青岛闯世界
杜月笙终日为生计奔波，接触了形形色色的人：有带着黑帽，穿着礼服，操着满口英文的洋人；有穿着旗袍的贵妇、名优；也有穿着便衣，趾高气扬的巡捕房探员。他见到最多的还是衣衫褴褛的穷人、乞丐。杜月笙憧憬能过上上等人的日子，出入洋房，坐拥美女，前后朋友拥簇，但现实总是那么的残酷，在他的身边围绕着的始终是一些困苦、落魄的穷朋友。他最为要好的一个朋友名叫阿二，是浴德池的扦脚师傅。阿二来自乡下，父母都是贫农，或许是因为两人背景、遭遇相同，杜月笙和阿二成了知心的朋友。杜月笙每当没有生意的时候，都会去浴德池洗个澡，顺便和阿二聊聊天。
这天，杜月笙见生意惨淡，就收了摊子，去浴德池找阿二。到了浴德池后，却怎么也找不到阿二，伙计告诉他，阿二已经有一个多星期没有来上班了。杜月笙担心阿二哮喘发作，就连忙又寻到了阿二的住处，但房租太太告诉他，阿二有一段时间没有回家了。杜月笙忧心忡忡，担心阿二会出事。没过多久，他就意外地收到了一封信，来信人正是阿二。杜月笙大喜，迫不及待地拆开信封。阿二在信中说，他现在身在青岛，正在一家木行里当伙计。杜月笙对青岛这个地方并不熟悉，但得知阿二混得很好，心里也着实替他高兴。
这天晚上，杜月笙辗转难眠，想想阿二，再想想自己，就不由得悲从中来。论智谋、论才干阿二都不如自己，可是人家现在混得风生水起，而自己呢，仍旧在上海滩穷困潦倒，遭人白眼。如此想着，不觉已经天明。杜月笙定下心来，决计也要到外面闯荡一番。但去哪里呢？杜月笙想了好久，也没有丝毫头绪，最后决定到城隍庙求签，希望城隍老爷能够指点迷津。
城隍庙香火很旺，善男信女拎着瓜果、香纸来来往往，络绎不绝。杜月笙抢得头香，虔诚地跪拜，希望城隍老爷能够保佑自己兴旺发达。随后，杜月笙便在城隍庙内溜达，不经意间在庙门口遇见了一个算命的先生——张半仙。杜月笙想询问自己的前程，就抽了一支签递给了他。张半仙沉吟半晌，突然眼前一亮，告诉杜月笙，只要往东北方向去，会得到贵人相助，之后，便能发达富贵，前途无量了。杜月笙狂喜，塞给了张半仙一枚银元，扬长而去。
回到家里，杜月笙却陷入了迷茫：张半仙虽然告诉他的福地是在东北方向，但到底是东北方向的哪个地方呢？杜月笙思来想去，最后认定是青岛。为什么这么认为呢？一则，因为青岛正好在上海的东北方向，其二，阿二又恰好在青岛，可以彼此之间有个照应。杜月笙打定主意，连夜买了船票。翌日，杜月笙背着包袱，登船往青岛而去。
青岛当时早已经沦为德国的租界。早在1897年，德皇威廉二世借口两名传教士在山东菏泽被杀，下令德军舰队侵入胶州湾，强占了青岛。腐败无能的清政府一味妥协，最后与德国签订了丧权辱国的中德《胶澳租界条约》，青岛正式沦为德国的殖民地。德国为了将青岛建设成为所谓的“模范殖民地”，投入了大量的资金、技术，致使短短的几年之间，青岛发生了天翻地覆的变化。这里商铺栉比、洋楼林立，大街上熙熙攘攘，拉黄包车的吆喝声，汽车的鸣笛声再加上小贩的叫卖声，热闹非凡。这里有短褂长衫黄种人，也有白皮肤、蓝眼睛的外国人。较之于上海滩的十里洋场，这里更显得少了几分旖旎、香艳，多了几分的典雅和雍容。
杜月笙下船后，就被眼前的一片繁华景象所震惊，暗暗庆幸自己来对了地方。阿二热情地接待了他。老朋友见面，自然有说不完的话。阿二告诉杜月笙，他现在已经升为木行的账房先生了。杜月笙听了，既为他感到高兴，又觉得羡慕，心里暗暗发誓，一定要出人头地，做出一番成绩。
