城镇商人、手艺人都讲英语，而在外来的诺曼贵族社会中则使用法语。拉丁语为教会使用，也是政府的官方语言，同时用于学术领域。在此情况下，英国丧失了它的文学语言，但并没有丧失它的民族语言，英国人在外族统治下仍说英语，作为口语的英语不仅没有消失，而且生气勃勃地继续发展。随着诺曼人与英国人的融合加强和王室统治的需要，语言之间的交流也日趋加强。在这样的背景下，本土英语开始表现出前所未有的张力，在亨利二世统治时期，人们已很难通过语言而辨别诺曼出身和英吉利出身的人，上流社会都能听懂英语，而且用英语交谈，虽然他们同时也说法语。在12世纪末，英语已成为英国各阶层人们共同的口语。从13世纪开始，用英语创作的文学作品在各地区陆续出现，而英语也部分地恢复了它作为行政语言的地位。亨利三世在1258年10月颁布的王室公告，是诺曼征服后国王首次用英语发布的公告，虽然这个公告同时也使用拉丁语和法语。但这时的英语已与古英语完全不同，繁复的词形变化开始消失，英语由综合性语言渐渐变为分析性语言，吸收了数千法国词汇，增强了语言的表现力。到14世纪后期，真正的英国语文即中古英语正式形成，“成为大多数人口头表达和写作的语言”。
英语地位的提升反映了英国民族性的增长，1300前后，英语文学作品中开始出现“英格兰民族”的词汇，1336年，官方文书中首次使用“英格兰民族”。百年战争爆发后，法语被视为敌国语言，上层阶级不再以操持法语为身份标志。1376年，出现了第一份用英语书写的财产契约，14世纪70年代，英国主教会议的记录更多用英语书写。1387年出现最早的英语遗嘱。从诺曼征服到黑死病之前，上层人士从小学习法语，到1385年，全国所有文法学校都使用英语授课了。13世纪末，英语在官方场合已普遍使用，并在某种程度上成为英格兰民族的象征。亨利三世曾用英语和法语发表声明，这是诺曼征服以来第一份用这两种语言发表的正式文件。1295年，爱德华一世在模范议会上用语言来煽动反法情绪，指责法王“试图要将英语从地球上清除掉”。14世纪中期，议会讨论已经使用英语。1362年，爱德华三世破天荒使用英语在议会上发言。同年，议会通过法令，宣告法语为“本国所不习知的语言”，要求法院的辩护与宣判一律使用英语，而记录文本则使用拉丁语。就司法而言，伦敦郡法庭政府在1356年开始使用英语，而王家法庭则自1362年开始就一直使用英语。
伴随着中古英语的形成，中世纪英国文学创作也呈现出多元化走向。在诺曼征服后的一段时期，教会神学支配着思想文化领域，竭力宣扬神学禁欲主义和来世思想，因此，文学创作成为神学的婢女，一些作品如宗教诗歌《道德颂》、宗教箴言《论赎罪》、《良心的责备》等，都劝诫人们忏悔，抛弃尘世幸福，以现世的忍耐、受苦、修行，来换取来世的极乐。到了12、13世纪，文学上也出现了新风尚，盛行用韵文写作的骑士传奇，它们歌颂对领主的忠诚和对高贵妇人的爱，其中艺术性高的有《高文爵士与绿衣骑士》。它用头韵体诗写成，内容是古代亚瑟王属下一个“圆桌骑士”的奇遇，有关亚瑟王的故事到13世纪首次在英语写的诗歌中出现。14世纪后半叶，中古英语文学达到了高峰，这一时期，既产生了著名诗人乔叟及其传世之作《坎特伯雷故事集》，也产生了像《农夫皮尔斯》那样的盛行于民间的优秀作品。到了15世纪，有关罗宾汉的传说，更是借助于英语文学的想象和描绘，流传于千家万户。
