曹操正好趁他还没有来到许都，先让他投奔袁绍，以司马朗之才，必能在恰当的时候离间许攸与袁绍。
当天，曹操便派人书信给司马朗，希望他投奔袁绍，找机会离间许攸。
河内郡温县，司马朗本来打算找机会前去曹营，并带些家奴支持曹操，一看这封信，面露喜色对弟弟司马懿道：“若此计功成，我功成名就，必被曹公重用。”
司马懿一身儒袍，鼻若鹰勾，眼睛小而有神，听到哥哥欲为曹公投袁，他瞬间面沉如水，又做出一副微笑的样子道：“既如此，我便与兄长一同投奔袁绍，也好得到些做官的经验。”
司马朗闻之大喜道：“仲达愿同去，自是最好！我们一起为了司马家的振兴而努力。”说罢，他又离开房间，指挥下人搬杂物了。只留下司马懿一个，站在厅内。
司马懿自恃大才，想得到一位明主的重用，可他出生恨晚，如今天下只有两人能入他眼，一是董凡，可董凡手下已经有王也，贾诩这些谋士。
另一个是曹操，曹操手下的郭嘉用驱虎吞狼之计，把董凡都算了进去。除此之外还有荀彧，毛玠，程昱，陈登，司马懿自认为才华不逊于他们，但他们已经把自己的想要的位置占了，这让司马懿烦恼不已。
但司马懿不死心，他一直在关心各路诸侯的动向。这场战局是一个机会，他可以借此机会为某一家立下大功，从而得到和王也，或和郭嘉一样的地位。
当他看到王也也被郭嘉算计的时候，非但没有觉得王也不行，反而在分析双方掌握的情报后，叹道：“若是我在，大概也会中计。”但数月之后，当董凡调兵长安时，司马懿却突然想到，难道他的目的是让袁军南下，再趁机左右战局。
以司马懿对王也的了解，这家伙不可能跟着董凡去西川，而应该在某个地方想要左右战局，最好是两败俱伤，可怎样才能做到呢？
司马懿绝不相信王也能做到万无一失，南阳郡在曹军后方。王也想知道曹操的情报容易，但袁绍的大本营在河北，所以王也一定不知道河北袁绍的情报，只能靠猜。
比如如果他也想烧掉袁绍的粮草，就必须像曹操那样，得知袁绍粮草屯放的位置。如果自己能在关键时刻提供情报给王也，必会得到他的赏识，从而得到自己想要的待遇。
反观自己如果跟着哥哥司马朗投了曹操，就算曹军大败袁绍，功劳也是算在司马朗上的，自己顶多被司马朗推荐做个小官。再加上兖，豫两州世家势力比较大，天子也在那，自己要想提升地位需要极大的耐心，哪个人不希望自己年轻的时候做出一番事业，非要等到年过半百才得到功名？
这么一算，要投奔谁已经很清楚了，司马懿此次虽然是跟着司马朗投奔袁绍，但他的目的并不是帮助曹操，而是帮助董凡。
至于自己这样做的后果，司马懿不觉得曹操会因为自己投了董凡而对哥哥不利。
反正家产肯定先要放到袁绍那里，最后他和司马朗一人分一半就可以了。
抱着不同的目的，司马朗和司马懿共同投奔了袁绍。袁绍的势力本就是主要由世家的支持而形成的，司马家又是个历史悠久的大家，自然袁绍是要重用的。
再加上袁绍志得意满，认为曹操耗不过他，没人投奔才是奇怪的。他得知司马朗精通兵法后，将司马朗作为中护军，为袁绍在前线带兵。
这正是司马朗想看到的，他要呆在前线，因为只有在前线才能见到袁绍跟许攸，从而在恰当的时机将许攸的贪污行径暴露给袁绍。可令他不解的是司马懿虽然精通兵法，却故意装作什么都不知道的样子，反而在政治上表现出了很大的才能。
于是袁绍将他调到了军队后方，为他最爱的三子冀州牧袁尚做治中。
如此，兄弟二人就分开了，司马懿用余光瞟了眼司马朗疑惑的眼神，头也不回地离开了。
司马懿暗暗笑着，司马朗只会按照曹操的说法办事，他可不一样。若非袁绍的心腹在军营中问及粮草所屯之处，恐怕会引起袁绍的怀疑，所以司马懿就是要表现出政治才能。要知道无论是青州还是冀州，待秋收之后都要向前线运量，到时候司马懿只要暗地里将些家奴伪造成督粮官，便知道袁绍的屯粮之处，何必让要许攸倒戈？
走在路上，司马懿窃笑道：“曹操啊曹操，若你表奏我兄长为官的时候也表奏我为官，懿一介草民，倒真不一定敢做抗旨的事情。可既然你只点了兄长，鸟择良木而栖，我觉得董凡更适合投效，官渡一战，你和袁绍都别想那倒好处。”
司马懿进入冀州的治所邺城，街上人来人往，商铺也颇多。只是人虽多，却都面露疲色，司马懿摇了摇头，袁绍的统治严重加重了百姓的赋税，袁绍的手下都是世家，他们多不会因为百姓的穷苦而自责。
不过司马懿也属于世家，百姓如何，对他也不重要，他只想得到权力和富贵，得到所有人的仰慕罢了。
首先要体现出自己的能力，得到袁尚的信任，这样在秋收之后，自己便能在督粮官中插入司马家的亲信。
来到邺城后，他第一件事便是去太守府，他看到的，是一位相貌俊美，一身华服的公子哥，正是冀州牧袁尚。
司马懿却不在乎这个人的相貌，他只看到了此人一副执绔子弟的神色，便知他没多大能耐。
司马懿城府极深，虽然心里看不起袁尚，脸上却十分恭敬道：“在下司马仲达，是主公指派给三公子的治中。”
可袁尚却看着桌上的竹筒，眼皮都不抬一下，他一副困扰的表情道：“父亲让我调运一批军械到前线，这个数字怎么这么难算，若是出了差错可怎么办？”
司马懿剑眉一挑，仍面无表情道：“三公子不妨找别驾逢纪，听说他一直支持三公子。”
袁尚却一拍桌子，一副烦恼的样子对司马懿道：“逢纪现在在前线，他说父亲想立我为后主，我必须更加有能力才能继承父亲的基业。”袁尚又叹了口气道：“这个文件是加急的，若不及时处理会使父亲对我的印象变差，可我与两位兄长还要去找甄姑娘。听说甄逸打算把他嫁给我们三人中的一个，如果我不去，恐怕便宜了我二哥。”