道衍在万全山下的客店与姐姐、高夫人和小朱棣分别后，欲回上清观陪清远师傅，但终觉自己是和尚，长在道观居住不方便，便不愿去了。他心想：“宗泐大师学识渊博，何不去少林寺寄居，以便随时向其求教学问。”于是，道衍重新上了嵩山。
宗泐与道衍几次谈话后，深知他才识过人志趣不凡，不是老死佛门的材料，便对他道：“少室山下有个藏书阁，正无人监守。阁里藏书两万多册，除佛经外，诸子百家之书均有，贫僧欲托你去监守藏书阁，不知可否？”
道衍道：“敢问大师，阁里藏书，允许道衍看吗？”
宗泐道：“阿弥陀佛！善哉，善哉！道衍师侄只要守住里面之书不丢即可，当然允许。”
道衍道：“谢谢大师给道衍安排了个好去处啊！”
从此，道衍一直住在少室山监守藏书阁。
元至正十一年（1351），明教和白莲教联合起义。当时元的民族压迫，已引起汉族和南方各少数民族的强烈反对，因而一处起义，全国响应。元朝的统治基础崩溃了，苟延残喘了十几年，终于被推翻。
当时反元起义有多股势力，势力最大的是明教。白莲教联合的韩山童红巾军，在韩山童死后，分裂成很多派，其中一派的首领就是朱元璋。朱元璋善用人，用刘基为军师，以徐达、常遇春等为大将，又有明教的支持，势力很大，成为推翻元朝的主要力量。元朝灭亡后，朱元璋又灭了张世诚、陈友谅、明玉珍诸股不服他的势力，统一了全国，建立了明朝。
这期间，宗泐大师常去看道衍，袁珙也常去访道衍，刘基仍几次派人去请道衍。华云龙带领万全山的白莲教教徒起事，成了朱元璋部下将领，他也亲自去少室山请道衍。因此，道衍虽身居少室山藏书阁，对天下大事却了如指掌。道衍虽出家，但心里始终装着天下黎民。对姐姐的许诺只是敷衍，他也曾心动过，想出山辅助一个明主，恩泽天下黎民。可是，他遍察诸路起事首领，没一个人是值得自己去襄助的。后来，朱元璋称帝了，但他终因朱元璋曾嫁祸于自己而耿耿于怀。后来，他又听说朱元璋大杀开国功臣，认为朱元璋是个善弄权术的人，因而庆幸自己没有跟随他。他把诸葛亮的“风翱翔于千仞兮，非梧不栖”的诗句写在纸上，挂在床前。
这中间，只有一件事，激起他心底的波澜。元亡后，若虹落入陈友谅之手。朱元璋灭了陈友谅，陈的后宫又落入朱元璋之手。朱元璋采纳刘基的建议，释放了陈友谅后宫诸女。道衍得到这个消息，欢喜异常，心想：“如若虹被放出来，我就还俗，与她破镜重圆。”可是不久，他的美梦就被打碎了。
袁珙已入明朝为官，向明太祖朱元璋举荐道衍。袁珙来到少室山藏书阁，二人寒暄毕，袁珙说明来意，道衍没表态，只向袁珙打听朱元璋放后宫美女之事。袁珙不知道衍有何用意，就据实相告：“太祖尚俭，不讲享受，对那些后宫美女有怜恻之心，灭了陈友谅后放了绝大多数后宫美女，听说只有一个因生得太美，太祖实在舍不得放，就留在他的后宫里了。”
道衍急问：“这人是谁？袁先生可知道她的名字吗？”
袁珙想了想道：“让我想想，可能叫若虹。”
还没等袁珙说完，道衍就拍案叫道：“不，我决不出山！决不去保他！”
袁珙一怔，愕然看着道衍问：“为什么？因为太祖后宫留了一个美女吗？”
道衍急红了脸，喘着粗气，不言不语。