中世纪前期，骑士传奇是英国文学中的主要表现形式，它的出现与诺曼征服密切关联。诺曼征服引入了大陆的封君封臣制，按照封建的习惯，封臣需效忠封君，要为之服骑士军役。而当时的教会，也要求封建骑士纯正信仰、扶助孤寡，不得恃强凌弱。由此，忠君、护教、行侠就成为封建贵族的精神准则与道德规范，并逐渐在文学中得到体现。另一方面，自12世纪开始，由于买卖、继承和转赠等原因，封建地产呈现割裂与碎化的现象，面积狭小的骑士领迅速增多，封建等级制中最低一级的骑士阶层日益成型。同时，随着商品经济的发展，国王以钱代役征收“盾牌钱”，一些军功贵族开始转向实业经营。这两个阶层受文化复苏的影响，开始注重温雅和情感，这样又为原有的骑士精神注入了崇尚爱情的内涵。此外，当时的十字军东侵不仅提高了骑士的社会地位，而且也激发其冒险、骁勇的气质。正是在这样的情况下，描写骑士爱情和冒险故事、宣传骑士精神的骑士文学应运而生。
骑士文学可分为骑士抒情诗和骑士传奇，在当时的英国，最流行的是骑士传奇。骑士传奇中通行的诗体是法国古诗体中常见的形式：每行八个音节或四个重读音节的两联韵体。盎格鲁撒克逊诗歌的头韵体逐渐让位给韵律复杂的模式，在长约1000-6000行的叙事诗里，诗人描写了骑士为荣誉或宗教信仰，尤其是为爱情而冒险游侠的故事。能取得冒险的胜利，能赢得贵妇人的欢心，就是骑士最大的荣誉。
亚瑟王的传奇是围绕传说中的古代克尔特王亚瑟的故事发展起来的，主要写亚瑟王和他的圆桌骑士。据传亚瑟是6世纪不列颠岛上威尔士和康沃尔一带克尔特人的领袖，曾英勇抵抗盎格鲁撒克逊人的入侵。诺曼人占领诺曼底后，吸收并发展了邻近的布列塔尼克尔特人关于亚瑟的传说，在征服英国后，又把这些传说带回英国。1137年威尔士主教杰弗里（Ge offrey）在拉丁文的《不列颠君主史》里提到了亚瑟王，不久以后教士瓦斯（Wace）用诺曼法语转译杰弗里的《君主史》，为亚瑟王增添了骑士传奇的色彩，他还创造了“圆桌”聚会的情节，解决了十二骑士座次排列、尊卑高下的问题。到13世纪，亚瑟的故事首次在英语写的诗歌中出现，英国僧侣莱雅蒙（Layamon）在他的韵文编年史《布鲁特》的最后1/3部分，记载亚瑟王的故事。这以后，亚瑟故事在法国盛行，在英国则直到14世纪才又出现，大部分是传奇的改写。
问世于14世纪的《高文爵士和绿衣骑士》是英语韵文浪漫诗的杰出代表，全诗共2529行，作者不详。这部作品记录了一位“圆桌骑士”高文的奇遇：亚瑟王和他的骑士们正在欢庆圣诞，一位高大魁梧的绿衣骑士闯入挑战，声言谁敢用斧头砍下他的头，明年此日就要到绿教堂接受他的同样回报。高文爵士挺身应战，砍下了绿衣骑士的头。绿衣骑士提头驰马而去。次年冬天，高文前去践约，他登山涉水，遇到蛇、狼、野人、熊等各种危险，于圣诞前夕投宿于绿教堂附近的古堡中。高文与热情的主人商定在他逗留期间每晚相互交换白日得到的物品，主人外出狩猎时，女主人便来诱惑高文。高文夜晚只能以吻与主人的猎物交换。第三天主妇赠给高文一条据说有刀枪不入之魔力的绿腰带，夜晚交换时，高文隐匿了腰带。新年日高文冒着暴风雪去与绿衣骑士决斗，决斗后他才明白绿衣骑士就是古堡主人，整个计划是由亚瑟王的敌人女妖安排的，想使亚瑟及其宫廷蒙羞。高文由于暗自接受了主人的腰带，受到了脖颈被擦伤的惩罚。这部传奇故事完整，有悬念，有跌宕，有叙事，具备了传奇的各种成分——宫廷生活、游历冒险、风流韵事、离奇想象。对狩猎场景和高文受诱惑的场景的描写，富有人情味。
在14世纪下半叶的英国，阶级矛盾的加剧和社会的动荡不安，酝酿了反映下层疾苦和诉求的民间文学作品。《皮埃尔的农人》中有很多道德说教，利用了寓言手法，但却真实地反映了现实生活的图景。正如学者所指出：这“这首诗作为社会史的资料的价值，或许比它的诗意更丰厚”。它不仅揭露了贵族的懒惰腐败、神职人员的贪婪堕落、商人的寄生恶习，而且也寄寓了对下层穷苦大众悲惨生活的同情。这首长诗还充分肯定劳动的价值，认定正直、勤劳的农夫最接近真理，劳动才是通往真理和正义的路。这首诗对1381年农民起义有推动作用，对日后乔叟乃至16世纪的文学创作都有深刻影响。
