“天下头号戏迷”
杜月笙刚刚发迹时，喜欢在胸前挂个金表链，手上戴个硕大的钻石戒指。这是旧上海流氓头子们最时髦的打扮，包括黄金荣也是如此。不过随着结交的上层人物越来越多，杜月笙的很多旧习气都改掉了。
后来出现在人们面前的杜月笙，是个白面书生式的斯文人物。他平时都穿着长衫布鞋，即使在大夏天里，他也是一身纺绸衫裤。
他是个聪明人，学什么都相当快，上流社会的人喜欢些什么，他一学就会。受黄金荣和金廷荪等人影响，杜月笙对京剧十分热衷，曾自称是“天下头号戏迷”。
杜月笙作为上海滩的风云人物，脸面自然重要，为了结交军政、工商等界的名流，在杜公馆里大排筵席是少不了的，邀请名角、红伶们前来助兴也是必不可少的。
杜月笙在上海举办过不少京剧堂会戏，其中主要的有5次：一是1930年大小姐杜美如满月；二是1931年浦东杜氏家祠落成；三是1933年陈氏如夫人的三十寿辰；四是1936年大少爷杜维藩结婚；五是1947年杜老板六十大寿。
这五次堂会中，有两次非常隆重。
一次是1931年6月9日至11日，除了因病缺席的老生泰斗余叔岩外，几乎所有的南北名角都到场了。这个庞大的明星群体包括四大名旦梅兰芳、尚小云、程砚秋、荀慧生，四大须生马连良、言菊朋、高庆奎、谭富英，武生杨小楼、李吉瑞，老旦龚云甫，小生姜妙香、金仲仁，丑角马富禄，以及南方的麒麟童、赵如泉、林树森、王虎臣、王芸芳、高雪樵、刘奎官、小杨月楼等。这次名伶齐聚上海滩的盛况，可谓空前绝后。
另一次就是1947年杜月笙的六十寿辰。除了其他名角，宿有“冬皇”之称的余派传人孟小冬也参与了此次盛会，她的一出《搜孤救孤》成了千古绝唱，也弥补了16年前余叔岩因病缺席的遗憾。此后孟小冬结束了唱戏生涯，所以这次盛会上她的精彩表演被赞为“广陵绝响”。
而其他三次堂会戏的阵容也不小，1930年的那次，张学良的夫人于凤至也赶来观看；1933年的那次，在达华饭店连演了三天；1936年的那次，杜老板包下了整个新新公司（今上海市食品一店），设了东西两个剧场同时开演。
杜月笙好戏，并不只是为了讲个排场，挣个脸面，他是真喜欢。
杜月笙对戏并不偏好，生旦净末丑，文武场面，只要是他看过听过觉得好的，都很有兴趣。
早在1920年底，13岁的小名角儿孟小冬在黄金荣的共舞台搭班，杜月笙就天天去听。无论他多忙，孟小冬的戏，他一场也没落下。孟小冬最初学孙（菊仙）派老生，后来又师从余（叔岩）派，不管戏风有何变化，杜月笙都是她的忠实支持者。名伶马连良、高庆奎、谭富英、叶盛兰、麒麟童，名票赵培鑫、杨畹农等人的戏，他也是百听不厌。
杜月笙不仅爱听戏，还喜欢学戏，他学的是老生和武生。
武生杨小楼的起霸边式耍起来很好看，杜月笙就会叫杨老板过来教自己练武功。其实他早过了练武的年纪了，加上他事务繁琐，也根本不可能练得好，不过满足了兴致就好。
杜月笙学戏，态度十分认真。他结交的伶人多，也就经常向这些行家们虚心请教。他会的老生戏，多半都是花脸名角儿金少山的兄长金仲林教的。姚玉兰和孟小冬先后做了他的如夫人，也曾对他精心指点。
除此之外，杜月笙还专门请天津德胜魁科班出身的苗胜春教戏。苗胜春在伶界很有威望，人称苗二爷。他不仅擅长演旦角，在其他行当上也很有能耐，因而梨园界誉他为“戏包袱”，意思就是会戏极多。杜月笙虚心向苗二爷学戏，并以师礼尊之，苗二爷也耐心教他。如此一来，杜月笙还真学会了不少戏。
杜月笙学了戏，自然不满足于在家里吼几嗓子，他心里痒痒的，也想粉墨登台，感受一下红伶们的风光。苗二爷的本事大，他不仅教戏，还为杜月笙设计行头，化妆打扮。杜月笙能正式登台过足戏瘾，全靠苗二爷的精心包办。
1922年，荣宗敬五十大寿，在无锡举办了堂会，杜月笙在这次堂会上首次粉墨登台。他用一口浓重的浦东腔调，唱得荒腔野板，引得在场众人大笑，最后倒也赢得了满座的喝彩。
杜月笙的戏瘾很大，不过他也自知唱功不足，就在行头上动脑筋。他曾在《连环套》中饰演黄天霸，他的戏份有四场，就特制了四件颇为讲究的苏绣褶子，出一次场就要换一身袍子，台下观众看个新鲜，台上杜月笙也大大满足了自己的虚荣心。
当然，杜月笙不是专业演员，台上忘词儿是常有的事。所以苗二爷还要适时得捧着茶壶给他饮场。“饮场”也是旧俗，就是检场人员上台递送茶水，让演员润喉。苗二爷这时就要趁机在杜老板的耳边提词。台下的众人都明白怎么回事，于是一大帮捧客齐声叫好，还不时地热烈鼓掌。杜月笙忘词的尴尬就顺利遮掩过去了，到他下台时，戏瘾也过足了。
杜月笙除了自己唱戏，还鼓动好友同僚们积极参与。
他在1923年就和徐品丹一起在老西门创办了恒社票房，这就是帮会组织恒社的前身。恒社票房的成员最多时达30多人，除了部分名伶外，多数都是杜月笙的门徒，而且多为军政、工商界的上层人士。人多，角色也齐，舞台和服装道具也配置齐全，杜月笙等人就时不时彩排演出，甚至登台演出过戏瘾。
杜月笙为人豪爽，对劝募、义演之类的事，总是积极响应，还多次粉墨登场。他的舞台搭档，有梅兰芳等红遍全国的名角，也有张啸林、张蔚如等黄浦江上响当当的人物。