袁珙看朱元璋与道衍均有异相，以为他们该君臣有缘，想尽力说服道衍去保朱元璋，便对他道：“道衍师傅，你对太祖成见太深了！”接着说出朱元璋许多爱将爱才的事迹，还诵读了朱元璋登基后亲自写的《祝天地文》。
道衍听得不耐烦，大声说：“哼！说得好听！帝位还不是靠诸功臣的血汗换来的！他一当皇帝即兴大狱、戮功臣，真可谓卸磨杀驴！如此心肠，岂能仁民？！”
袁珙见道衍怨恨这么深，知道很难请他出山，只得道：“道衍师傅，袁珙不敢勉强你。我今日先回去复旨，出山之事，请道衍师傅三思！”说完走了。
袁珙走后，道衍有些后悔，心想：“我一时激动，狠骂了朱元璋。他现在是皇帝，要治我的罪怎么办？就是不知道我骂他，他知道我在这里，便要频繁征召，这里也不安定了！”于是，道衍便毅然辞别了宗泐大师，离开了少林寺。
他听说清远大师已死，回上清观是不可能了。因为没有去处，他就闲云野鹤，到处寻胜览奇。
一日，道衍去逛多宝寺，正巧遇上朱元璋化装成农民，也去逛多宝寺。道衍一眼认出那人就是朱元璋，立刻躲在了屏风后面。
朱元璋见幢幡上尽写多宝如来佛号，便对寺中僧人道：“寺名多宝，有许多多宝如来吗？”寺中僧人无人能答，朱元璋见群僧窘住，不由得意地大笑。
道衍从屏风后出来，走向寺外，边走边自语说道：“国号大明，有更大大明皇帝吗？”
朱元璋听出这人出语不凡，追了过去辨认出是道衍，想去拉住他已经晚了：道衍已走出寺门，不知去向。
朱元璋从刘基、华云龙、袁珙口中得知道衍有非凡的学识与才智，今日听了道衍的对话，更相信了刘基等人言之不虚，对他非常渴慕，可是屡次征召道衍，道衍都不出山，朱元璋对他毫无办法，一时竟想不出道衍坚拒他的原因。
后来，高皇后向朱元璋说了一件事，他才知道了道衍对他这样坚拒的原因。
高皇后道：“万岁，臣妾请求你一件事！”
朱元璋道：“什么事？梓童请讲！”
高皇后道：“臣妾请求从后宫放出一个人。”
朱元璋问：“梓童想让朕放哪个？”
高皇后道：“臣妾请万岁放的就是原陈友谅后宫中的范若虹。”
朱元璋犹豫着道：“朕的后宫嫔妃，唯范若虹朕最喜欢，梓童为何要放她？”
高皇后道：“万岁龙潜之时，曾惹起过白莲教教徒的仇恨，臣妾曾托宁馨调停这件事。因为宁馨的调停，白莲教才与你化解了仇恨。当时的条件是让棣儿到白莲教去做人质，也是靠宁馨的弟弟把棣儿放回来的。那个宁馨的弟弟就是道衍，俗名叫姚广孝。”
朱元璋吃了一惊，道：“是他？可这与放范若虹有何相关？”
高皇后道：“万岁，范若虹正是姚广孝的未婚妻。臣妾为报宁馨姐弟之德，所以请求万岁放了范若虹，成全他们。”
朱元璋非常喜欢若虹，实在舍不得放她。但他想到放了若虹，可能会使道衍改变对他的态度，因此心里有所活动，便问道：“梓童，你怎么知道范若虹是道衍和尚的未婚妻？”
高皇后道：“昨日臣妾去查后宫，发现范若虹在作画，画的是一幅牛婆图。一个牛婆骑在牛背上，悠然自得的样子，栩栩如生。”
朱元璋道：“这样的画，也平常得很嘛！”
高皇后道：“画得平常，上边的题诗却不一般。”接着，高皇后把诗读了出来：
玉环赐死马嵬坡， 出塞昭君怨更多。 争似阿婆牛背稳， 笛中吹出和家歌。
高皇后又说：“因为诗的情绪感染了我，我才问起她的身世。她哭着把一切告诉了臣妾，臣妾这才知道她原来是道衍的未婚妻。”