14世纪后半叶，英国本土文化日臻成熟，产生了伟大的作家杰弗里·乔叟（Ge offrey Chaucer），乔叟的时代常常被称为“乔叟时代”。
乔叟的人生阅历比较复杂，这使他能够以广阔的视野来审视与描述丰富的社会生活。乔叟出生于伦敦的一个富裕酒商家庭，1357年，受其父安排到王室充任宫廷侍僮。两年后他从军到法国参加百年战争，被俘后不久被国王爱德华三世重金赎回。1366年，乔叟与王后的侍女菲力帕（Philippa）结婚。1367年后的十年，乔叟多次出使欧洲，并曾走访佛罗伦萨等地，接触到了文艺复兴萌发之初的新思想。从1373年起，乔叟开始活跃于王国政坛，1374年被任命为伦敦羊毛、皮革和酒类的税务督察，1385年升任为肯特郡的治安法官，次年又成为该郡的下院议员，出席议会议政。不久因其所依附的兰开斯特公爵在宫廷斗争中失势，乔叟失去了督察一职，经济上也趋于拮据。在1389年兰开斯特公爵重新得势后，乔叟又得到任命，负责修缮王室建筑，1391年他改任萨默塞特郡王室猎场的管理官员。不过在后来的几年中，兰开斯特家族在王室争斗中再度失势，乔叟深受影响，被剥夺了年金。1399，安茹王朝被推翻，在兰开斯特王朝新君主亨利四世的加冕日，乔叟写了《致空囊》的短诗献给他，诉说自己穷困，得到恩赐，除恢复旧有年金外，还获得新的年金。但在次年，乔叟就与世长辞。他被葬于威斯敏斯特大教堂一角，后来其他的名诗人或者葬于此，或者立碑在这里，人们把这里称为“诗人角”。
乔叟一生经历丰富，对伦敦的社会从王室家族、宫廷贵族到市民阶层、平民大众都有广泛接触和深入了解，由此而养成了特别敏锐的观察和解剖人性的能力。此外，因担任过多种公职，屡次出使国外，他视野开阔，受域外各种思想文化的熏陶。所有这些，都为他的诗歌创作铺垫了深厚的社会与文化土壤。
乔叟的创作大致上分为三个时期：1373年前为第一时期。此时他有相当长的时间往来于法国和意大利，曾经和意大利人文主义作家彼得拉克（Petrarch）、薄伽丘（Boccaccio）有接触，但主要还是在法国文学影响下写作，首先用英文翻译出《玫瑰传奇》，在这一基础上，他用《玫瑰传奇》所使用的梦境手法创作出《公爵夫人书》、《声誉之宫》、《百鸟议会》等作品。第二时期（1373-1385年）乔叟创作了三部长诗：《荣誉之宫》、《特洛伊勒斯和克丽西达》、《好妇人的故事》，在继续模仿法国作品的同时，汲取了来自意大利的新文化营养。1385年以后为乔叟创作的第三个时期，在他生命的最后15年，乔叟摆脱了外国文学作品的影响，撰写出真正的英国题材的作品，创造了个人的独特风格，留下了取材于英国社会的写实名著《坎特伯雷故事集》（terbury Tales）。
《坎特伯雷故事集》大约撰写在1393-1400年之间，讲述了在伦敦泰晤士河南岸的一个叫纹章战袍的小旅馆里，有31个英国人要去坎特伯雷朝圣，在朝圣的途中，为了减少寂寞，旅馆老板建议每个人讲故事，一共讲了24个故事，但其中有两三个故事没有讲完。这些故事，加上序言和后语等，共有2.65万行，可谓洋洋洒洒，蔚为大观。书中的朝圣者来自社会各个阶层，有骑士、修士、修女、修道院长、托钵僧、商人、海员、律师、医生、地主、磨坊主、管家、店铺老板、伙房采购、农夫、厨师、差役、卖赎罪卷的教士等等，除了王室成员和高等贵族及奴隶之外，可以说囊括了当时英国所有阶层和主要行业，构成了英国社会的全面缩影。该书中最精彩的故事有：骑士讲的爱情悲剧故事、巴斯妇讲的骑士的故事、卖赎罪券者讲的劝世寓言故事、教士讲的动物寓言故事、商人讲的家庭纠纷的故事、农民讲的感人的爱情和慷慨义气故事。
