初平元年（190年）的正月，各地受桥瑁书，纷纷起兵讨董，曹操是四无人才，无兵，无权，无人，无根据地。但架不住人家人缘好，这一点比起刘备到处以皇叔身份骗吃骗喝好多了，况且这个皇叔还没被朝廷管理宗室的宗正认可。
曹操当年逃离洛阳，并未返回老家，投靠了昔日好友陈留太守张邈。在张邈的授意下，孝廉卫兹资助曹操，拉起了一支五千人的队伍。曹操因为和袁绍在少年时期就是朋友，混了一个代理奋武将军的头衔。
结果曹操，拼着一腔热血独自领着五千人追赶董卓，却在荥阳中了埋伏，几乎全军覆没，也葬送了他的未来，本人也差点被徐荣杀死。
更没想到的是刘岱以缺粮为由，突然暴起杀了曹操的好友桥瑁，然后上表朝廷王肱领东郡太守。
看着讨董无望，又落得个人财两失，两手空空。身边仅剩下几个亲朋好友陪着他，真是伤透了心，但是别小看这些个亲朋好友，那都是赫赫有名的将领型人才，也就是这些亲朋好友，才是他曹操日后翻本的依仗。
就在曹操走投无路，前途无望，心灰意冷，处于人生最低谷时，霹雳一声惊天响，曹操盼来了袁绍的信。“曹袁一家”为东汉末年初平年间曹袁合作，至建安年间，袁绍被灭这段时间，很重要的政治线索及冲突渊薮之一。
袁绍相较于曹操，四世三公的身份为广大豪强世家所接受，因此逐渐“势盛兵强，天下群英，孰逾於此？”再看曹操，只是其祖父曹腾在汉桓帝时官至大长秋，背景远不如曹操，曹操的一切都是他自己打拼出来的。
袁隗死了，袁绍笑了。
袁家的政治遗产是他的了，这庞大的政治遗产，激起了袁绍庞大的政治野心。天下的舆论瞬时都无条件地倒向了袁绍这一边。袁氏在天下人的眼中，成了被残害的满门忠烈，获得了极大的同情。袁绍不失时机的把握住这和舆论的制高点，利用天下人的同情心，和讨董之战中巧妙地保存实力，多次向韩馥表示看重河北，看中冀州，渐次向韩馥逼去。
此时的韩馥在失去了心腹大将潘凤后，人尽显颓废。再加上韩馥平日里高谈阔论，羽扇抡巾，谈笑有鸿儒，往来无白丁，高朋满座，身边尽是手无缚鸡之力文人骚客，震惊、愤怒、恐惧和无奈交织在一起。韩馥不禁长叹一声，不是哥无能，而是袁绍太狡猾了，众人：看不出来！哥也不是懦夫，众人：还是看不出来！
简直是阴险狡诈至极，令人心生厌恶。在此州难思良将之际，如何能抗拒手下战将千员的袁绍相逼。
恰逢袁术对小婢养的袁绍，已经到了忍无可忍的地步，不在沉默中死亡，就在沉默中爆发。居然兴兵北进，欲与袁绍兵戎相见。蠢驴这种动物，应该是很早之前就有了的，怎么突然蹦出个骡子，曹操觉的这是巨型蠢驴袁术，给他送来的一个机会，还真是有趣！”
袁绍让曹操前往扬州联络陈温，结成联盟，即所谓的远交近攻，同时利用这个千载难逢的机会，到扬州募兵。曹操与夏侯惇等扬州募兵，刺史陈温、丹阳太守周昕听闻曹操介绍，袁绍要结盟，袁绍要募兵，二话不说就给了四千丹阳兵，丹阳兵啊，什么概念？相当于给了四千特种兵，还一律都是那种愣头青。
当时双方在友好的气氛中签订了联合声明，我，陈温，愿与袁绍结盟，并赠送丹阳精兵四千。任谁都没想到，未出扬州界时，兵不干了，跑那么远去干嘛？士兵们要回家，什么？上官不许？那就造反呗。
辞别了 刺史陈温，曹操信心满满，一路北上，行至沛国怀远龙亢，夏侯淳来报，扬州丹阳兵不愿背井离乡远赴他乡作战，日间行军多有士卒逃匿。曹操逐聚军整顿，言，在逃抓回就军法从事，一律杖毙，夜晚扎营，士兵炸营，纵火烧营，混乱中，曹操猝不及防，被几名丹阳士卒围攻，幸亏夏侯淳即使赶到，杀散造反的士卒，救下下曹操，天亮，一看，只剩下五百不到的士卒。
政治联盟结成了，可陈温后来又病死了。兵是募到了，结果曹操差点又被干掉。你说找谁说理去，这倒霉催的。
