人生七十古来稀。陶谦这个时候已经六十三岁了，身体多病，气力不佳。这天又忽然染病，眼看着身体状况越来越差，就请糜竺、陈登一起商议以后的安排。
糜竺说：“曹操能够退兵，主要是因为吕布袭击兖州的原因。现在粮食短缺，各自罢兵，来年开春的时候，曹操必然又卷土重来。您前两次让徐州给刘备，那个时候您身体康健，刘备才不肯接受；现在您病体沉重，这个时候再给他，他一定不会推辞。”
不得不说，糜竺对于刘备的偏爱是显而易见的，他为什么一再推荐刘备掌管徐州呢？
前面说过，糜竺是一位巨富，家里光仆人就上万。乱世之中，这样的巨富一定会寻求政府的保护，于是，在陶谦上任的时候，他们结识了，两个人都算是忠厚之人，相处的不错，但糜竺老是觉得陶谦少了点什么，不是心里的那个人。
一个突发事件的到来，让糜竺和陶谦的好日子到头了，那就是曹操家的老爷子被杀。曹操必须要让整个徐州付出代价。
糜竺这个时候才发现，之前的太平是短暂的，陶谦是没有能力一直罩着他的。如果不找一位天下英雄罩着，他们家迟早得完蛋。
糜竺也不知道这位英雄是谁，他一直在寻觅。这个时候他认识了刘备，刘备这个人，名声地位都不如曹操，可英雄气概却不输曹操。
糜竺眼前一亮，但还得考察。直到看到刘备凭五千人马敢硬刚曹操，糜竺心里基本有了答案。于是糜竺下定决心，要好好投资刘备。其实这是糜竺这辈子最正确的选择。
听了糜竺的话，陶谦觉得有道理，马上派人去小沛请刘玄德。
玄德带着关羽和张飞等几十个人来到徐州，陶谦直接请刘备进入卧室。陶谦说：“请玄德公来，不是因为其他事，而是因为我的身体已经不行了，这次的病击溃了身体里最后一点元气，已经到了朝不保夕的程度了；玄德公，你一定要看徐州老百姓的份上，接管徐州，这样我死了也能瞑目了！”
玄德说：“您不是有两个儿子的吗？可以传给他们。”
陶谦说：“两个儿子都不成器，不能担当大任。我死后，还希望你能多多教诲，千万不要让他们担任重要职务。”
玄德说：“我一个人很难担当这么大的责任啊。”
陶谦说：“我给你推荐一个人，可以辅佐你：是北海人，姓孙，名乾，字公祐。这个人可以做你的从事。”又对糜竺说：“刘公是当世人杰，你可以好好辅佐他。”
玄德还是推托，陶谦用手指着心，断了气。
众军士哭丧了一场，然后捧着徐州政府的大印要交给玄德。玄德还是不肯接受。
第二天，老百姓都围在陶谦府门口跪着说：“刘使君，您如果还不接受徐州，我们这些人可能都不能安生啊！”
关、张两个人也多次相劝。刘备这才接受了徐州大印，安排孙乾、糜竺辅助，陈登为幕官，把小沛的军马接进徐州，一面出榜安民；一面安排丧事。
曹操知道陶谦死后刘备接替了陶谦，非常生气，说：“特么的，这个该死的刘备，我大仇没报，他倒是不费吹灰之力得到了徐州！我一定要先杀刘备，再鞭陶谦的尸体，以报我父亲的大仇！”说着就传下命令，准备起兵徐州。
荀彧听说后，进去劝谏说：“当初高祖皇帝刘邦以关中为根据地，光武帝刘秀占据河内为据点，都是采取了先巩固根据地再图天下的策略。这样的话，进可攻，退可守，虽然会有暂时的苦难，但是最后都成就大业。主公，您现在要做的第一件事就是巩固兖州根据地，而且黄河、济水流域正是天下要地，正是以前的关中和河内啊。你现在要是去攻打徐州，兖州这边的军事你留多留少都有困难，况且，如果徐州打不下来，兖州再有失，我们到时候怎么办呢？现在陶谦已经死了，刘备有整个徐州的老百姓帮助，打徐州不是一件容易的事。所以现在您放弃兖州，去攻徐州，是放大抓小，去本求末，用稳妥换惊险啊。主动，你要三思而行。”
曹操说：“现在是饥荒岁月，粮食缺乏，天天守在这里。也不是最好的选择。”
荀彧说：“不如去攻占陈留，让军队往汝南、颍川方向发展。那里的黄巾余党何仪、黄劭这些人，靠抢劫州郡为生，积攒了不少产业，这些贼徒战斗力低，相对容易打败；打败他们，用他们的物资供养三军，朝廷高兴，百姓喜悦，是一举多得的事。”