揭露教会的腐败和堕落，是《坎特伯雷故事集》的一个鲜明主题。在该书中，除了一个穷教士是廉洁、助人外，其他的神职人员都被以讥刺的笔调来描写：长满吓人疮疹的教会法庭差役专门送传票召人到宗教法庭应审，让孩子们望而生畏；教士们携带宗教性物品到处招摇撞骗，以赦罪为名连诱带吓地敛取金钱；修道士寻欢作乐，拈花惹草；监管寺院田产的僧侣喜欢打猎，讲究穿着，酷爱吃烤肥鸭；女修道院长衣着华丽，金扣针上刻着拉丁文：“爱征服一切”，一副贵妇人派头。对商品经济中其他阶层的利己行为也不乏讥讽色彩：医生熟谙占星术，在疫疠中赚大钱；为了获利，律师把法律文牍记得烂熟，磨坊主精于克扣粮食，管家中饱私囊，商人债务缠身也装成财大气粗等等。同时，该书通过反讽，也透现出富裕起来的市民中所增长的自尊意识：5个伦敦来的人随身带着厨师，他们收入丰厚，妻子们喜欢别人喊她们“夫人”。贩卖呢料的巴斯妇在教区活动中总抢在前头。该书颂扬了信仰坚定、充满荣誉感和美德的骑士，家产丰厚、用钱慷慨的地主，虔敬、诚实、热爱劳动和邻人的农夫。而在讲述有关爱情婚姻方面的故事时，该书也反映了对妇女地位和自由爱情之肯定：已经5次嫁人、还怀着第6次结婚念头的巴斯妇，认为只有妇人掌权的家中才有安宁幸福；磨坊主和商人的故事都讲到年轻的妻子背叛年老的丈夫，寻求婚外爱情。这些都表明作者蔑视禁欲主义，向往世俗爱情的心境。
《坎特伯雷故事集》的叙事手法十分丰富，几乎借鉴了中古文学的各种体裁：骑士传奇、教会圣徒传、劝善的布道书、动物寓言、寓言、传说、歌谣、故事诗等。作品始终立足于现实生活，将幽默和讽刺相结合，人物个性突出、形象鲜明，语言生动活泼，喜剧色彩浓厚，这对于英国文学的现实主义发展方向深有影响。这一作品使用的语言是伦敦通用的东区中部方言，稍微掺入了一点肯特方言成分，奠定了以后英国文学以伦敦方言为标准语的基础。在表达中，他首创的英雄双韵体为以后的英国诗人所广泛采用，因而乔叟被誉为“英国诗歌之父”。书中大多数故事用双韵诗体写成，为后来的英国文学创作所效法。乔叟被后世看做是第一位伟大的英国诗人、“英国文学之父”，对此，史家这样评论道：“比起他的时代的其他作家来，他的语言更多地是整个时代的语言，他为理解一个消失的世界开辟了一道大门。”
在中世纪英国流行着不少民间传说，罗宾汉（Robin Hood）是其中一个家喻户晓的“侠盗”式英雄。最早的罗宾汉传说以民谣的形式出现，大约在13世纪左右，但有关的故事应形成于14世纪，记载于一些民歌和叙述体著作中。真正构筑传说雏形的是15世纪的三部民歌集，分别是1450年前后的《罗宾汉和修士》（Robin Hood and the Monk）、《罗宾汉和陶瓦匠》（Robin Hood and the Poter），以及被认为年代稍晚一点的《罗宾汉诗一则》（AGeste of Robyn Hode）。这些诗集间接或非间接地来自同一种材料，由于时间久远且源于民间，其编辑者已无从知晓。
在民间传说中罗宾汉是一个绿林好汉式人物，他保持着对宗教信仰的绝对忠诚，痛恨腐化堕落的主教、修道院长、地方官员，他带领同伴们占林为王、劫富济贫，为底层人民所拥戴。
早期诗歌反映出的罗宾汉还只是一个有一些传奇经历的普通人，唯一的特殊性在于他的“强盗”身份。作为一个森里“强盗”的首领，罗宾汉理应有不少同伙，《罗宾汉和修士》中提到“有12个身手最好的跟随了罗宾汉”，《罗宾汉诗一则》中说罗宾汉的同伙“超过140人”，后者远超出了史料关于中世纪强盗团伙规模的记载。尽管如此，这些人当中能叫出姓名的寥寥无几，除了出现率极高的小约翰（Little John）之外，只有威尔·斯卡利特（Will Scarlett）和米勒之子马齐（Much）。