朱元璋并不说出他的心事，沉思良久之后才道：“既然梓童有此善念，朕就成全他们，明日放范若虹出宫吧！”
第二天，朱元璋果然放出范若虹。可惜道衍此时正云游天下名山，若虹出宫之事，他一点也不知道。
若虹被放出宫，回定远家乡去找父母，可是范云夫妇因思念女儿，忧愁成疾，先后去世了。她在家没亲人，就去长洲找广孝。到了长洲找到宁馨，她才知道广孝已做了和尚。若虹好一阵伤感，不知再到哪里去找广孝，也不知以后怎么生活，极端绝望中，她就在广孝家里悬梁而死了。
道衍好长时间才得知若虹的死讯，不禁痛悔交加，若痴若呆，嘴里只是不住地念叨着若虹的名字。
接着，他就在家乡为若虹修墓立碑。事情办完，他便又云游天下去了。
洪武十三年（1380），朱元璋下诏，令全国通儒的和尚到京城考试。这时道衍正在少林寺，宗泐劝他应试，他也想试试自己的才能，就到礼部去了。
考试结果，他得了第一名，朱元璋赐给他大红袈裟一件。
自此他在佛界名气大噪。按说这是一种荣耀，然而他并不感觉这是荣耀，他了解朱元璋，知道这是以尊佛教、儒教为名，行反明教、白莲教之实，用以消除潜伏着的反抗势力。回寺的路上，道衍顺口吟了一首诗：
承蒙两次赠僧衣，两次衣同意亦一。 始知君王精权术，不见恩德只见欺。
宗泐听了这诗，对道衍道：“阿弥陀佛！罪过，罪过！莫非道衍师侄动了凡念？这样的诗岂是佛子当吟？！”
道衍笑笑，不说话。
朱元璋一心要保住大明的基业，谋虑极深。他想让他的儿孙既通儒，又通佛，为王为帝，萧规曹随，不创新，不走样。为了让他的子孙又学儒又学佛，于是想给每个子孙配个通儒僧伴读。
高皇后崩时，朱元璋于洪武十五年（1382）选全国高僧进京，侍诸皇子诵经，为高皇后祈来世之福。
道衍被选，又正巧为燕王朱棣伴读。此时朱棣已长得威武英俊，仍如小时那么可爱。他认出道衍后，对道衍很恭敬亲热。诵经之余，燕王邀道衍到私房招待素斋。席间，燕王道：“我大明虽统一华夏，征服四夷，但因父皇杀戮功臣，贤士寒心，如若沿此路下去，必将外侮无御，内乱无治，造成大祸！”
道衍口诵佛号道：“阿弥陀佛！燕王千岁之言，真乃卓识明见！”
燕王叹道：“唉！可叹我朱棣空有矫弊之志，无匡世之才，不敢有变道之为啊！”
道衍道：“千岁莫叹，造化毓人，自有安排！”
燕王道：“师傅大才，朱棣幼时结交于万全山，后知之于礼部试，能为朱棣之师吗？”
道衍道：“天不空勾践，人间有范蠡。”
燕王喜极，握住道衍的手道：“大师肯教朱棣，朱棣发誓，将终生以师视之！”
道衍道：“千岁万不能如此！千岁忧国大志，令贫僧感动。愿与千岁志同。只求千岁得志，永怀天下苍生，余别无所求。”
燕王道：“朱棣永把师傅留在身边，诸事悉听教诲。”
道衍道：“这倒不必，只要千岁凡事谨遵惠民宗旨即可。”
这日，燕王与道衍尽兴而谈，直至席终才回经室。
没想到燕王设私宴招待道衍之事被太子知道了，太子将此事密报了太祖朱元璋。
历朝历代为夺皇位，常发生残酷争斗。曹丕害曹植，李世民杀建成和元吉……史书记载甚多。因此，历代皇帝最怕诸子相残，总把仇恨记在所谓教唆者头上。曹操之杀杨修，汉景帝之诛晁错，都是这个原因。朱元璋更多疑，对这件事非常敏感。所以，葬了高皇后后，朱元璋就敕封道衍为云南法相寺住持，并限期离京。
