徐州这边，刘备离开后，张飞把日常事务都交给了陈登处理。
这一天，张飞摆酒请客，大家坐下后，张飞说：“我大哥临走的时候让我少喝酒。我们今天放开喝一次，从明天开始戒酒。但今天所有人都要不醉不归。”说完，站起来给大家倒酒碰杯。
到了曹豹面前，曹豹说：“三将军，实在不好意思，我天生不会喝酒。”
张飞脸一沉，有点不高兴，说：“什么？堂堂大丈夫怎么能不喝酒呢？我就要你喝一杯！”
曹豹心里害怕，只好勉强喝了一杯。
张飞打了个通关，自己又连喝了几十大杯，不知不觉已经大醉，又晃晃悠悠站起来给大家倒酒。
又一次到了曹豹面前，曹豹说：“我实在不能喝酒，将军你就饶了我吧。”
张飞醉醺醺地说：“你不喝？刚才不是喝了吗？怎么现在又说不能喝？”
曹豹确实不能喝酒，再三推辞。
张飞耍起了酒疯，怒气冲冲地要军士把曹豹重打一百大板。
陈登说：“三将军，你不要忘记玄德公临走时对你的嘱托！”
张飞这个时候哪里会听，对陈登说：“你文官就管好文官的事，不要管我！”
曹豹被逼的没有办法，只好告求说：“翼德公，你就看在我女婿的面子上饶了我吧。”
张飞问：“你女婿是谁？”
曹豹说：“是吕布。”
曹豹说了他最不该说的话，张飞忽然像发疯了一样说：“我本来不是真的想打你，但是你非要提吕布来吓唬我，那就怪不得我了，我打你就是打吕布！”
大家谁也劝不住，张飞亲自盯着曹豹被打了五十多鞭才停。
酒宴结束后，曹豹越想越咽不下这口气，连夜给吕布写了一封信，把张飞醉酒无礼的事述说了一遍，又说玄德已经去往淮南，今天夜里可以偷袭徐州，千万不要错过机会。
吕布看到书信后请陈宫来商议。
陈宫说：“待在小沛确实不是长久之计。既然今天徐州有可乘之机，那就说干就干，否则会后悔的。”
吕布心里也是这么想的，于是披挂上马，带领五百人马骑先行，陈宫带领大军跟上，高顺殿后。
小沛离徐州本来就很近，很快就到了。
此时，正好四更天，月色清凉，睡意沉沉，守城军士竟不知觉。
吕布大叫：“刘使君有重要的事情派人来到。”曹豹知道是吕布，便打开了城门。吕布一声暗号，众军一起杀进了城里，长驱直入。
张飞昨天喝得太多，手下摇了半天才摇醒，告知吕布杀进来的消息，头脑还不是很清醒，只是慌忙穿上铠甲，拿上丈八蛇矛，刚出府门，吕布军马已经杀到，正好碰上。
张飞还处在醉酒状态，打是没法打的；好在吕布只知道张飞的勇猛，不知道他醉酒的程度，也不敢强逼。
张飞被十八个亲密家将保护者，从东门杀了出去，连玄德的家眷都顾不上了。
曹豹心里还是恨张飞，看到张飞只有十几个随从，又欺负他酒醉未醒，就带着百十人马追了出去。
张飞看见曹豹气不打一处来，拍马迎战，只战了两三个回合就把曹豹刺死。
张飞在城外招呼城内的军士能出来的都赶紧出来，奔着刘备的方向而去。
吕布入城后安抚居民，命令一百个军士把守玄德宅门，不许任何人擅自进入。
张飞带着出城的军士来到盱眙见玄德，详细地说了曹豹与吕布里应外合，夜袭徐州的事。
大家都没想到刚离开没几天，竟发生这样的事。
玄德叹息说：“唉，得了徐州有什么好高兴地，失去了又有什么好可惜的！”
关羽问：“咱们嫂嫂在哪里？”
张飞说：“都陷在城里了。”
玄德听了没有说话，关羽顿足捶胸地埋怨说：“老三啊，你当初要守城时自己怎么说的？大哥是怎么吩咐你的？现在城池丢了，嫂嫂也陷进去了，这可怎么呢！”
张飞听到关羽的话，羞愧难当，无地自容，拔剑就要自刎。
玄德马上向前一把抱住张飞，夺下短剑扔到地上，一把鼻涕，一把泪地说：“兄弟如手足，妻子如衣服。衣服破了，可以缝好；手足如果断了，还怎么续上呢？我们兄弟三人桃园结义，不求同生，但愿同死。现在虽然丢了城池家小，又怎么忍心再让兄弟去死？况且徐州本来就不是我们的。家眷虽然陷在徐州，吕布应该不会谋害，以后想办法救出来就是了。贤弟也是一时失误，怎么着也不至于以性命相抵啊！”刘备说得情真意切，关羽、张飞既感动又敬佩，兄弟三人哭成一团。自此关羽和张飞更加的尊重刘备了。
刘备听到徐州丢了，为什么还能镇定自若呢？
其实，当初安排张飞守徐州，刘备其实就有这个心理准备，否则也不会一再叮嘱，还让陈登辅佐；再者，刘备是谋大事的人，他不会因为丢了一城一地而乱了方寸。
从某种程度来说，这是一种豁达的心境，面对成绩不骄傲自大，再接再厉争取更大进步；面对失败不过度忧虑，及时总结经验，弥补失误，以平淡、乐观、积极、豁达的心态来面对生活中的点点滴滴，让自己的人生从此以后不再平凡。