在有关罗宾汉的诗歌中，《罗宾汉诗一则》虽然不是年代最早的，却是最重要的，它是在四部民歌的基础上编撰而成的，它们分别是：《罗宾汉与骑士》、《罗宾汉、小约翰和郡守》、《罗宾汉与国王》以及《罗宾汉之死》。四个故事既相对独立，又有一些关联。全书的开头，罗宾汉就向随从们申明他的“森林法则”：不伤害农夫、手工业者等平民阶层，对待主教、修道院长、郡守这类为富不仁者却要毫不留情。行动的方式是将人拦下后请到森林里“做客”，然后由他来决定如何处置。被修道院霸占了土地和所有家产的落魄骑士理查在路过巴恩斯戴尔（Barnesdale）森林时与罗宾汉相识，并在其帮助下赢回了自己的财产，从此成为罗宾汉的盟友。后来，始终抓不到罗宾汉的郡守迁怒于理查并将其逮捕，尽管被随后赶到的罗宾汉成功营救，但其家产再一次被没收。罗宾汉的行径甚至惊动了国王爱德华，假扮成修道院院长的国王在森林里见到了罗宾汉，本打算将之抓捕归案，却不想被罗宾汉及其手下的精湛箭术所折服，当即决定赦免罗宾汉，条件是罗宾汉团伙必须离开森林，前往王宫为国王服务。惊喜之下的罗宾汉答应了国王的要求，跟随国王回到了王宫。在《罗宾汉诗一则》里，王宫并不是罗宾汉终老之地，短暂的停留之后，他最终还是回到了巴恩斯戴尔森林，重新干起了老本行，直到22年后死去。
其他几部诗歌内容大部分都是关于罗宾汉的打斗和奇遇，而故事主题以解救强盗同伙最为普遍。《罗宾汉与陶瓦匠》讲的是陶瓦匠如何联手将郡守引诱入森林，逼迫他释放一名强盗。成文于1475年前后的《吉斯伯恩的团伙》（Guys of Gisborne）讲的是罗宾汉如何战胜了老对手吉斯伯恩的团伙，并伪装成后者的样子让郡守误以为罗宾汉被这一团伙所杀，并最终杀死了郡守，解救了被其抓获的小约翰。《罗宾汉与修士》的故事与前两者大同小异，略有不同的是这次被郡守抓去的是罗宾汉本人，而小约翰和马齐设计把他救了出来。解救的行动一旦完成，故事也就结束了，留给读者众多疑问。
有关罗宾汉的民间传说通过颂扬一个虔诚正直、除暴安良的武侠英雄，反应了穷苦民众对黑暗现实的不满与抗争，但也在一定程度上表达了乡绅和骑士的利益诉求。这些传说在15世纪甚至被编成剧本上演，为民间喜闻乐见。有资料显示，1427年在埃克塞特郡的一场有关罗宾汉的喜剧表演中，参与的演员每人得到20便士作为报酬。1470年左右，诺福克郡的男爵约翰·帕斯顿（Sir John Paston）在写给兄长的家书中哀叹他的一个十分信任的家仆威廉·伍德（William Wood）离开了他，他提到伍德这三年都参与表演罗宾汉与诺丁汉郡守的故事，而这次是要“回巴恩斯戴尔（的森林）去了”。
从诺曼征服到玫瑰战争结束，是英国的封建时期，封建社会的最大特点是土地的分封及由此形成的政治与社会结构。政治上，国家权力因土地分封而被分解，分散到诸多庄园和领主手中，封君——封臣关系编织出一张复杂的政治权力之网。尽管英国的王权比西欧其他地区如法国、德国都更强大，但封建制度却决定了政治力量的分散，贵族与王权、教权与俗权之间冲突频发，战争与动乱是政治的特点。在社会方面，贵族与平民、自由人与不自由人之间的界限是非常清楚的，土地的归属权在社会等级分界方面起关键的作用。农奴制是封建社会的特征，但农奴制的解体又预示着封建社会的终结；城市与商业的壮大，慢慢腐蚀了封建社会，不过在封建时期，它们基本上依附于封建权利。人们的生活和思想都受制于等级制度，衣食住行依身份区别，财产与等级大体上是相当的。这样一个基于领地而又以等级为区分的社会本质上也是分裂的，与政治领域一样，社会、文化领域呈现出更多的非同一性。到封建社会晚期，同一性逐步增加，一个民族共同体缓慢形成，建立民族国家的任务已经提上日程了。不过，这个过程属于下一个历史时期，也是在下一卷书中需要讲述的故事。