借张啸林之手扫除路霸
这时，杜月笙发现还有一个关口没有打通。
当时运送烟土进入法租界，必须得走自吴淞口到龙华这条路，而沿途都是淞沪护军使衙门的天下，水警营、缉私营、警察厅全都虎视眈眈，哪一炷香烧不到，或者烧得不好，都会受到钳制。这个关节打不通，运输方面说不定还要走“水里抛、顺江流”的老路。那样的话，抢土事件会卷土重来，不但对土商不好交代，更会使到手的财产大打折扣。
唯有攀上淞沪护军使，方可以财运亨通，利市三倍。
杜月笙想到了一个人，那就是张啸林。张啸林跟浙江督军卢永祥和淞沪护军使何丰林的关系非同一般。张啸林打点起这方面的事情，那还不是小菜一碟吗？
张啸林是浙江宁波慈溪庄桥（今隶属于宁波市江北区）人，生于清光绪三年，即1877年，本名小林，因为属虎，所以乳名叫作阿虎，后来又据此改名为寅，并且取号为啸林。
1897年，张啸林移居杭州，进入杭州机房学习织绸，后来又进入杭州武备学堂。不过，张啸林并没有因此走上一条行伍之路，而是向着另一个方向发展了。
张啸林早年就是一个游手好闲之人，并且做过很多恶事，成为臭名昭彰的一个地痞，后来更是与青帮流氓为伍，逐渐成为一个恶霸。
1912年，上海公共租界的青帮头目季云卿到杭州游玩时结识了张啸林，两人立即成为“莫逆之交”。
不久之后，在季云卿的建议下，当时在杭州已经很是潦倒的张啸林只身到上海谋生，又在季云卿的帮助下在五马路（今广东路）一带吃赌场和妓院的俸禄，又拜投青帮“大”字辈头领樊瑾丞为师，名列“通”字辈，从此正式加入青帮。
与瘦弱的杜月笙不同，张啸林的身材非常魁梧，有着一身的蛮力，很是彪悍，而且做起事来心狠手辣，他的手下人都敬畏地称呼他为“张大帅”。
张啸林作为一个青帮头领，其优势不仅仅在于其自身的蛮横，更在于他所仰仗的靠山。一方面，青帮头子季云卿是他的至交，另一方面，后来担任浙江省长的张载阳是他在武备学堂时期的同学，浙江督军卢永祥也是他的密友，而当时主管上海军备的淞沪护军使何丰林则是卢永祥的直隶部下，因此，张啸林在帮会界、政界和军界都有着过硬的靠山。有这样的背景，张啸林做起坏事来就更加肆无忌惮。
当时，十六铺一带码头上的商船都是要向黑势力缴纳一定的保护费才能够安然无事的，但是这保护费到底交给谁，却是要因时而定的。上海黑社会的各个帮派之间虽然一般都有彼此的势力范围，但随着实力对比的变化，以强欺弱的“黑吃黑”的现象也是经常发生的。
张啸林和杜月笙都想着在十六铺一带扩大自己的影响力，将这一方土地完全据为己有，因此就在向商船收取保护费的时候碰了个正着。
一般来讲，遇到这种情况有两种处理办法，其一就是火拼一场，败者退出，其二就是双方和谈，彼此让步，达成一份双方都可以接受的协议。在双方的实力差别并不是很大的情况下，他们往往更愿意通过和谈的方式来解决问题。
可是，张啸林自恃有着卢永祥、何丰林等军界人物，以及樊瑾丞、季云卿等帮会头领给他做后台，就想强行将杜月笙的势力从十六铺一带驱逐出去。
杜月笙当然不会那么软弱地向张啸林屈服，但是当他了解到张啸林来头不小的情况之后，却主动退出了十六铺，将这一带的生意和和气气地让给了张啸林，还与张啸林结成了朋友。这样一来，张啸林觉得有些过意不去，心里对杜月笙也是非常感激。
不久以后，张啸林又因为抢夺烟土生意而跟黄金荣的徒弟金廷荪交手。正当黄金荣意欲报仇，兴师动众地去讨伐张啸林之时，杜月笙却突然出面向黄金荣进言，明确指出正可利用这一机会拉张啸林如伙，这样对双方都有好处。黄金荣听了深以为然，于是选择与张啸林和解。张啸林也想借助黄金荣在法租界和帮会中的强大影响力来壮大自身的实力。因此，在杜月笙的引荐之下，黄金荣、张啸林二人很快结拜为兄弟。
强强联手，其势倍增。不久之后，黄金荣、杜月笙、张啸林就成了上海滩帮会流氓中实力最为强大的三个人，被人们称作“三大亨”。
此后，这三人就站到了一边，互相以自己人来看待。当时张啸林的家眷还留在杭州，在黄金荣的诚挚邀请下，1919年，张啸林举家迁到了上海，黄金荣特别送给了张啸林一套豪华的住宅。