曹操、夏侯淳、曹仁、夏侯渊、曹洪众兄弟迎着飕飕的刺骨冷风，领着五百剩余的兵卒，沿途许诺加拐骗，又招募了近五百，得兵近千人，返回河内依附袁绍，此时的袁绍已逼走韩馥，鸠占鹊巢。
一路行来，曹操深知这样不行，我有众兄弟相帮，至今还依附在别人的羽翼之下。心中所想与袁绍的计划，以河北为基础，所谓“南向以争天下”，背道而驰。
于是乎，曹操与袁绍一拍即合，远交近攻。只能说服和利用，南方就让曹操帮他去夺取。虽然此时的关西朝廷仍然把持在董卓手中的，但曹操还是愿意尊崇的，包括后来的迎刘协入兖，就是源于他内心的大汉情结，曹操至死都没有改朝换代。而袁绍则从来就没有正式承认过，把持在董卓手中的关西朝廷，核心思想，出发点与立场的不同，埋下了曹袁分手的导火索。
恰逢东郡黑山军肆虐，时任太守的王肱剿贼无力，袁绍遂命曹操引兵进入东郡讨伐黑山军。
曹操召开家族大会，宣布这一决定，可众小弟皆无反应，曹操一看不对啊，这士气咋整？
“同胞们，这是我们脱离袁绍崛起的一个机会，”
众小弟眼睛一亮，机会？真的！假的！夏侯淳站起来，“只要是有仗可打，总好过一天到晚东北西跑，看人脸色，寄人篱下。”
众人纷纷附和，其实大家也不是不相信曹操，在这群人中，也只有曹操才配领导他们。统一了思想，步调一致，向袁绍又求的一千人，及铠甲军械整备粮草，又踏上了征途。
还别说，经过艰苦卓绝的骚操作，黑山贼被赶跑了。以曹操的能力那是比现任太守王肱强多了，很快王肱就领盒饭去了，袁绍表曹操为东郡太守，此时的曹操，有了地盘，又从黑山俘虏中挑选精壮成军，一时风光无两，踌躇满志。开始起了指点江山想法。此时，曹操第二个人生机遇来了。青州黄巾又来了，打着圣女的旗号进犯兖州。
刺史刘岱，召集文武将官议事，武将摩拳擦掌，文官出谋划策，唯独鲍信出言反对，认为黄巾势大，且粮草不济，宜坚守待援，或是带黄巾粮尽，军心不稳，再出击是最好的办法。此时刘岱统领兖州，鲍信投附刘岱，成为刘岱帐下的一员武将。由于刘岱的政治军事才能有限，在刘岱帐下并无太多亮眼的武将，能打的就鲍信一人。
刘岱坚持出击，结果阵前，何仪败鲍信，刘岱被黄邵阵斩，兖州军大败，黄巾声势再起，黄邵野心膨胀，原想仅仅是为南下征集粮草，闹一阵去投圣女，不成想刘岱是个弱鸡，又做起了清秋大梦。
刘岱以身殉国后，在袁绍的授意下，曹操率领他的东郡兵，趁黄巾军中无夏侯、曹洪等一合之敌，将士碗中无一餐之粮之际，横扫兖州一直打到青州。
说运气到啥都挡不住，“信乃与州吏万潜等至东郡迎太祖领兗州牧”。就是说鲍信与兖州刺史府的属吏畏忌黄巾，谁也不敢当这个州牧，州牧一时间成了烫手的山芋，见曹操这么能打，就派人跟曹操商量，忽悠曹操“哥你行，神勇，雄起，还是你来当这个州牧吧”曹操大喜顺水推舟，半推半就，欲拒还迎，就任了兖州牧。
兖州当时辖陈留郡，济阴郡，山阳郡，任城郡，东平国，东郡，泰山郡，济北国，地盘一下子扩大了十倍不止，风光无限。凭他死抠董卓的荣誉，引得八方豪士纷纷来投。曹操终于稳定了兖州局势并把兖州彻底收入囊中，成为自己的大本营。
这里还有一个小故事，期间朝廷献帝又任命了一个刺史，金尚，这金某人是一个奇葩，受袁术蛊惑，联合攻击兖州的曹操。袁术是个纨绔，也是一个理想主义者，他的一生就是为反对而反对，为篡汉而努力，一个小小的野心种子一直埋藏在心里，精心培育着。
你曹操是袁绍那个小婢养的小弟，想要占据兖州，我就把你赶出去，因此，爆发了史上著名的匡亭之战。袁术北上屯军于封丘，又联络黑山贼的余部以及匈奴于扶罗等助战，与曹操战于匡亭，粮草被曹仁烧了，大败。事后一问，根本不是曹仁，是漕人，因运输粮草不付运费，漕人一怒之下放了把火，后军鼓噪，纷纷“漕人放火”。
这正是，恶人自有恶人磨。这是后话。