朱元璋此举使道衍非常反感，暗道：“朱元璋你也太狠毒了，你越是怕我助燕王，我越是要助燕王！”
临去云南，道衍穿了朱元璋御赐袈裟，到燕王府与燕王辞行。临别，他赠燕王木鱼一只，道：“望殿下祈福苍生，多诵经书！”
燕王收下木鱼藏了，道：“本王定为黎民祈福，请道衍大师路上保重！”
第二天，道衍奏明朱元璋，去云南前，要先回长洲看看俗家。朱元璋准奏。
道衍离开南京后直奔长洲。他先到城里看了姐姐，姐姐又嘱咐他勿染红尘，并留他住下。他不住，一定要回原籍看看若虹的墓地。
姐姐留不住他，只得让他走。
下午道衍回了姚家庄，到若虹坟上默祭了一番，就回家打扫一下旧屋住了。
时交子夜，道衍还未睡。他正合目倒在床上，忽听窗前“噗”的一声轻响，似是一物落地的声音。
道衍当即轻轻下床，爬到床下，又钻入地下那个药窖。
从房上跳下来的是一个持刀蒙面人。他黑衣紧袖，衣扣密排，落在地上后，先守住窗口。接着又从屋上跳下两个装束相同的持刀蒙面人。这三人对视了一下，两人守在窗下，一人就欲破窗而入。突然，从屋里跳出几个人，手持利剑刺向持刀蒙面人。
从窗中飞出的人个个穿灰短衣，黑巾遮面，腰系镖囊，他们不说话，围住持刀蒙面人就刺。
持刀人问：“你们什么人？为何从这屋出来？”
一个持剑人道：“此时告诉你们无妨。我们是姚广孝的仇家，今日听说他回来，特来杀他报仇！”
一个持刀人问：“你们得手了吗？”
那个持剑人答道：“少说废话！不得手我们能出来？！”
那个持刀人道：“朋友，我们目的相同。有一件事和你们商量……”
持剑人道：“我们互不相识，有什么好商量！”
持刀人道：“他的首级让我们取，我们给你们每人十两银子。”
持剑人道：“休说梦话了。我们既把杀人之事告诉了你们，就得杀你们灭口。你们死了，你们的银子全是我们的，何须你们给……”
持刀人吃惊道：“你们到底是干什么的？为什么要杀我们灭口？”
持剑人道：“对，要杀你们灭口！你们认命吧！”说着一挥剑，几个持剑者齐袭上来，把三个持刀人紧紧围在中间。
双方进行了一场激烈的格斗，最后持刀者二死一逃。
格斗结束后，持剑者进屋，把道衍叫出来，举灯查看两个持刀蒙面人的尸体，见他们均藏有皇宫大内的腰牌。
一个持剑人道：“道衍师傅真是神机妙算，他们果然是大内高手，为杀你而来……”
原来，道衍见了朱元璋敕封他去云南的圣旨，就算定朱元璋必派人行刺他，所以定了这条计，并把计策放在赠燕王的那个木鱼里。燕王很机灵，见道衍赠他木鱼，知道定有他意。道衍走后，就仔细检查那个木鱼，果然发现了一封信，就照计行事，派了八个武功高手来长洲接他。
燕王派来的八个武功高手先潜入姚家，道衍让他们潜伏在药窖里。大内的杀手来杀道衍，道衍进药窖藏了，让燕王派来的高手出来对付三个大内杀手。
他们故意三杀其二，留一个回去向朱元璋复旨。
燕王派来的八个武功高手，保护着道衍秘密来到燕京。剩下的那个大内杀手，跑回南京向朱元璋报告，说道衍已被他的仇家杀了。道衍的仇家为了杀人灭口，又杀了两个大内的人，只剩他一人跑回京城。
朱元璋听说道衍死了，就不再担心，自然也就不用再派人刺杀他了。
道衍就这样销声匿迹地隐在燕王幕府里。