第二天，阿二把杜月笙引荐给木行的老板。老板见他眉清目秀，反应灵敏，就收留他做了木行的伙计。杜月笙的工作主要是向客户推销木行的木材、家具等，每月有几块银元的薪水。虽说并不是很多，但已经足以让他感到高兴了。由于杜月笙十来岁就开始闯荡上海，常年与各行各业的人打交道，很会察言观色，再加上他头脑灵活，口齿伶俐，很快就替木行接下了一单又一单的生意。
老板看在眼里，喜在心头，对杜月笙也更为器重，让他全权负责木行的大小事情。然而，老板却怎么也想不到，这个自己视为心腹的年轻人不久后干了一件十分出格的事情，让自己在众人面前抬不起头来。
木行老板先后纳了七房姨太太。七姨太很年轻，才二十来岁，生得丰满迷人，又精通多国语言，因此深得老板的宠爱。七姨太正当韶龄，而老板已经垂垂老矣，再加上常年奔波在外，闺房寂寞，免不得生出了几分心思。她听说木行新来了一位伙计，很有才干，便一直想见其一面。中秋这天，老板在公馆设宴款待有功之人，杜月笙也在其列。在路上，阿二一再地告诫杜月笙要注意分寸，不可失礼。然而，到了公馆后，杜月笙见到了貌美如花的七姨太，把阿二的忠告抛诸脑后，一双眼睛直勾勾地盯着七姨太。七姨太眼波如水，含漾着笑意，也不住地瞟向杜月笙。
在上海滩受尽了人家的白眼，何曾像现在这样有一个人柔情款款地望着自己。杜月笙第一次有了心动的感觉。他猛然想起，张半仙曾经说过，自己在东北方向会得贵人相助。难道七姨太就是那个贵人？如此想着，心神一定，话也就多了起来。
席间，他妙语横生，逗得众人哄堂大笑。七姨太掩口轻笑，暗送秋波。酒酣耳热之际，两人更是失去矜持，在众人面前眉来眼去，传递情意。还好阿二机警，看出了苗头，及时地制止了杜月笙。夜半席散，杜月笙怅然离去。这一夜，杜月笙难眠，一闭上眼睛，眼前浮现的总是七姨太那如花的笑颜。
没过几天，老板去了济南，饱受相思煎熬的杜月笙突然接到了七姨太的来信，约他第二天晚上去她的房间见面。杜月笙异常激动，彷佛已经看见了七姨太正笑盈盈地向自己招手。杜月笙一整天都坐卧不宁，既紧张，又满怀期待地盼望着第二天的到来。
第二天，杜月笙早早地起床，安排了人负责木行的生意，自己则回房间装扮一新，焦急地等待着夜幕的降临。好不容易熬到晚上，杜月笙像只狸猫一样悄悄地去了七姨太的房间。七姨太刚刚洗完澡，身上仅裹着一件白色的浴巾。她那丰腴曼妙的身子在浴巾下若隐若现，浑身散发着阵阵的香气。杜月笙只觉得欲火升腾，把持不住，一把抱住七姨太，但七姨太却轻轻地挣脱了他。她毕竟是见过世面的人，知道如何取悦男人。她取来杯子，和杜月笙喝了“交杯酒”，然后彼此说说情话，最后才半推半就地与杜月笙成了好事。
杜月笙初尝禁果，大觉新奇和刺激，自此以后，常常偷偷地和七姨太幽会。七姨太也越来越依恋杜月笙了，一天，她告诉杜月笙，她不想呆在青岛了，想跟着杜月笙去上海。杜月笙当然是求之不得，但一想到自己在上海养活自己都显艰难，何况要养活身娇肉贵的七姨太呢，心里不禁黯然。七姨太却告诉他不用担心，盘缠、生活资费等物由她来想办法。杜月笙大喜，当下和她商定了出走计划。他却不知，他和七姨太密会之事，早就被人发现，并且已经报知身在济南的老板了。
爱情的滋润，让杜月笙失去了该有的判断和思考，当他喜滋滋地憧憬着和七姨太一起生活的美好景象时，一场暴风雨正在等待着他。这天，杜月笙和席卷了木行巨款的七姨太悄然赶往码头，准备离开青岛。还没到码头，就被连夜赶了回来的木行老板和几个随从拦住。
老板非常恼怒，上前给了杜月笙几巴掌，然后一顿痛骂，让他滚出青岛，回上海去。杜月笙望了眼泪如雨下的七姨太，他心里阵阵刺痛，痛恨自己没本事保护自己心爱的女人。
这件事对杜月笙来说，是一个不小的挫折，但同时也让他认识到，一个人没有身份、地位的时候，是多么的无奈、又是多么的无助。杜月笙一身潦倒地回到了上海。